3-甲胺基丙腈的主要应用

简述

3-甲胺基丙腈又名3-甲氨基丙腈，分子式与分子量分别为C₄H₈N₂，84.1271，常温常压下表现为无色透明液体，是一种性质优良的反应溶剂。研究表明，以甲胺与丙烯腈为原料，通过微通道反应器反应可以生成3-甲胺基丙腈[1]。

应用领域

有机合成领域

3-甲胺基丙腈与氢气混合进入催化剂固定床加氢反应可得产品N-甲基-1,3-丙二胺，该方法简单并且可连续化生产，反应时间短，副反应发生概率低，产品收率可达到90~95%[1]。此外，以3-甲胺基丙腈及其衍生物为原料，在氯仿溶剂中，用氯气氯化可得到2,4,5,6-四氯嘧啶[2]。

药物合成领域

伊班膦酸钠系第三代含氮双膦酸盐药物，能强效抑制破骨细胞活性并诱导破骨细胞凋亡；能抑制肿瘤细胞分泌产生基质金属蛋白酶，血管内皮生长因子等活性物质，抑制骨溶解过程；能抑制乳腺癌细胞，前列腺癌细胞和骨髓瘤细胞对骨质的粘附和侵袭作用，并诱导上述肿瘤细胞凋亡，防止肿瘤骨转移;能防止骨质丢失，并通过对骨的二次性矿化作用，显著增加骨密度和改善骨的机械特性，用于预防和治疗骨质疏松症等[3]。以3-甲胺基丙腈为起始原料，经过烃化，水解得到关键中间体3-(N-甲基-N-正戊胺基)丙酸盐酸盐，加入亚磷酸，三氯化磷，以聚乙二醇400作为反应溶剂进行缩合反应，再经水解成盐可以得到目标产物伊班膦酸钠。该合成方法反应条件温和，操作简便，原料易得，适合工业化生产[4]。

倍他司汀是治疗梅尼埃综合征、血管性头痛及脑动脉硬化的药物，该药物的合成可通过下述步骤实现：取3-甲胺基丙腈、溶剂、一价茂钴催化剂与乙炔在无水无氧环境中在85～95℃下和一定反应压力下环化反应即可得到所述倍他司汀。上述倍他司汀合成方法，步骤简单，采用3-甲胺基丙腈与乙炔一步合成，反应温度低，安全性能好，对原料的利用率较高，可减少产品在多步反应中的损失，产品收率高。其次，该反应为无水反应，可避免2-乙烯基吡啶为原料产生的大量废水，含碱危废的产生[5]。

参考文献

[1]高岩,曾伟,滕坤,等.一种N-甲基-1,3-丙二胺的制备工艺方法:CN202010261632.9[P].CN111454159A.

[2]郑文才.四氯嘧啶的合成[J].四川化工, 1997(2):2.DOI:CNKI:SUN:SHYF.0.1997-S2-003.

[3]刘东刚,许尔屹.伊班膦酸钠及其在肿瘤相关疾病中的应用[J].国际肿瘤学杂志, 2004, 31(010):775-779.DOI:10.3760/cma.j.issn.1673-422X.2004.10.018.

[4]朱君,赵会,徐瑞.伊班膦酸钠的合成[J].辽宁化工, 2015(11):2.DOI:CNKI:SUN:LNHG.0.2015-11-005.

[5]郜家军,蔡东旭.一种倍他司汀合成方法:CN202010517257.X[P].CN111875537A.