间氨基苄胺的应用与制备

简介^[1]

间氨基苄胺是一种重要的有机染料和医药中间体,还可作为环氧树脂固化剂以及与烯烃类化合物聚合制备绝缘电缆等。苄胺类化合物的合成方法有苯甲醛与盐酸羟胺反应、卤代苄直接用氨胺化、六亚甲基四胺胺化、酞酰亚胺胺化等;Alfred利用间硝基苯甲酸为原料制备间氨基苄胺;还有在苯环上引入—CN基再进行催化加氢等。近年来又引入相转移催化手段,使苄胺类化合物的合成方法不断完善。

应用^[3]

制备间氨基苄胺锌氮配合物

将1.3053g(0.0107mol)间氨基苯甲胺加入到100ml圆底烧瓶中，溶于30ml无水乙醇中，并加入搅拌子，进行搅拌；在搅拌情况下，将2.3453g(0.0107mol)二水合醋酸锌加入到的无水乙醇溶液中，回流反应24h后停止搅拌和加热，将溶液趁热过滤到锥形瓶中；用旋转蒸发仪将滤液旋干，得油状液体；将油状液体配制成饱和溶液(CH2Cl2+正己烷体积比1∶1)，放置室温下自由挥发过夜，得到淡黄色针状晶体间氨基苄胺锌氮配合物。

熔点：58℃，元素分析：理论值：C，50.53％；H，6.13％；N，13.10％.实测值：C，50.31％；H，6.15％；N，13.32％.IR(KBr pellet)：3430，3320，3230，2950，2360，2140，1590，1400，1330，1140，1010，781，679，623，476，1HNMR(CDCl3，27℃)：：δ(ppm)＝7.04-7.16(t，2H)，6.49-6.77(t，6H)，3.69-3.89(s，4H)，1.90-2.52(s，6H)。

制备^[2]

以价廉的间硝基甲苯为原料,经光氯化、Holfmann氨化及RaneyNi催化下水合肼还原反应合成了间氨基苄胺。该合成方法未见其他文献报道,具有工艺简单、分离提纯容易、收率较高、产品质量好等特点。

主要参考资料

[1] 吴勇, 雷庭军, & 齐铭. (0). 氨基苄胺类化合物可放大合成方法.

[2] 张宇, 郭祥峰, 杨瑞, & 贾丽华. (0). 一种氮杂萘酰亚胺类Cd2+探针分子及其合成方法与应用.

[3] 刘爱明. (2005). 钴（Ⅱ）-胺类化合物络合体系分光光度法测定甲醛及3-氨基-4-氨甲基苯磺酸钠的合成与结构表征. (Doctoral dissertation, 暨南大学).