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4,6-二溴二苯并呋喃的制备和应用

发布日期:2020/10/12 10:42:29

背景及概述[1]

4,6-二溴二苯并呋喃可由溴和二苯并呋喃反应制备而得,可用于光电合成领域,如可制备能够降低器件的驱动电压并改善器件的发光效率,色纯度和寿命的化合物P-98。

制备[1]

将128g溴和100ml二氯乙烷组成的混合物滴加到67.3g(0.4mol)二苯并呋喃和500ml二氯乙烷组成的混合物中,将混合物在室温搅拌10小时,滤出沉淀固体,滤液用硫代硫酸钠水溶液洗涤,水洗涤,从二氯乙烷层中蒸馏出二氯乙烷,将过滤的固体在硫代硫酸钠水溶液中沉淀,水洗涤,合并滤液,蒸馏出氯仿,得到残余物和固体,从异丙醇/甲苯中重结晶,得到101.7g无色针状晶体的4,6-二溴二苯并呋喃。

应用[2]

4,6-二溴二苯并呋喃可用于制备如下化合物,该化合物能够降低器件的驱动电压并改善器件的发光效率,色纯度和寿命,该化合物可用于有机电子器件及其电子器件,制备方法如下:

将N-1-([1,1'-联苯]-2-基)-N3,N3-双(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-N5-苯基苯-1,3,5-三胺(10g,13.97mmol),4,6-二溴二苯并呋喃(9.11g,27.94mmol),Pd2(dba)3(0.03当量),(t-Bu)3P(0.06当量),NaOt-Bu(3当量)溶解在无水甲苯中后,将其回流3小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,用CH2Cl2萃取,用水洗涤,然后用无水MgSO4除去少量水,并在减压下过滤。之后,将有机层浓缩后,通过硅胶柱分离浓缩物,得到4.68g产物。(收益率:85%)

参考文献

[1] WO2019151697 - COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC DEVICE, ORGANIC ELECTRIC DEVICE USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE USING SAME

[2] JP2008060379 - ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND AROMATIC COMPOUND

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