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外観
白色～わずかにうすい黄色, 粒状
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性質
無水コハク酸は、コハク酸から水分子が脱離した化合物です。無色の結晶で、空気中で加水分解を受けやすく、徐々にコハク酸に戻ります。
水には難溶ですが、有機溶媒 (アセトン、エタノール、ジエチルエーテルなど) には溶けやすいです。特有の刺激臭をもち、融点は118℃で、分子量は100.07g/molです。
加水分解反応を起こしやすく、水と接触するとコハク酸に戻ります。また、無水コハク酸はアルコールとエステル化反応を起こし、対応するコハク酸エステルを生成可能です。この反応は、有機合成で重要な役割をはたします。
また、熱に弱いため、加熱によっても開環します。無水コハク酸は、皮膚や眼に対して刺激性を持っており、取り扱いには注意が必要です。
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溶解性
水, エーテルに微溶, エタノールに可溶。エタノール及びアセトンに溶けやすく、水に徐々に溶ける。
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解説
dihydro-2,5-furandione．C4H4O3(100.07)．コハク酸を無水酢酸，塩化アセチルなどと加熱すると得られる．融点120 ℃，沸点261 ℃，128 ℃(1.33 kPa)．クロロホルム，エタノールに可溶，エーテル，水に微溶．無水コハク酸は，熱水やアルカリ性水溶液によりコハク酸またはその塩になる。無水アルコールと反応してモノエステルを，アミンとの反応でモノアミドが得られる．種々の合成反応原料のほか，アルキド樹脂，接着剤，可塑剤の製造原料としても利用される．森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
加工食品用酸味料、脱水剤、合成樹脂原料
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構造
無水コハク酸の分子式はC4H4O3で、五員環の構造を持っています。無水コハク酸は、コハク酸の2つのカルボキシ基から水分子が除去され、酸無水物が形成されたものです。
無水コハク酸の五員環構造は、2つのカルボニル基と1つのエーテル基で構成されています。このカルボニル基は、アルコールやアミンとの反応によってエステルやアミドを生成する際に求核攻撃を受けやすくなります。
無水コハク酸の構造は、その反応性や用途に大きな影響を与えています。
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説明
Succinic anhydride, also called di hydro - 2,5- furandione , is an organic compound with the molecular formula C4H4O3.This colorless solid is the acid anhydride of succinic acid.
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化学的特性
fine white crystalline solid
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化学的特性
Succinic anhydride is an odourless, colourless needle-like or white crystalline solid natural product. Molecular formula C4H4O3, molecular weight 100.07 g/mol, relative density 1.503, melting point 237 °F. 239 °F at 5 mmHg, 239 °F at 198 °F and 1 mmHg. Soluble in chloroform, carbon tetrachloride, and ethanol; very slightly soluble in ether and water (insoluble in water). Moderately toxic and irritating, emits pungent and irritating fumes when heated to decomposition.
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使用
Succinic Anhydride is an acidulant that hydrolyzes very slowly to
succinic acid in water. it has thermal stability and a low melting
point of 118°c which permits it to be used in products at compara-
tively low temperatures. it is used as a leavening acidulant for bak-
ing powder.
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製造方法
A solution of succinic acid (500 mg, 42 mmol) and triethylamine (1.23 mL, 42 mmol) in anhydrous THF (120 mL) was allowed to react with triphosgene (42 mg, 7.0 mmol) at ice-water temperature for 10 min. The reaction mixture was subsequently stirred for a further 15 min at room temperature. The solution was then filtered, and the filtrate was concentrated to dryness. The residue was crystallized from ethyl acetate to afford the desired product as white crystals (370 mg, 85%).
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調製方法
The compound is produced from succinic anhydride and
hydrogen peroxide . This material must be stabilized by
using a dehydrating agent such as disodium sulfate or
magnesium sulfate.
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主な応用
Alkyl succinic anhydride (ASA) is used as a sizing agent or wet strength additive in paper production.
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一般的な説明
Succinic anhydride is a cyclic anhydride of succinic acid with a five-membered ring. It is widely used in the manufacture of polymeric materials, pharmaceuticals, agrochemicals, dyes, surface-active agents, and organic flame-retardant materials. It also finds application as a cross-linking agent in ion-exchange membranes and a curing agent for epoxy resins.
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一般的な説明
Colorless needles or white crystalline solid. Melting point 237°F. Sublimes at 239°F at 5 mm Hg pressure; and at 198°F and 1 mm Hg pressure. Moderately toxic and an irritant.
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空気と水の反応
Reacts slowly with water. Insoluble in water.
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反応プロフィール
Succinic anhydride reacts exothermically with water. Reactions are usually slow, but might become violent if local heating accelerates their rate. Acids accelerate the reaction with water. Incompatible with acids, strong oxidizing agents, alcohols, amines, and bases.
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火災危険
Flash point data for Succinic anhydride are not available, however, Succinic anhydride is probably combustible.
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使用用途
無水コハク酸は、多様な分野で幅広く使用されています。以下は主な使用用途です。
1. 合成樹脂原料
無水コハク酸は、アルキド樹脂や不飽和ポリエステル樹脂の製造に用いられます。これらの樹脂は、塗料、接着剤、プラスチックなどの製品に使用されています。
特に植物を由来としたコハク酸を用いた樹脂は、生分解性プラスチックとして、資源循環や、の削減に寄与すると期待されています。
2. 有機合成
無水コハク酸は、エステル化剤やアシル化剤として、有機化合物の合成に使用されます。これにより、さまざまな化学製品や中間体の製造が可能になります。医薬品の合成、染料や顔料の製造においても重要な役割を果たす物質です。
特に、Friedel-Crafts条件下でのアシル化にしばしば用いられています。そのほか、アルケニル基を有するアルケニル無水コハク酸 (ASA) は、エポキシ樹脂硬化剤や、製紙用のサイズ剤として用いられています。
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安全性プロファイル
Experimental teratogenic effects. Moderately toxic by ingestion. A severe eye irritant. Mutation data reported. Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic data. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ANHYDRIDES.
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製造方法
無水コハク酸の製造方法
無水コハク酸の製造方法はいくつか存在します。工業的に用いられる方法は、メラミン-コハク酸プロセスです。
この方法では、メラミンとコハク酸を反応させて無水コハク酸を生成します。両者を混合し加熱すると、メラミンがコハク酸のカルボキシ基と反応して、中間体となるメラミンコハク酸塩が生成されます。その後、中間体を加熱すると無水コハク酸が生成され、メラミンが再生されます。
このプロセスでは、メラミンが反応後に再生・再利用され、触媒として機能するため、効率的に無水コハク酸を製造可能です。そのほか、を接触的に水素添加して製造する方法も一般的に用いられています。
また、コハク酸の脱水反応でも無水コハク酸を得ることが可能です。コハク酸を加熱し、無水酢酸、リン酸ペンタオキシドなどの適切な脱水剤を加えることで、水分子が除去され、無水コハク酸が生成されます。
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純化方法
Crystallise the anhydride from redistilled acetic anhydride or CHCl3, then filter, wash with diethyl ether and dry it in a vacuum. [Beilstein 17 H 606, 17 V 6.]
