过氧化苯甲酰的作用机制

基本信息 ^【1】

过氧化苯甲酰别名过氧化二苯(甲)酰，分子式为C₁₄H₁₀O₄。，相对分子质量为242．23。结构式如下图所示。

过氧化苯甲酰为白色或淡黄色的粉末状固体或白色结晶，稍有苯甲醛气味，有杏仁味。不溶于水，难溶于乙醇，溶于苯、乙醚、丙酮及氯仿等。在碱性溶液中缓慢分解，常温下稳定，干燥状态下因撞击、摩擦或加热会引起爆炸。是一种高反应性的氧化剂，对皮肤、黏膜有刺激性，可被还原成苯甲酸。熔点103～106％(分解并可引起爆炸)，可因加热、撞击而发牛爆怍。

分类：治疗学。抗菌剂。妊娠分类。

指征和剂量：用于寻常痤疮、疖肿、痱子及各种溃疡和褥疮等。 2.5％、5％、l0％洗剂、霜剂或凝胶剂外用涂患处。

作用机制

为苯甲酸衍化物，具有广谱抗菌作用，尤其抗厌氧菌性感染。外用治疗寻常痤疮，能穿透粉刺，释放薪生态氧．破坏痤疮杆菌和抑制游离脂肪酸形成。与维生素A酸合用有协同作用。还有抑制革兰阳性细菌、革兰阴性细菌、念珠菌等作用。并对创伤皮肤和溃疡伤口具有促进细胞修复和伤口愈合作。

用作面粉增白剂

过氧化苯甲酰在食品工业中曾经作为面粉增白剂使用。它在面粉中水分和酶的作用下，释放出活性氧．使面粉中色素的共轭双键结构被氧化破坏而褪色，使面粉变白。过氧化苯甲酰最快在24 h对面粉起到漂白作用。2周达到漂白最高值，同时生成的苯甲酸对面粉有防霉等作用。过氧化苯甲酰的氧化作用可使面粉中蛋白质的一SH基氧化成S—S一基，有利于蛋白质网状结构的形成，从而改善新麦粉面制品口感，可明显改善小麦的后熟，使面粉熟化期从2个月缩短到2～3天。过氧化苯甲酰还可抑制小麦粉中蛋白质分解酶的作用，增强面团弹性、延伸性、持气性，改善面团质构，从而提高焙烤制船的质量；可以使小麦在加工同一等级的面粉时出粉率提高。在面粉中按0．06 g／kg添加过氧化苯甲酰，一般可以使面粉的白度提高3～4 U，提高出粉率3％～5％。但过氧化苯甲酰同时可使维生素A、维生素E、维生素B1受到破坏。

争议^【2】

过氧化苯甲酰是允许使用的小麦粉漂白剂及处理剂。它可以缓慢地氧化面粉中的叶黄素、胡萝卜素，使所含类胡萝卜素等色素的双键氧化而变为无色，面粉即由原来的略带黄色而变为雪白，同时面粉中原有的麦香味会消失。对面粉中所含的B一胡萝卜素及维生素A、E、B等均有较强破坏作用。因此，尽管面粉增白剂在中国已普遍使用了二十多年，但争论一直没有停止。坚持禁用方和坚持使用方都据理力争。禁用方认为，由于过氧化苯甲酰在面粉中分解的苯甲酰、苯甲酸、苯酚等。在肝脏内解毒，长期食用含有增自剂的面粉会造成慢性中毒。引起神经衰弱、头晕乏力等。它还破坏了面粉中的叶酸等微量营养素，对人体产生危害。而反对禁用方认为，我国食品卫生标准规定，面粉中的过氧化苯甲酰用量为60毫克/千克，按标准规定使用是不会对人体健康造成危害的。

2011年3月1日，卫生部、工信部等6部门发布公告要求，自2011年5月1日起，禁止在面粉生产中添加食品添加剂过氧化苯甲酰、过氧化钙；食品添加剂生产企业不得生产、销售过氧化苯甲酰、过氧化钙；有关面粉(小麦粉)中允许添加过氧化苯甲酰、过氧化钙的食品标准内容自行废止。至此，面粉中是否应加增白剂的争论也就告一段落。

毒性^【3】

过氧化苯甲酰的小鼠经口LD₅₀为3590mg/kg体重，大鼠经口LD₅₀为7710 mg/kg体重，ADI为0～40 mg/kg体重。过氧化苯甲酰在面粉中水解生成的苯甲酸随食品进入人体后，90％可与甘氨酸结合成马尿酸随尿液排出；部分与葡萄糖醛酸结合成l一苯甲酰葡萄糖醛酸而使毒性大大降低。由于过氧化苯甲酰进入人体后需要在肝脏内进行代谢，如果随面粉进入的量比较大，将会加重肝脏负担。无“三致”作用。

目前FAO/WHO联合国食品法规委员会允许在面粉中使用过氧化苯甲酰，美国、加拿大、澳大利亚、新西兰等国家也同样允许。我国自2011年5月1日起，禁止生产、在面粉中添加过氧化苯甲酰、过氧化钙。

过氧化苯甲酰的提纯^【4】

过氧化苯甲酰的提纯采用重结晶法，通常用氯仿为溶剂，甲醇作沉淀剂进行精制。过氧化苯甲酰只能在室温下溶解在氯仿中。

注意：加热易爆炸。

过氧化苯甲酰在不同溶剂中溶解度见下表(20℃条件下)。

在100mL烧杯中加入59 过氧化苯甲酰和20mL氯仿，不断搅拌使之溶解，过滤，滤液直接滴入50mL用冰盐冷却的甲醇中，然后将针状结晶过滤，用冷的甲醇洗净抽干。反复重结晶二次后，将结晶物置于真空干燥器中干燥，称重。产品放在棕色瓶中，保存于干燥器中。

甲醇有毒，可用乙醇代替。丙酮和乙醚对过氧化苯甲酰有诱发分解作用，故不适合作重结晶的溶剂。重结晶时，一般在室温将过氧化苯甲酰溶解，高温溶解有引起爆炸的危险，需特别注意。

安全性

人体每日允许摄入量0—40毫克/千克(特殊条件下为40—75毫克/千克)。

注意事项^【5】

1．孕妇、哺乳期妇女、儿童慎用。

2．如发生不良反应时，应先停药，症状消退后再恢复治疗。

3．本品仅供外用，也不得用于眼睛周围或黏膜。4.本药为强氧化剂，与维A酸类外用药同时使用会降低维A酸类药的效价。

5.别患者涂药后局部出现发红、瘙痒症状。停药后消失。

6.避免接触黏膜。

7.对本品过敏者禁用。

参考文献

[1] 黄峻，黄祖瑚主编,临床药物手册  第5版=Clinical handbook of drugs,上海科学技术出版社,2015.01,第1731页

[2] 朱洪法主编,生活化学品与健康,金盾出版社,2013.04,第131页

[3] 丁晓雯，柳春红主编,食品安全学  第2版,中国农业大学出版社,2016.09,第137页

[4] 刘长生，喻湘华主编,高分子化学与高分子物理综合实验教程,中国地质大学出版社,2008.11,第91页

[5] 赵绪元，李波，曾令贵主编,药物治疗中的药师提示,湖南科学技术出版社,2006.12,第944页