2-氨基-4-硝基苯酚钠的主要应用

发布日期:2025/1/10 14:41:12

概述

2-氨基-4-硝基苯酚钠，英文名称为sodium 2-amino-4-nitrophenolate，常温常压下表现为棕黄色粉末，溶于酸，常用于制取染料中间体和医药中间体。但需要注意的是，2-氨基-4-硝基苯酚钠对眼睛和皮肤有刺激性，因此取用需要注意防护。

2-氨基-4-硝基苯酚钠.jpg

应用

染料工业方面，H酸重氮化与间苯二酚偶合，对硝基苯胺重氮化与生成的单偶氮化合物偶合，其产物再与重氮化的2-氨基-4-硝基苯酚钠偶合可得三偶氮型结构酸性染料[1]。另外文献还报道了一种酸性黑ACE的制备方法，其步骤为：(1)2-氨基-4-硝基苯酚钠重氮化，得重氮液；(2)将N-苯基-2-氨基-5-苯酚-7-磺酸直接加入重氮液中，先进行酸性偶合，然后加碱调pH值进行碱性偶合，得偶合液；(3)在酸性黑172偶合物中加入乙酸铬进行1:1络合，得酸性黑172的1:1络合液；(4)在偶合液中加入酸性黑172的1:1络合液，进行二次络合，酸性黑172的1:1络合液分批加入，得到色光性能较好的得到酸性黑ACE浆料。上述生产工艺简单，2次重氮偶合一锅法，生产效率高，副反应和杂质少，产品质量好，产品中无重金属铬，无需盐析，产品直接喷干，生产成本低[2]。

在有机合成方面，2-氨基-4-硝基苯酚钠可用于合成杂环化合物2-(氨基苯基)-5-氨基苯并噁唑，具体步骤包括：①由2-氨基-4-硝基苯酚钠与硝基苯甲酰氯缩合得到酯中间体；②酯中间体在强酸催化下，环合得到2-(硝基苯基)-5-硝基苯并噁唑；③2-(硝基苯基)-5-硝基苯并噁唑在Pd/C催化下，氢化得到2-(氨基苯基)-5-氨基苯并噁唑。该方法采用2-氨基-4-硝基苯酚钠与硝基苯甲酰氯进行缩合只生成羟基部位取代的酰化中间体(也即酯中间体)，而氨基部位不与硝基苯甲酰氯反应，从而没有酰胺类杂质生成，反应选择性高，缩合+环合收率高达90%左右，硝基物纯度在99%左右[3]。