1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐的制备和应用

背景及概述^[1]

1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐是一种医药中间体，有多篇文献报道其可由N-甲基硫脲甲基化后得到。甲基化试剂可选自碘甲烷。

制备^[1-2]

报道一、

将MeI（17.0 g，120 mmol）加入N-甲基硫脲（100 mmol）在无水EtOH（100 mL）中的悬浮液中，硫脲发生放热溶解，表明反应正在进行。通过TLC（硅胶）监测反应的完成情况 12小时后，通过真空蒸发除去混合物中的挥发性成分，将残余物在40°C下真空干燥12小时，得到1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐。

报道二、

将碘甲烷（7.1 g，50 mmol）滴加到N-甲基硫脲（4.5 g，50 mmol）在30 ml丙酮中的浆液中，得到均匀的淡黄色溶液。将该溶液回流10-15分钟，然后热过滤。 使滤液恢复回流，并加入己烷至饱和。 冷却至0℃，形成白色晶体，并将该产物滤出，用冷己烷洗涤并干燥，得到白色固体，产率10.6g，86％。

应用^[2]

1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐可用于制备具有下述3,4’-杂环基-1,2,3-三唑-1-基-N-芳基苯甲酰胺结构的化合物。该类化合物可用于治疗细胞因子介导的涉及发炎的疾病与病理学症状，例如慢性炎性疾病。

参考文献

[1] Aoyagi N ,  Furusho Y ,  Endo T . Efficient Catalysts of Acyclic Guanidinium Iodide for the Synthesis of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Epoxides under Mild Conditions[J]. Synthesis, 2020, 52(01):150-158.

[2] PCT Int. Appl., 2002022553, 21 Mar 2002

[3] [中国发明] CN200580007873.4 可用作细胞因子产生抑制剂用于治疗慢性炎性疾病的3,4’-杂环基-1,2,3-三唑-1-基-N-芳基苯甲酰胺