オキシテトラサイクリン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Warning

• 危険有害性情報

  H411：長期的影響により水生生物に毒性

• 注意書き

  P201：使用前に取扱説明書を入手すること。

  P202：全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこ と。

  P273：環境への放出を避けること。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P308+P313：暴露または暴露の懸念がある場合：医師の診断/手当てを 受けること。

  P391：漏出物を回収すること。

オキシテトラサイクリン 価格

MSDS Information

• 4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide

オキシテトラサイクリン 化学特性,用途語,生産方法

• 性質

  オキシテトラサイクリンの化学式はC₂₂H₂₄N₂O₉、分子量は460.434g/molです。黄色の結晶でにおいはなく、苦味があります。水に溶けやすく、にやや溶けやすいです。炭化水素から構成される4つの有機環の誘導体を意味します。

  オキシテトラサイクリンの生体内半減期は6〜8時間であり、テトラサイクリン系抗生物質の中でも短時間作用型です。

• 解説

  (Terramycin) 抗生物質オキシテトラサイクリンの商標名。ウイルス性肺炎、百日ぜき、発疹チフス、トラコーマ、第四性病などに用いられる。※蛙のこえ（1952）〈大宅壮一〉土「新しい抗生物質〈略〉テラマイシン（一九五〇年）など」
  精選版 日本国語大辞典 精選版

• 用途

  オキシテトラサイクリン（Oxytetracycline、略号：OTC、OxTC）とは2番目に発見された広域（英語版）テトラサイクリン系抗生物質である。テトラサイクリン系の抗生物質として、細菌感染症の治療に使用される。 オキシテトラサイクリンの抗菌スペクトルは広く、グラム陽性菌、グラム陰性菌、スピロヘータ、リケッチア、クラミジア等に有効であるが、一部の細菌は抵抗性を形成しており、その場合には有効性が低い。細菌が必須とする蛋白質の合成を阻害して作用する。蛋白質を合成できない事で、細菌は成長、分裂、増殖を妨げられ、人体等の免疫機能で処理され、または自然死する。 OxTCはアクネ菌（英語版）によるニキビの治療に日常的に用いられている。海外ではクラミジア感染症（胸の感染症であるオウム病、目の感染症であるトラコーマ、泌尿生殖器への感染症である性器クラミジア感染症）、肺炎等を起こすマイコプラズマ感染症、インフルエンザ菌等による慢性気管支炎の増悪、リケッチア感染症やQ熱の治療にも使用される。

• 副作用

  オキシテトラサイクリンを外用した場合には、塗布部位の瘙痒や腫張などに注意する必要があります。菌交代症を引き起こすときもあります。

  オキシテトラサイクリンを内服した際の代表的な副作用は、胃腸症状や光過敏症です。稀に、濃度が高い歯や骨のような器官に、ダメージを与えることもあります。

• 説明

  Oxytetracycline also is one of the classic tetracyclines. It is produced by fermentation of Streptomyces rimosis and other soil microorganisms. The most hydrophilic tetracycline on the market, it has largely now been replaced by its semisynthetic descendants. It is primarily used today for IM injections.

• 化学的特性

  beige to light yellow crystalline powder

• 使用

  Oxytetracycline(Terramycin) was the second of the broad-spectrum tetracycline group of antibiotics to be discovered. Oxytetracycline works by interfering with the ability of bacteria to produce proteins that are essential to them. Without these proteins t

• 定義

  ChEBI: A tetracycline used for treatment of infections caused by a variety of Gram positive and Gram negative microorganisms including Mycoplasma pneumoniae, Pasteurella pestis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae /ital> (respiratory infections), and Diplococcus pneumoniae.

• 抗菌性

  It is slightly less active than other tetracyclines against most common pathogenic bacteria.

• 関連物質

  

  ドキシサイクリンの化学構造

  オキシテトラサイクリンは、中等度から重度のニキビの治療にも6〜8週間塗布されます。しかし、3ヶ月以上改善がないときには、他の治療法に切り替えるべきです。

  海外でオキシテトラサイクリンは、クロストリジウム感染症やスピロヘータ感染症などの治療にも使用されます。眼、耳、呼吸器、皮膚、尿路などの感染症の治療に用いられることもありますが、近年は耐性菌が増えているため使用頻度は減っています。ただし、ペニシリン系薬剤やマクロライド系薬剤にアレルギーを持っている患者に用いることも可能です。

  マクロライドやキノロンの代わりとして、レジオネラ症の治療にも、オキシテトラサイクリンを使うことが可能です。ブルセラ症、ライム病、チフス、コレラ、野兎病だけでなく、マイコプラズマ、クラミジア、リケッチア感染症に対しては、薬理学的特性の改善されたドキシサイクリンが選ばれやすいです。

• 作用机制

  タンパク質生合成阻害

• 使用用途

  オキシテトラサイクリンは、人医療向けのテトラサイクリン系抗生物質として、細菌感染症の治療に使われます。アクネ菌によるニキビの治療、クラミジア感染症、マイコプラズマ感染症、インフルエンザ菌、リケッチア感染症の治療に使用可能です。

  また、動物用医薬品として承認されているテトラサイクリン系抗生物質の中で、最も多く使用されています。牛や豚などの家畜類、魚介類の医薬品や飼料添加物として使うことも可能です。

  他には農薬としても使用されており、作物の細菌病に効果があります。

• 有効性

  オキシテトラサイクリンは、広い抗菌スペクトルを有します。細菌だけではなく、細菌よりも小さいリケッチアや大型ウイルスにも作用します。ただし、一部の抵抗性を形成している細菌には、有効性が低いです。具体的には、グラム陽性菌、グラム陰性菌、クラミジア、マイコプラズマなど、広範囲の抗菌力を持っています。

• 応用例（製薬）

  A fermentation product of certain strains of Streptomyces rimosus, supplied as the dihydrate or hydrochloride for oral or parenteral administration.

• 薬物動態学

  Oral absorption： c.60%
  C_max 500 mg oral： 3–4 mg/L after 2–4 h
  Plasma half-life： c.9 h
  Volume of distribution： c.1.8 L/kg
  Plasma protein binding： 20–35%
  Oxytetracycline is moderately well absorbed from the upper gastrointestinal tract. Food decreases plasma levels by approximately 50%. Although widely distributed in the tissues, it achieves lower concentrations than related agents such as minocycline. Sputum concentrations of 1 mg/L have been recorded on a daily dosage of 2 g. Approximately 60% is excreted in the urine and the half-life is prolonged in renal insufficiency.

• 臨床応用

  It offers no unique therapeutic advantages, although it is one of the cheaper preparations.

• 副作用

  Gastrointestinal intolerance is responsible for most side effects, and tends to be more severe than with other tetracyclines. Esophageal irritation may result from the local effects of the swallowed drug. Potentially serious adverse reactions have included neuromuscular paralysis following intravenous administration to patients with myasthenia gravis. Thrombocytopenic purpura and lupus erythematosus syndrome have been reported, although a direct role for the drug in the latter remains uncertain. Apart from the effect on nitrogen balance common to many tetracyclines, a metabolic effect on glucose homeostasis has been noted in type 1 diabetes mellitus. Allergic contact sensitivity reactions have also been reported.

• 純化方法

  Terramycin crystallises (as dihydrate) from water or aqueous EtOH and is soluble in MeOH, EtOH, Me2CO and H2O (0.25mg/mL at 25o ) but insoluble in Et2O and pet ether. It is amphoteric, and an aqueous solution has pH 2.0-5.0. It has max at 247, 275 and 353nm in 0.1 M phosphate (pH 4.5). [Finlay et al. Science 111 85 1951.] The hydrochloride, [2058-46-0] M 496.9 [Beilstein 14 IV 2630], crystallises from MeOH in needles and from H2O at 50o it forms plates. Terramycin has also been purified via the hydrochloride by dissolving it in H2O, adjusting to pH 6, and the solid is filtered off after 1hour. The crystals of the dihydrate are dried to constant weight in vacuum/CaCl2/25o. Drying at 60o in vacuo gives the anhydrous base m 184.5-185.5o (sintering at 180o). The dihydrate has m 181-182o. Its optical rotation in MeOH decreases from [] D 25 +26o (c 0.5%) to [] D 25 +11.3o after standing for 16hours. It forms a sodium salt and a CaCl2 complex. [Regna et al. J Am Chem Soc 73 4211 1951, Beilstein 14 IV 2633.]

オキシテトラサイクリン 上流と下流の製品情報

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オキシテトラサイクリン スペクトルデータ(¹HNMR)

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