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外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
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種類
ジイソプロピルアミンは、通常、研究開発用試薬製品として一般に販売されています。
通常、室温で取り扱い可能な試薬製品として扱われます。試薬製品は、研究開発用途以外での使用を行うことはできません。また、消防法をはじめとした各種法令を遵守して扱うことが必要です。
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性質
化学式C6H15N、融点-61℃、沸点84℃であり、常温では無色透明の液体です。アミン臭又はアンモニア類似臭を呈します。分子量は101.193、密度は0.722g/mL、塩基解離定数pKbは3.43、共役酸の酸解離定数pKaは11.07 (水中) です。
エタノール、アセトンをはじめとする有機溶媒に溶解し、具体的にはメタノール、エーテル、酢酸エチル、芳香族及び脂肪族炭化水素、脂肪酸、鉱油、固形油などと混和します。水にも可溶です。
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反応性
ジイソプロピルアミンは通常の取り扱い条件においては安定な物質ですが、酸化剤とは激しく反応して火災や爆発をもたらす危険性があります。有機塩化物、ニトリル、酸化物など多くの化合物と反応する物質です。
また、や、ならびにこれらの合金、亜鉛メッキ鋼、アルミ二ウムに対しては腐食性を示し、水素ガスを発生します。加熱や燃焼により、一酸化炭素、二酸化炭素、窒素酸化物など、有毒で腐食性のヒュームやガスを発生します。
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溶解性
水, アルコールに易溶。エタノール及びアセトンに溶けやすく、水にやや溶けやすい。
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解説
粘膜を刺激する特異臭のある液体．融点－61 ℃，沸点84 ℃．d420"0.7163．nD20"1.3922．ブチルリチウムとの反応によりリチウムジイソプロピルアミド[(CH3)2CH]2NLi(LDA)が生成する．これは強塩基として有機化合物の合成に利用される．
森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
医薬品原料、ゴム薬品
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用途
有機合成原料(医薬、染料、ゴム、農薬、界面活性剤)。
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用途
医薬?染料中間体
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合成
図2. ジイソプロピルアミンの合成
ジイソプロピルアミンは、アセトンの還元的アミノ化反応により合成することが可能です。原料のアセトンに対して、水素ガス雰囲気下でアンモニアを反応剤とし、亜クロム酸銅などの触媒が用いられます。
水酸化カリウム存在下で蒸留精製し、ナトリウム存在下、不活性ガス雰囲気化で保管可能です。
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製造
ジイソプロピルアミン,ヨウ化イソプロピルとアンモニアとの反応により得られる．
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説明
Diisopropylamine is a secondary amine and is a colorless liquid at room temperature with a fishy, ammonia-like odor. It is used as a chemical intermediate, and catalyst for the synthesis of pesticides and pharmaceuticals. Diisopropylamine is associated with tobacco either as a natural component of tobacco, pyrolysis product (in tobacco smoke), or additive for one or more types of tobacco products. Synonyms for diisopropylamine include DIPA, and N-(1-methylethyl)-2- propanamine.
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化学的特性
Diisopropylamine is a flammable, strongly alkaline Colorless liquid. Diisopropylamine is soluble in water and alcohol. The odor threshold ranges from 0.017 to 4.2 ppm; the fishlike odor becomes irritating at 100 mg/m3.
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物理的性質
Colorless liquid with an ammonia-like odor. Experimentally determined detection and recognition
odor threshold concentrations were 50 μg/m3 (130 ppbv) and 190 μg/m3 (380 ppbv), respectively
(Hellman and Small, 1974).
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主な応用
Diisopropylamine is used as a solvent and in the chemical synthesis of dyes, pharmaceuticals, and other organic syntheses. It used to synthesize diisopropylamine methyl urea (DMU), N,N-diisopropyl quinoline-2-carboxamide, 3-N-sulfonylamidine coumarins and N-chloroamine, an intermediate to generate amides.
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一般的な説明
Diisopropylamine appears as a clear colorless liquid with an ammonia-like odor. Flash point 30°F. Less dense than water. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Used to make other chemicals.
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空気と水の反応
Highly flammable. Soluble in water. Sensitive to heat and air.
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反応プロフィール
Diisopropylamine can react violently with oxidizing agents and strong acids. Readily eutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
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健康ハザード
Permitted levels of diisopropylamine should not cause adverse health and welfare effects. Acute inhalation exposure to diisopropylamine can cause sore throat, cough, burning sensation and shortness of breath. Adverse effects occur mainly in the upper respiratory tract, although after chronic exposure. There is no definitive evidence that diisopropylamine causes cancer so a chronic cancer value was not developed. Diisopropylamine has not been classified as causing cancer by the International Agency for Research on Cancer, the United States Environmental Protection Agency, the American Conference of Industrial Hygienists, or the National Toxicology Program.
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使用用途
ジイソプロピルアミンは、医薬品や染料中間体、ゴム薬品、除草剤、界面活性剤などの有機合成原料として幅広く利用されている物質です。ゴム薬品としては、ゴムのにおいて老化防止剤として添加されています。これにより、熱、光、により引き起こされる化学反応に伴うゴムの劣化を防止しています。
また、除草剤としては、オーキシン様作用を有するホルモン型の選択性除草剤として利用されている物質です。ただし、あくまでも農地以外での除草目的で使用します。
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化学反応性
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: May attack some forms of plastics; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
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工業用途
Diisopropylamine is used as a catalyst and as a stabilizer for mesityl oxide (HSDB
1989). It is also used as an intermediate in the synthesis of dyes, pharmaceuticals
and pesticides (e.g. Diallate, Fenamiphos and Triallate).
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion and subcutaneous routes. Mildly
toxic by inhalation. Mutation data reported.
A skin and severe eye irritant. Inhalation of
fumes can cause pulmonary edema. A very
dangerous fire hazard when exposed to heat
or flame; can react vigorously with oxidizing
materials. To fight fire, use alcohol foam,foam, CO2, dry chemical. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx
See also AMINES.
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環境運命予測
Photolytic. Low et al. (1991) reported that the photooxidation of aqueous secondary amine
solutions by UV light in the presence of titanium dioxide resulted in the formation of ammonium
and nitrate ions.
Chemical/Physical. Reacts with acids forming water-soluble salts.
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代謝
Little, if any investigation of the metabolism of short-chain aliphatic amines has
been reported and the best that can be done is to suggest some possible metabolic
routes. For example the flavin monooxygenase system could produce the hydroxylamine
through N-hydroxylation catalyzed by the flavin monooxygenase system
(Ziegler 1988). N-hydroxylation can also be induced with the cytochrome P-450
system as can N-dealkylation reactions (Lindeke and Cho 1982). More definitive
analysis must await experimental studies.
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純化方法
Distil the amine from NaOH, or reflux it three minutes over Na wire or NaH, and distil it into a dry receiver under N2. [Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.]
