棕榈酸

【背景及概况】^[1][2][3]

棕榈酸(palmitic acid， PA)又称软脂酸、十六烷酸，分子式CH₃(CH₂)₁₄COOH。存在于棕榈油、日本蜡、中国植物油及梓树籽油中。目前普遍认为，NAFLD的发生发展可能由血浆中的游离脂肪酸，尤其是饱和脂肪酸的过度堆积导致，其中棕榈酸是饱和脂肪酸家族的重要成员之一。目前有研究表明，棕榈酸可通过损伤线粒体氧化呼吸链的正常功能，导致细胞发生氧化应激反应。另一方面，已有研究证实PA激活NOX4参与了肝细胞的胰岛素抵抗以及内皮细胞的损伤和功能失调，且通过促进IL-8释放导致肝细胞的炎症反应。而棕榈酸在肝细胞中的过度堆积在NAFLD的发展过程中能否通过激活NOX4导致氧化应激反应，又能否通过氧化应激反应激活炎症小体使肝细胞炎症因子IL-1β产生增加，目前尚缺乏相关研究探讨。

棕榈酸作为一种长链饱和脂肪酸，是血脂是重要的组成成分，参与了NAFLD的发生。在正常情况下，线粒体可以通过脂肪酸β-氧化将细胞内过量的脂肪酸分解，并产生ATP供能，同时，电子呼吸链也会产生一定量的ROS。而ROS的过量产生则会引起线粒体结构和功能的损伤，使电子呼吸链功能受损，进一步使细胞氧化应激反应增强，并导致脂肪酸分解功能障碍，使脂肪酸沉积于细胞质中，在PA的作用下，肝细胞中可见明显的脂肪颗粒沉积，且细胞总ROS及线粒体来源的ROS产生显著增加，证实了PA可引起线粒体氧化应激反应并导致肝细胞脂肪变性。

【特性】^[3][4]

从乙醇中结晶者为白色结晶性蜡状固体：

结构为：

有特殊臭味。相对分子质量256.42。相对密度0.8527（62℃）。熔点63.1℃。沸点350℃、268℃（13.332×10³Pa）、219℃（2.666×10³Pa）、215℃（2.000×10³Pa）。折射率1.4309（70℃）。不溶于水，难溶于冷乙醇，可溶于热乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、石油醚。酸值 206～211 [3.1]； 213～217 [3.2]；216～220 [3.3]皂化值 206～212 [4]；207～212[3.1]；214～218 [3.2]；216 ～222 [2]；217～221 [3.3]小鼠静脉LD₅₀57±3.4 mg/kg。

【生产工艺】^[4]

1. 直接从棕榈树果中提取；

2. 以牛油（含50%棕榈酸）、木蜡（含77%）为原料，在高温（250℃）、高压（50.67×10⁵Pa）下水解，可制得多种脂肪酸的混合物，再进行水解及碱性处理，即可制得本品。

3. 以油酸为原料，在350℃下碱熔，双键发 生异构，与羧基处于共轭位置，进一步催化氧化，可分解为棕榈酸。

【应用】^[2][4]

主要用作表面活性剂，用作非离子型时，可用于聚氧乙烯山梨糖醇酐单棕榈酸酯和山梨糖醇酐单棕榈酸酯，前者制成亲油性乳化剂而用在所有化妆品和医药，后者可用在化妆品、医药、食品的乳化剂，颜料墨水的分散剂，也用作消泡剂；用作阴离子型时，制成棕榈酸钠而用于脂肪酸肥皂的原料，塑料乳化剂等；棕榈酸锌用作化妆品、塑料的稳定剂；除用作表面活性剂外，还用作棕榈酸异丙酯、甲酯、丁酯、胺化合物、氯化物等的原料；其中棕榈酸异丙酯是化妆品油相原料，可用于制唇膏、各种膏霜、发油、发膏等；其他如棕榈酸甲酯可用作润滑油添加剂、表面活性剂原料；PVC的增滑剂等；蜡烛、肥皂、润滑脂、合成洗涤剂、软化剂等的原料；用作香料，是我国GB2760-1996规定允许使用的食用香料；也用作食品消泡剂。

另外前人通过GC-MS分析鉴定小麦根系分泌物组分时发现，棕榈酸是其主要成分，棕榈酸能够抑制病原真菌和线虫的繁殖，有效地改善土壤环境。此外， 棕榈酸还能够促进西瓜、黄瓜和番茄植株的生长。不同浓度的棕榈酸对土壤化学性状的影响存在差异，较低浓度的正链烷酸、羟基酸、乙酰氧基酸等有机酸会促进微生物的繁殖，而在高浓度情况下则表现出抑制效果，较低浓度的棕榈酸有利于提高土壤有效磷的含量，较高浓度的棕榈酸不利于土壤有效磷的积累。其原因可能是因为驱动土壤磷素的微生物对不同浓度棕榈酸刺激产生的响应存在差异， 致使土壤有效磷的积累有所差异。土壤磷酸酶参与了土壤磷素的化，0.5mmol·kg棕榈酸处理的土壤中性磷酸酶活性最高。中性磷酸酶活性提高的同时，土壤有效磷在一定程度上有所积累，所以棕榈酸可以通过提高中性磷酸酶的活性，促进有机磷转化为无机磷，在一定程度上提高有效磷的含量。同时还可能是棕榈酸促进了西瓜根际解磷微生物的繁殖，使难溶性磷酸盐转化成可溶性磷酸盐，导致土壤生物有效磷含量上升。棕榈酸对土壤速效钾含量具有抑制作用。随着棕榈酸浓度增加，土壤速效钾含量逐渐降低，并且棕榈酸浓度越高，速效钾含量越低，西瓜枯萎病发病率与土壤速效钾含量呈正相关关系。

【参考文献】

[1] 许雯, 郭予斌, 李旭, 等. 棕榈酸通过肝细胞氧化应激反应激活炎症小体[J]. 南方医科大学学报, 2016, 36(5): 655-659.

[2] 姜野, 潘凯. 棕榈酸对西瓜枯萎病及土壤生化性状的影响[J]. 北方园艺, 2018, 1: 003.

[3] 罗希权,罗毅,王澄华等 编.表面活性剂产品手册.北京：中国轻工业出版社.1997

[4] 安家驹 主编；包文滁，王伯英，李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京：中国轻工业出版社