シトラコン酸無水物

化学名:シトラコン酸無水物

CAS番号.616-02-4

英語名:Citraconic anhydride

CBNumberCB9761753

MFC5H4O3

MW112.08

MOL File616-02-4.mol

别名

シトラコン酸無水物

メチルマレイン酸無水物

2-メチルマレイン酸無水物

シトラコン酸無水物物理性質

融点	6-10 °C (lit.)
沸点	213-214 °C (lit.)
比重(密度)	1.247 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気密度	4 (vs air)
蒸気圧	1.3 hPa ( 47 °C)
屈折率	n20/D 1.471(lit.)
闪点	215 °F
貯蔵温度	Inert atmosphere,2-8°C
溶解性	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外見	液体
色	無色透明～ごくわずかに黄色
水溶解度	分解する
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	1835
Dielectric constant	40.3（20℃）
InChI	1S/C5H4O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h2H,1H3
InChIKey	AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CC1=CC(=O)OC1=O
LogP	-0.232 (est)
CAS データベース	616-02-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	2,5-Furandione, 3-methyl-(616-02-4)
EPAの化学物質情報	2,5-Furandione, 3-methyl- (616-02-4)

安全性情報

主な危険性	T
Rフレーズ	23/24/25-36/37/38-42/43-34-24
Sフレーズ	26-36/37/39-45-28A-23-36/37
RIDADR	UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS 番号	GE6825000
F	10-21
TSCA	TSCA listed
国連危険物分類	6.1
容器等級	III
HSコード	29171990
ストレージクラス	8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications	Eye Dam. 1 Resp. Sens. 1 Skin Corr. 1B Skin Sens. 1
有毒物質データの	616-02-4(Hazardous Substances Data)
消防法	危-4-3-III
化審法	(5)-6177

危険有害性情報のコード(GHS)

シトラコン酸無水物価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL05238	25g	￥9070	無水シトラコン酸, 98%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL05238	100g	￥20770	無水シトラコン酸, 98%	購入
東京化成工業 M0365	25g	￥1900	シトラコン酸無水物 >98.0%(GC)	購入
東京化成工業 M0365	100g	￥5100	シトラコン酸無水物 >98.0%(GC)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 15479-2A	25g	￥3630	無水シトコラン酸 98%	購入

MSDS Information

シトラコン酸無水物化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
溶解性
エタノールに溶ける。
用途
有機合成原料。
使用上の注意
不活性ガス封入
化学的特性
clear colorless to very slightly yellow liquid
使用
Citraconic anhydride is used as a monomer for specialty unsaturated polyester resins. It is used to prepare bicyclic pyrrolidines, maleimides and co- and terpolymers. It is also used for the protection of N-terminal amino acids. Further, it is involved in the preparation of clothing ping acid and its amide. In addition to this, it is selectively used for the isolation of histidyl peptides.
主な応用
Citraconic anhydride(methylmaleic anhydride) is a versatile compound. It may be used in the synthesis of antireversion agents used in the rubber industry or in the copolymerisation, e.g. with styrene. On a smaller scale, it is studied as a building block for the synthesis of strigol-type germination stimulants or of chemotherapy drugs^[2].
一般的な説明
Citraconic anhydride is a reversible blocking agent for the lysine side chain. A major advantage of the citraconic anhydride reaction is that the blocking group can be readily removed without causing protein denaturation^[1].
反応性
Citraconic anhydride is highly reactive due to the presence of anhydride groups and can undergo hydrolysis, esterification, amidation, and addition reactions.
化学反応性
Citraconic anhydride (CA) is defined as a derivative of maleic anhydride that reacts with amines to form amide linkages at alkaline pH and can be hydrolyzed at acidic pH to release citraconic acid and free the amine, making it useful for temporarily blocking amine groups during molecular modifications.
純化方法
Possible contamination is from the acid formed by hydrolysis. If the IR has OH bands, then reflux with Ac2O for 30minutes, evaporate, then distil the residue in a vacuum, otherwise distil in a vacuum. Store in a dry atmosphere. [Vaughan & Andersen J Am Chem Soc 77 6702 1955, Vaughan & Andersen J Org Chem 21 680 1956, Beilstein 17 H 440, 17 I 234, 17 II 448, 17 III/IV 5912, 17/11 V 65.]

シトラコン酸無水物上流と下流の製品情報

シトラコン酸無水物生産企業

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