萜类
萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及它们衍生物的总称,通式(C5H8)n。萜类是普遍存在于植物界的一类化合物,在动物界为数甚少。它们除以萜烃的形式存在外,数目众多的是形成各种含氧衍生物,包括醇、醛、酮、羧酸、酯类以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物,少数含硫的衍生物存在。根据分子中包括异戊二烯单位的数目将萜类可分为:单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。对于一些在生源上由异戊二烯合成而来,但分子中碳原子数不是5整倍数的化合物,称之为类萜(terpenoid)。在生命活动中,萜类化合物尤其在植物体内具有重要的功能,如赤霉素、脱落酸和昆虫保幼素是重要的激素,类胡萝卜素和叶绿素是重要的光合色素,质体醌和泛醌为光合链和呼吸链中重要的电子递体,甾醇是生物膜的组成成分等。
一萜和倍半萜是挥发油的主要成分,二萜是形成树脂的主要物质,三萜是形成植物皂甙、树脂的重要物质,四萜主要是植物中广泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中,萜类化合物分布很广,有些具有生理活性,如驱蛔素、山道年具驱蛔虫作用,青蒿素有抗疟作用,穿心莲内酯有抗菌作用。
如下介绍的是萜类相关的一些化学反应,对于测定萜类成分的化学结构是有重要意义的。
(一) 氧化反应
不同的氧化剂在不同的情况下,可以将萜类成分中不相同的基团氧化,生成不同的产物。例如,铬酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反应是裂解双键的有价值反应,能够通过臭氧化反应的产物以测定萜类成分结构中双键的位置。四乙酸铅也是氧化双键的试剂,曾广泛应用在萜类成分的化学研究工作中。
(二) 脱氢反应
脱氢反应可认为是氧化反应的一种,为研究萜类特别是环萜类成分化学结构中一种很有价值的反应。是将萜类成分与硫或硒在惰性气流中加热 (200℃~300℃),环萜的碳架则因脱氢转变为芳香烃类衍生物,有时复杂的环可能裂解,有时也可能有环合反应同时存在。
(三) 加成反应
萜类成分中的双键多能与氢卤酸类如氢碘酸或氯化氢在冰乙酸溶液中反应,生成结晶形加成产物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性质。如果混合冰乙酸和亚硝酸钠振摇则生成亚氮氧化物或伪亚氮氧化物而显特殊颜色。假若将未饱和的萜类成分加亚硝酸戊酯和浓盐酸混合振摇并保持低温,再加入少量乙醇或冰乙酸,即有萜类的氯化亚硝基衍生物生成,也有特殊的颜色。此类亚硝基衍生物 (包括亚氮氧化物和氯化亚硝基衍生物) 多呈蓝色或蓝绿色,它们都容易聚合生成无色的二聚合物,不过二聚合物受热至熔融或做成溶液时,又能转变为蓝色或蓝绿色的单分子化合物。氯化亚硝基衍生物可以和伯胺或仲胺类 (常用六氢吡啶) 缩合生成亚硝基胺类,而多有完好的结晶形状和一定的理化常数,可供对未饱和萜类成分的检识。如果萜类成分分子中带有共轭双键,则能与丁烯二酸酐因Diels-Alder反应生成结晶形加成产物,可借以证明共轭双键的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜类分子有时受试剂 (如酸等) 作用,使碳架改变,或使分子中的官能团在分子中发生转移。尤其是双环萜化合物在消除反应、加成反应或亲核取代反应时,经常发生Wagner-Meerweein重排。
去氢木香内酯 小白菊内酯 合成右旋龙脑 巴卡丁 III 松香酸 木香烃内酯 银杏内酯 A (+)-脱落酸 银杏内酯 C 羟基积雪草苷 银杏内酯 B 全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯 雷公藤内酯甲 7-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇 二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇 柴胡皂甙 B2 常春藤皂苷元 无羁萜 ALPHA-常春藤皂甙 奇壬醇 高根二醇 乳香酸 原人参三醇 21,23-DIHYDRO-23-HYDROXY-21-OXOZAPOTERIN 芫花酯乙 Spirost-4-en-3-one, 12-hydroxy-, (12α,25R)- (9CI) Spirost-4-ene-3,6,12-trione, (25R)- 16-Oxocleroda-3,13E-dien-15-oic acid Β-AFLATREM CRYPTANOSIDE A Dodovislactone B Rubuminatus B Apocynoside I 8-(1,1-Dimethyl-2-propenyl) -3'-methoxykaempferol 9β,11β-Dihydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acid Trigochinin A Taccaoside E 25-Epitorvoside D hancockinol 葫芦素B 2-O-BETA-D-葡萄糖苷 3,4-二羟基苯甲酰卢贝醇 Physaminimin C ent-15α-Acetoxy-11α- hydroxykaur-16-en-19-oic acid 龙牙楤木皂甙VII 苯甲酰芍药苷 白术内酯 I GANODEROL B 地榆皂苷Ⅱ 脱氢松香酸 EFFUSANIN A 表木栓醇 乌发醇 冬凌草乙素 苦丁冬青甙 H 苦木素 反式-橙花叔醇 TARAXASTEROL 山楂酸 白桦脂酮酸 7-表-10-去乙酰基云南紫杉宁A 羽扇烯酮 黄药子素 B 牡荆内酯 海松酸 BETA-AMYRIN PALMITATE ALPHA-ONOCEROL 24-METHYLENECYCLOARTANOL ACETATE BETA-AMYRIN ACETATE NILOTICIN 环黄芪醇 GANODEROL A CEDRELONE (2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 铁冬青酸 ACETYLISOCUPRESSIC ACID 2,3-DIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID 甜菊双糖甙 MORONIC ACID GANODERIOL F PRZEWALSKIN CORONARIN E DEACETYLSALANNIN 3-EPIKATONIC ACID 乙酰蒲公英萜醇 4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID ALPHITOLIC ACID FERRUGINOL HARDWICKIIC ACID OLEAN-12-ENE-3,11-DIONE 大戟因子L1 雷公藤次碱 14,17-EPIDIOXY-28-NOR-15-TARAXERENE-2,3-DIOL ENT-3-OXOKAURANE-16,17-DIOL 阿江榄仁酸 20S,24R-EPOXYDAMMAR-12,25-DIOL-3-ONE CYCLOART-25-ENE-3,24-DIOL 天名精内酯酮 KAURENOIC ACID 莶精醇 龙脑香醇酮 BETA-AMYRONE 美商陆皂苷 B 熊果酸乙酸酯 1-HYDROXYBACCATIN I CRETICOSIDE C SIMIARENOL 雷公藤精碱 BOURJOTINOLONE A 升麻环氧醇苷 6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林 植酮 千层纸素A-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷 ISOPIMARIC ACID ENT-16BETA,17-DIHYDROXY-19-KAURANOIC ACID HEDERAGONIC ACID 1-DEHYDROXY-23-DEOXOJESSIC ACID 2,2,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANE-1,4-DIONE 7-HYDROXYDARUTIGENOL COCCINIC ACID DAMMARADIENYL ACETATE SQUALENE-2,3-DIOL 13-HYDROXY-8,11,13-PODOCARPATRIEN-18-OIC ACID GANODERMANONDIOL 脱乙酰基印楝素 3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 咖啡酸桦木醇酯 LOPHANTHOIDIN B QUINOVIC ACID UNCARIC ACID 印楝素 青蒿酸 ALPHA-AMYRIN ACETATE TARAXERONE 臭椿酮 牡丹皮苷C 表木栓醇 蒲公英甾醇醋酸酯 SERRATENEDIOL ANDROPANOSIDE 齐墩果酸 3-乙酸酯 GRANDIFLORENIC ACID 2,5,9,14-四乙酰氧基-3-苯甲酰基氧基-8,15-二羟基-7-异丁酰氧基-6(17),11E-麻风树属二烯 23-羟基果酮酸 28-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-29-酸 赖百当-13-烯-8,15-二醇 红根草种素 达玛树脂-20(21)-烯-3,24,25-三醇 3,21-二羟基-14-山芝烯-16-酮 8(14),15-异海松二烯-3-醇 2ALPHA-羟基羽扇豆醇 车桑子酸 METHYL 6-ACETOXYANGOLENSATE 3-EPITURRAEANTHIN 山芝烯三醇 (4ALPHA,11BETA,15BETA)-11,15-二羟基贝壳杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯 30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮 6ALPHA-羟基尼刀瑞尔醇 8ALPHA-羟基赖百当-13(16),14-二烯-19-基对羟基肉桂酸酯 OLEUROPEIC ACID TRICHORABDAL A 松柏酸 XEROPHILUSIN G PTEROKAURENE L3 21,24-环氧基环安坦-3,25-二醇 27-羟基芒果醇酸 3-表算盘子二醇二乙酸酯 双穿心莲内酯 A CYCLOMUSALENONE PICRASINOL B SCULPONEATIC ACID 绣线菊内醋 B 3BETA-羟基-11ALPHA-甲氧基-齐墩果-12-烯 CUNILOSIDE B DEACETYLXYLOPIC ACID DELTA-AMYRIN ACETATE 等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯 (16ALPHA)-贝壳杉烯-3,16,17-三醇 ESCULENTIC ACID 异姜花素 D 11BETA-HYDROXYCEDRELONE 齐墩果-9(11),12-二烯-3BETA-醇 15-甲氧基二去氢松香酸 AGLININ A DEACETYLKHAYANOLIDE E 2,16-贝壳杉烷二醇 2,6-DIMETHYL-3,7-OCTADIENE-2,6-DIOL 20-HYDROXY-3-OXO-28-LUPANOIC ACID (24S)-24,25-环氧达玛树脂-20-烯-3-酮 3-HYDROXYLANOST-9(11),24-DIEN-26-OIC ACID 蒲公英萜醇 Α-香树脂酮 NAGILACTONE C ISOCUPRESSIC ACID ITOL A 三萜酸 A 齐墩果-12-烯-3,24-二醇 PSEUDOLARIC ACID D 28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯 半枝莲碱 X 钩大青酮 Β-AMYRENONOL ACETATE SCUTELLARIC ACID WILFOROL C 3,4-SECOCUCURBITA-4,24-DIENE-3,26,29-TRIOIC ACID (24S)-环安坦-3,24,25-三醇 24,25-缩丙酮 14-去氧基-11-羟基穿心莲内酯 2-OXOKOLAVELOOL 3,19-二羟基-6,23-二氧代-12-乌苏烯-28-酸 CAMARIC ACID 16-贝壳杉烯-2,6,15-三醇 野甘草属醇 SCULPONEATIN O 紫杉素 B TEUVINCENONE H HYPTADIENIC ACID 6-DEOXY-9ALPHA-HYDROXYCEDRODORIN DIHYDRONILOTICIN 等效-9-羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯 EUCAMALOL 12ALPHA-HYDROXYEVODOL 15-甲氧基松柏酸 1-羟基-2-氧代果树酸 2,24-DIHYDROXYURSOLIC ACID 20,24-二羟基达玛-25-烯-3-酮 (24Z)-3,4-开环甘遂-4(28),7,24-三烯-3,26-二酸 3-乙酰氧基-24-羟基达玛-20,25-二烯 3-O-(E)-P-COUMAROYLBETULIN ALPHA-AMYRIN PALMITATE 3-乙酸南美楝属二醇酯 CORONALOLIDE METHYL ESTER YUNNANCORONARIN A LOPHANTHOIDIN F METHYL LYCERNUATE A PISCIDINOL A P-MENTHANE-1,3,8-TRIOL QUINOVIN SCULPONEATIN N 半翅盐肤木内酯 (4ALPHA,11BETA,15BETA,16ALPHA)-11,16-环氧-15-羟基贝壳杉-18-酸 乙酸表无羁萜酯 毛喉帖 J CORONALOLIDE 13-表泽兰醇 2',3'-DEHYDROSALANNOL 8(14),15-异海松二烯-3,18-二醇 望春玉兰脂素 C 南美楝属二醇 CEANOTHIC ACID ACETATE 4-[(1E)-2-[(1S,4AS,8AS)-十氢-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基-1-萘基]乙烯基]-5-羟基-2(5H)-呋喃酮 27-对香豆酰氧基熊果酸 3-乙酰氧基-8(17),13E-劳丹二烯-15-酸 2,3,24-TRIHYDROXYOLEAN-12-EN-28-OIC ACID 乙酸西米杜鹃醇酯 VILLOSIN C 3,6,19-三羟基-23-氧代-12-乌苏烯-28-酸 CABRALEALACTONE DULCIOIC ACID (3BETA)-3-[[6-去氧-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃半乳糖基]氧基]乌苏-12-烯-27,28-二酸 (3ALPHA,20ALPHA,22ALPHA)-3,22-二羟基齐墩果-12-烯-29-酸 TRIPTOQUINONE B 12-乙酰氧基松香酸 (3BETA,16BETA,22ALPHA)-乌苏-12-烯-3,16,22-三醇 15,16-DI-O-ACETYLDARUTOSIDE 15-异海松烯-8,18-二醇 BETA-D-吡喃葡萄糖 1-[(1S,4AS,5R,8AR)-5-[2-(2,5-二氢-2-氧代-3-呋喃基)乙基]十氢-1,4A-二甲基-6-亚甲基-1-萘甲酸酯] 蜡果杨梅酸 C PEPLUANIN A RUBIFOLIC ACID 半枝莲碱 B FORRESTIN A FUPENZIC ACID 29-羟基羽扇豆醇 12-羟基松香酸 1-DEACETYLNIMBOLININ B 2,3-O-ISOPROPYLIDENYL EUSCAPHIC ACID 2-表委陵菜酸 3,6,19,23-四羟基-12-熊果-28-酸 6-HYDROXY-2,6-DIMETHYL-2,7-OCTADIENOIC ACID 7,15-二羟基具柄果-8(14)-烯-13-酮 9-HYDROXYDARUTIGENOL ALSTONIC ACID A BULLEYANIN CABRALEAHYDROXYLACTONE ACETATE CORONARIN D METHYL ETHER 24-METHYLENECYCLOARTAN-3-OL LIMONOL 大豆甾醇 B 15-脱氧尤可甾醇 1-脱羧-3-氧代茶酸 2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16-贝壳杉烯二醇 2,3,23-TRIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID 2,6-二甲基-7-辛烯-2,3,6-三醇 24,25-环氧基甘遂-7-烯-3,23-二酮 26-NOR-8-OXO-ALPHA-ONOCERIN DIACETYLVILASININ 27-羟基果酮酸 LOPHANTHOIDIN E 云南红豆杉酯甲 TRIPTOQUINONIDE
一萜和倍半萜是挥发油的主要成分,二萜是形成树脂的主要物质,三萜是形成植物皂甙、树脂的重要物质,四萜主要是植物中广泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中,萜类化合物分布很广,有些具有生理活性,如驱蛔素、山道年具驱蛔虫作用,青蒿素有抗疟作用,穿心莲内酯有抗菌作用。
如下介绍的是萜类相关的一些化学反应,对于测定萜类成分的化学结构是有重要意义的。
(一) 氧化反应
不同的氧化剂在不同的情况下,可以将萜类成分中不相同的基团氧化,生成不同的产物。例如,铬酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反应是裂解双键的有价值反应,能够通过臭氧化反应的产物以测定萜类成分结构中双键的位置。四乙酸铅也是氧化双键的试剂,曾广泛应用在萜类成分的化学研究工作中。
(二) 脱氢反应
脱氢反应可认为是氧化反应的一种,为研究萜类特别是环萜类成分化学结构中一种很有价值的反应。是将萜类成分与硫或硒在惰性气流中加热 (200℃~300℃),环萜的碳架则因脱氢转变为芳香烃类衍生物,有时复杂的环可能裂解,有时也可能有环合反应同时存在。
(三) 加成反应
萜类成分中的双键多能与氢卤酸类如氢碘酸或氯化氢在冰乙酸溶液中反应,生成结晶形加成产物。也能吸收溴 (于冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性质。如果混合冰乙酸和亚硝酸钠振摇则生成亚氮氧化物或伪亚氮氧化物而显特殊颜色。假若将未饱和的萜类成分加亚硝酸戊酯和浓盐酸混合振摇并保持低温,再加入少量乙醇或冰乙酸,即有萜类的氯化亚硝基衍生物生成,也有特殊的颜色。此类亚硝基衍生物 (包括亚氮氧化物和氯化亚硝基衍生物) 多呈蓝色或蓝绿色,它们都容易聚合生成无色的二聚合物,不过二聚合物受热至熔融或做成溶液时,又能转变为蓝色或蓝绿色的单分子化合物。氯化亚硝基衍生物可以和伯胺或仲胺类 (常用六氢吡啶) 缩合生成亚硝基胺类,而多有完好的结晶形状和一定的理化常数,可供对未饱和萜类成分的检识。如果萜类成分分子中带有共轭双键,则能与丁烯二酸酐因Diels-Alder反应生成结晶形加成产物,可借以证明共轭双键的存在。
(四) Wagner-Meerweein重排
萜类分子有时受试剂 (如酸等) 作用,使碳架改变,或使分子中的官能团在分子中发生转移。尤其是双环萜化合物在消除反应、加成反应或亲核取代反应时,经常发生Wagner-Meerweein重排。
萜类
去氢木香内酯 小白菊内酯 合成右旋龙脑 巴卡丁 III 松香酸 木香烃内酯 银杏内酯 A (+)-脱落酸 银杏内酯 C 羟基积雪草苷 银杏内酯 B 全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯 雷公藤内酯甲 7-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇 二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇 柴胡皂甙 B2 常春藤皂苷元 无羁萜 ALPHA-常春藤皂甙 奇壬醇 高根二醇 乳香酸 原人参三醇 21,23-DIHYDRO-23-HYDROXY-21-OXOZAPOTERIN 芫花酯乙 Spirost-4-en-3-one, 12-hydroxy-, (12α,25R)- (9CI) Spirost-4-ene-3,6,12-trione, (25R)- 16-Oxocleroda-3,13E-dien-15-oic acid Β-AFLATREM CRYPTANOSIDE A Dodovislactone B Rubuminatus B Apocynoside I 8-(1,1-Dimethyl-2-propenyl) -3'-methoxykaempferol 9β,11β-Dihydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acid Trigochinin A Taccaoside E 25-Epitorvoside D hancockinol 葫芦素B 2-O-BETA-D-葡萄糖苷 3,4-二羟基苯甲酰卢贝醇 Physaminimin C ent-15α-Acetoxy-11α- hydroxykaur-16-en-19-oic acid 龙牙楤木皂甙VII 苯甲酰芍药苷 白术内酯 I GANODEROL B 地榆皂苷Ⅱ 脱氢松香酸 EFFUSANIN A 表木栓醇 乌发醇 冬凌草乙素 苦丁冬青甙 H 苦木素 反式-橙花叔醇 TARAXASTEROL 山楂酸 白桦脂酮酸 7-表-10-去乙酰基云南紫杉宁A 羽扇烯酮 黄药子素 B 牡荆内酯 海松酸 BETA-AMYRIN PALMITATE ALPHA-ONOCEROL 24-METHYLENECYCLOARTANOL ACETATE BETA-AMYRIN ACETATE NILOTICIN 环黄芪醇 GANODEROL A CEDRELONE (2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 铁冬青酸 ACETYLISOCUPRESSIC ACID 2,3-DIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID 甜菊双糖甙 MORONIC ACID GANODERIOL F PRZEWALSKIN CORONARIN E DEACETYLSALANNIN 3-EPIKATONIC ACID 乙酰蒲公英萜醇 4-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID ALPHITOLIC ACID FERRUGINOL HARDWICKIIC ACID OLEAN-12-ENE-3,11-DIONE 大戟因子L1 雷公藤次碱 14,17-EPIDIOXY-28-NOR-15-TARAXERENE-2,3-DIOL ENT-3-OXOKAURANE-16,17-DIOL 阿江榄仁酸 20S,24R-EPOXYDAMMAR-12,25-DIOL-3-ONE CYCLOART-25-ENE-3,24-DIOL 天名精内酯酮 KAURENOIC ACID 莶精醇 龙脑香醇酮 BETA-AMYRONE 美商陆皂苷 B 熊果酸乙酸酯 1-HYDROXYBACCATIN I CRETICOSIDE C SIMIARENOL 雷公藤精碱 BOURJOTINOLONE A 升麻环氧醇苷 6-乙酰基-7-脱乙酰基佛司可林 植酮 千层纸素A-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷 ISOPIMARIC ACID ENT-16BETA,17-DIHYDROXY-19-KAURANOIC ACID HEDERAGONIC ACID 1-DEHYDROXY-23-DEOXOJESSIC ACID 2,2,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANE-1,4-DIONE 7-HYDROXYDARUTIGENOL COCCINIC ACID DAMMARADIENYL ACETATE SQUALENE-2,3-DIOL 13-HYDROXY-8,11,13-PODOCARPATRIEN-18-OIC ACID GANODERMANONDIOL 脱乙酰基印楝素 3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 咖啡酸桦木醇酯 LOPHANTHOIDIN B QUINOVIC ACID UNCARIC ACID 印楝素 青蒿酸 ALPHA-AMYRIN ACETATE TARAXERONE 臭椿酮 牡丹皮苷C 表木栓醇 蒲公英甾醇醋酸酯 SERRATENEDIOL ANDROPANOSIDE 齐墩果酸 3-乙酸酯 GRANDIFLORENIC ACID 2,5,9,14-四乙酰氧基-3-苯甲酰基氧基-8,15-二羟基-7-异丁酰氧基-6(17),11E-麻风树属二烯 23-羟基果酮酸 28-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-29-酸 赖百当-13-烯-8,15-二醇 红根草种素 达玛树脂-20(21)-烯-3,24,25-三醇 3,21-二羟基-14-山芝烯-16-酮 8(14),15-异海松二烯-3-醇 2ALPHA-羟基羽扇豆醇 车桑子酸 METHYL 6-ACETOXYANGOLENSATE 3-EPITURRAEANTHIN 山芝烯三醇 (4ALPHA,11BETA,15BETA)-11,15-二羟基贝壳杉-16-烯-18-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯 30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮 6ALPHA-羟基尼刀瑞尔醇 8ALPHA-羟基赖百当-13(16),14-二烯-19-基对羟基肉桂酸酯 OLEUROPEIC ACID TRICHORABDAL A 松柏酸 XEROPHILUSIN G PTEROKAURENE L3 21,24-环氧基环安坦-3,25-二醇 27-羟基芒果醇酸 3-表算盘子二醇二乙酸酯 双穿心莲内酯 A CYCLOMUSALENONE PICRASINOL B SCULPONEATIC ACID 绣线菊内醋 B 3BETA-羟基-11ALPHA-甲氧基-齐墩果-12-烯 CUNILOSIDE B DEACETYLXYLOPIC ACID DELTA-AMYRIN ACETATE 等效-6,9-二羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯 (16ALPHA)-贝壳杉烯-3,16,17-三醇 ESCULENTIC ACID 异姜花素 D 11BETA-HYDROXYCEDRELONE 齐墩果-9(11),12-二烯-3BETA-醇 15-甲氧基二去氢松香酸 AGLININ A DEACETYLKHAYANOLIDE E 2,16-贝壳杉烷二醇 2,6-DIMETHYL-3,7-OCTADIENE-2,6-DIOL 20-HYDROXY-3-OXO-28-LUPANOIC ACID (24S)-24,25-环氧达玛树脂-20-烯-3-酮 3-HYDROXYLANOST-9(11),24-DIEN-26-OIC ACID 蒲公英萜醇 Α-香树脂酮 NAGILACTONE C ISOCUPRESSIC ACID ITOL A 三萜酸 A 齐墩果-12-烯-3,24-二醇 PSEUDOLARIC ACID D 28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯 半枝莲碱 X 钩大青酮 Β-AMYRENONOL ACETATE SCUTELLARIC ACID WILFOROL C 3,4-SECOCUCURBITA-4,24-DIENE-3,26,29-TRIOIC ACID (24S)-环安坦-3,24,25-三醇 24,25-缩丙酮 14-去氧基-11-羟基穿心莲内酯 2-OXOKOLAVELOOL 3,19-二羟基-6,23-二氧代-12-乌苏烯-28-酸 CAMARIC ACID 16-贝壳杉烯-2,6,15-三醇 野甘草属醇 SCULPONEATIN O 紫杉素 B TEUVINCENONE H HYPTADIENIC ACID 6-DEOXY-9ALPHA-HYDROXYCEDRODORIN DIHYDRONILOTICIN 等效-9-羟基-15-氧代-16-贝壳杉烯-19-酸 BETA-D-吡喃葡萄糖酯 EUCAMALOL 12ALPHA-HYDROXYEVODOL 15-甲氧基松柏酸 1-羟基-2-氧代果树酸 2,24-DIHYDROXYURSOLIC ACID 20,24-二羟基达玛-25-烯-3-酮 (24Z)-3,4-开环甘遂-4(28),7,24-三烯-3,26-二酸 3-乙酰氧基-24-羟基达玛-20,25-二烯 3-O-(E)-P-COUMAROYLBETULIN ALPHA-AMYRIN PALMITATE 3-乙酸南美楝属二醇酯 CORONALOLIDE METHYL ESTER YUNNANCORONARIN A LOPHANTHOIDIN F METHYL LYCERNUATE A PISCIDINOL A P-MENTHANE-1,3,8-TRIOL QUINOVIN SCULPONEATIN N 半翅盐肤木内酯 (4ALPHA,11BETA,15BETA,16ALPHA)-11,16-环氧-15-羟基贝壳杉-18-酸 乙酸表无羁萜酯 毛喉帖 J CORONALOLIDE 13-表泽兰醇 2',3'-DEHYDROSALANNOL 8(14),15-异海松二烯-3,18-二醇 望春玉兰脂素 C 南美楝属二醇 CEANOTHIC ACID ACETATE 4-[(1E)-2-[(1S,4AS,8AS)-十氢-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基-1-萘基]乙烯基]-5-羟基-2(5H)-呋喃酮 27-对香豆酰氧基熊果酸 3-乙酰氧基-8(17),13E-劳丹二烯-15-酸 2,3,24-TRIHYDROXYOLEAN-12-EN-28-OIC ACID 乙酸西米杜鹃醇酯 VILLOSIN C 3,6,19-三羟基-23-氧代-12-乌苏烯-28-酸 CABRALEALACTONE DULCIOIC ACID (3BETA)-3-[[6-去氧-3,4-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃半乳糖基]氧基]乌苏-12-烯-27,28-二酸 (3ALPHA,20ALPHA,22ALPHA)-3,22-二羟基齐墩果-12-烯-29-酸 TRIPTOQUINONE B 12-乙酰氧基松香酸 (3BETA,16BETA,22ALPHA)-乌苏-12-烯-3,16,22-三醇 15,16-DI-O-ACETYLDARUTOSIDE 15-异海松烯-8,18-二醇 BETA-D-吡喃葡萄糖 1-[(1S,4AS,5R,8AR)-5-[2-(2,5-二氢-2-氧代-3-呋喃基)乙基]十氢-1,4A-二甲基-6-亚甲基-1-萘甲酸酯] 蜡果杨梅酸 C PEPLUANIN A RUBIFOLIC ACID 半枝莲碱 B FORRESTIN A FUPENZIC ACID 29-羟基羽扇豆醇 12-羟基松香酸 1-DEACETYLNIMBOLININ B 2,3-O-ISOPROPYLIDENYL EUSCAPHIC ACID 2-表委陵菜酸 3,6,19,23-四羟基-12-熊果-28-酸 6-HYDROXY-2,6-DIMETHYL-2,7-OCTADIENOIC ACID 7,15-二羟基具柄果-8(14)-烯-13-酮 9-HYDROXYDARUTIGENOL ALSTONIC ACID A BULLEYANIN CABRALEAHYDROXYLACTONE ACETATE CORONARIN D METHYL ETHER 24-METHYLENECYCLOARTAN-3-OL LIMONOL 大豆甾醇 B 15-脱氧尤可甾醇 1-脱羧-3-氧代茶酸 2-O-BETA-D-吡喃阿洛糖甙-2,16-贝壳杉烯二醇 2,3,23-TRIHYDROXY-12-OLEANEN-28-OIC ACID 2,6-二甲基-7-辛烯-2,3,6-三醇 24,25-环氧基甘遂-7-烯-3,23-二酮 26-NOR-8-OXO-ALPHA-ONOCERIN DIACETYLVILASININ 27-羟基果酮酸 LOPHANTHOIDIN E 云南红豆杉酯甲 TRIPTOQUINONIDE
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