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外観
無色澄明の液体
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種類
酢酸イソアミルは、主に研究開発用試薬製品や工業用化学薬品として販売されています。
1. 研究開発用試薬製品
研究開発用試薬製品としては、500mgや500mLなどの容量の種類が有ります。実験室で取り扱いやすい容量での提供です。通常、室温で取り扱い可能な試薬製品として提供されています。
また、研究開発用試薬製品としては、通常の酢酸イソアミルの他に、重溶媒酢酸イソアミル-d3 (CH3)2CHCH2CH2OCOCD3) も販売されています。こちらはNMR分析用溶媒などに使用されます。
2. 工業用化学薬品
工業用化学薬品としては、15kg石油缶、180kgドラム、1,000Lコンテナなどの荷姿で提供されている物質です。溶剤、抽出剤などの用途が想定されています。
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性質
酢酸イソアミルの分子量は130.18、融点は-78.5℃、沸点は142℃であり、常温での外観は無色透明の液体です。揮発性の物質であり、臭いはバナナやメロンに似た果実臭と形容されます。
等のアルコールや、エーテル、酢酸エチルなどの有機溶媒には溶けますが、水には溶けにくい性質を示します。水への溶解度は、2.00x10-3mg/L (25℃) 、密度は0.86g/mLです。また、引火性が有り、引火点は23℃です。
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定義
本品は、酢酸(*)とイソアミルアルコールのエステルであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：酢酸
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溶解性
水に微溶, エタノール, エーテルに易溶。エタノールに極めて溶けやすく、水にやや溶けにくい。
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解説
酢酸イソアミル (英: Isoamyl acetate) とは、カルボン酸エステルに分類され、化学式C7H14O2で表される有機化合物の1種です。
IUPAC命名法による名称は酢酸3-メチルブチルであり、その他の別名に酢酸イソペンチルという名称があります。CAS登録番号は123-92-2です。カルボン酸エステル特有の果実臭を特徴として、特にバナナエッセンスなどの香料に用いられています。
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用途
香味料、香料、溶剤
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化粧品の成分用途
溶剤、香料
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合成
図. 酢酸イソアミルの合成
酢酸イソアミルは、酢酸とイソアミルアルコールが縮合したカルボン酸エステルに相当します。合成方法としては、他のエステルと同様に、濃硫酸などの酸触媒や脱水剤の存在下、酢酸とイソアミルアルコールを混合、加熱する方法 (フィッシャーエステル合成反応) や、酢酸ハライドや無水酢酸を用いる方法などが挙げられます。
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主な用途／役割
溶剤型接着剤に使用される。
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説明
In commercial practice amyl invariably means isoamyl, unless it
is prefaced by the n- for normal. Isoamyl acetate has a powerful,
fruity odor with a bittersweet taste reminiscent of pear. If impure,
the odor is strong, penetrating, and almost shocking. Usually prepared by esterification of commercial isoamyl alcohol with acetic
acid.
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化学的特性
Isoamyl Acetate is a strongly fruity-smelling liquid and has been identified in many fruit aromas. It is the main component of banana aroma and is, therefore, also used in banana flavors.
All isomers of amyl acetate are highly flammable, colorless to yellow, watery liquids.
Isoamyl acetate has a fruity, banana, sweet, fragrant, powerful odor with a bittersweet taste reminiscent of pear. If impure, the odor is strong, penetrating and almost shocking. In commercial practice, amyl invariably means isoamyl.
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物理的性質
Clear, colorless liquid with a banana or pear-like odor. Odor threshold concentration is 7 ppm
(quoted, Keith and Walters, 1992). A detection odor threshold concentration of 18 μg/m3 (3.4
ppbv) was determined by Katz and Talbert (1930).
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天然物の起源
Reported to be found in a number of naturally occurring products, including apple, banana, cocoa bean, coffee, cognac, grape, peach, pear, pineapple and strawberry
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使用
Isoamyl acetate is used to impart pear flavorto mineral waters and syrups, in perfumes, inthe manufacture of artificial silk or leather, inphotographic films, in dyeing textiles, and asa solvent.
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定義
ChEBI: The acetate ester of isoamylol.
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製造方法
By the esterification of commercial isoamyl alcohol with acetic acid
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調製方法
The commerical-grade isoamyl acetate is prepared by the
esterification of amyl alcohol (often fusel oil) with acetic acid
and a small amount of sulfuric acid as the catalyst .
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一般的な説明
Oily liquid; colorless; banana odor. Floats and mixes with water. Flammable, irritating vapor is produced .
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空気と水の反応
Highly flammable. Insoluble in water.
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反応プロフィール
Isoamyl acetate is an ester. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides. Isoamyl acetate can react violently with oxidizing materials, nitrates, strong alkalis and strong acids.
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危険性
Flammable, moderate fire risk. Irritant.
Explosive limits in air 1–7.5%.
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健康ハザード
Isoamyl acetate exhibits low toxicity; thetoxic effects are comparable to those of n amyl acetate. The toxic symptoms includeirritation of the eyes, nose, and throat;fatigue; increased pulse rate; and narcosis.Inhalation of its vapors at 1000 ppm for30 minutes may cause irritation, fatigue, andrespiratory distress in humans. It is more narcotic than are the lower acetic esters. TheLD50 value in rabbits is on the order of7000 mg/kg.
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火災危険
FLAMMABLE. Flashback along vapor trail may occur. Vapor may explode if ignited in an enclosed area. When heated emits acrid fumes. When exposed to flames can react vigorously with reducing materials.
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使用用途
酢酸イソアミルの主な使用用途は、 香味料、香料、有機溶媒、溶剤です。
1. 香料
酢酸イソアミルは、バナナの香りの主成分であり、非常にフルーティーな香りの液体です。香料としては、バナナのフレーバー他、食品用の香料として使用されています。
また、日本酒の吟醸香の香気成分の1つでもあり、吟醸酒系の酒類が放つフルーティーな香りは酢酸イソアミル由来の香りです。
2. 溶剤・抽出剤
香料以外の用途では、酢酸イソアミルは、ニトロセルロース、エチルセルロース、樹脂の溶剤としてや塗料溶剤、印刷溶剤、シンナー、鉄・等の抽出剤などにも使用されています。
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有害性情報
酢酸イソアミルは、物理化学的危険性や人体への有害性が指摘されている物質です。GHS分類では、下記のように分類されています。
- 引火性液体 区分3
- 皮膚腐食性・刺激性: 区分3
- 眼に対する重篤な損傷・眼刺激性: 区分2B
- 特定標的臓器・全身毒性 (単回ばく露) : 区分3 (気道刺激性、麻酔作用)
取り扱いの際は適切な局所排気装置や全体換気を設置し、保護メガネや保護衣などの適切な個人用保護具を着用することが必要です。
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法規制情報
酢酸イソアミルは、前述の有害性のため、法令によって規制を受ける物質です。労働安全衛生法では 名称等を通知すべき有害物、名称等を表示すべき有害物、 第2種有機溶剤等、危険物・引火性の物に指定されています。
消防法では第4類引火性液体、第二石油類非水溶性液体に指定されています。法令を遵守して正しく取り扱うことが必要です。
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職業ばく露
(n-isomer): Primary irritant (w/o allergic
reaction), (sec-isomer) Human Data. Amyl acetates are
used as industrial solvents and in the manufacturing and
dry-cleaning industry; making artificial fruit-flavoring
agents; cements, coated papers, lacquers; in medications
as an inflammatory agent; pet repellents, insecticides and
miticide. Many other uses.
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発がん性
Not listed by ACGIH, California
Proposition 65, IARC, NTP, or OSHA.
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環境運命予測
Chemical/Physical. Slowly hydrolyzes in water forming 3-methyl-1-butanol and acetic acid.
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輸送方法
UN1993 Flammable liquids, n.o.s., Hazard
Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, Technical Name
Required.
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純化方法
Dry the acetate with finely divided K2CO3 and fractionally distil it. [Beilstein 2 IV 157.]
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不和合性
Vapors may form explosive mixture with
air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides,
permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine,
etc.); contact may cause fires or explosions. Keep
away from alkaline materials, strong bases, strong acids,
oxoacids, epoxides, nitrates. May soften certain plastics.
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廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator
equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be observed.
In accordance with 40CFR165, follow recommendations for
the disposal of pesticides and pesticide containers. Must be
disposed properly by following package label directions or
by contacting your local or federal environmental control
agency, or by contacting your regional EPA office.
