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外観
無色～うすい黄色, 澄明の液体
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種類
図2. 市販されているアリルアミン関連物質の例
製品として販売されているアリルアミンには、主に研究開発用試薬製品や、工業用薬品などの種類があります。試薬製品の容量には25ml , 50mL , 500mL , 5g , 25gなどの種類があります。常温で取り扱い可能な試薬製品です。
また、関連する化合物では、アリルアミン塩酸塩やポリ(アリルアミン)溶液なども試薬製品として販売されています。ジアリルアミンやN-アリルメチルアミンなど、各種誘導体もまた有機合成用試薬製品として多くの化合物が販売されています。
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性質
アリルアミンに含まれる2-プロペニル基 (-CH2CH=CH2) をアリル基 (allyl group) と呼び、二重結合に隣接する炭素の位置をアリル位と呼びます。芳香族基を示す「aryl group」はアリール基と字訳されますが、異なる構造であるため注意が必要です。
アリル基はアルコールやアミンの保護基として用いられ、パラジウム触媒などで脱保護されます。アリルアミンにおいても、パラジウムを用いることによりアリル基を除去することが可能です。
アリル位におけるカルボカチオン、カルボアニオンやラジカルは、共鳴により安定化される性質があります。そのため、アリルアミンはポリマー化しやすく、ホモポリマー (ポリアリルアミン) またはコポリマーを形成します。このポリマーは、逆浸透膜などに使用されている物質です。
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溶解性
水, アルコールに易溶。水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。
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解説
アリルアミン (Allylamine) とは、化学式C3H7N、示性式CH2=CHCH2NH2で表される有機化合物です。
IUPAC命名法による名称は、プロパ-2-エン-1-アミン、及び3-アミノ-1-プロペンであり、その他の名称には、3-アミノプロペン、3-アミノプロピレン、モノアリルアミン、2-プロペンアミン、2-プロペン-1-アミンなどがあります。CAS登録番号は107-11-9です。
分子量57.09、融点-88℃、沸点55℃であり、常温では無色からうすい黄色の澄明な液体です。密度は0.76g/mLであり、強い刺激臭を呈します。水・・に極めて溶けやすいです。
引火点が-28℃と非常に低いため、引火性の高い液体や蒸気であることも特徴です。消防法では「危険物第四類・第一石油類・危険等級Ⅱ・水溶性」に指定されています。
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用途
農薬、化学反応触媒
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用途
塩酸テルビナフィン（ラミシール）など、いくつかのアリルアミン誘導体は、抗真菌薬に使われている。
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合成
1. アリルアミンの合成
図3. アリルアミンの合成
アリルアミン (モノアリルアミン) 、ジアリルアミン、トリアリルアミンの混合物は、塩化アリルをアンモニア水もしくはヘキサアミンで処理することで得られます。また、純粋なアリルアミンはアリルイソチオシアネートの加水分解によって合成可能です。
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説明
Allylamine is a primary unsaturated alkylamine and in this
review refers to monoallylamine. Allylamine can also be used
generically to describe the secondary (diallyl-) and tertiary
(triallyl-) amine derivatives of monoallylamine, as well as
other more complex alkylamines. Allylamine is a colorless,
flammable liquid and is volatile and reactive with oxidizing
materials. Allylamine has a strong ammonia odor, is acutely
toxic by all routes of exposure, and produces cardiotoxicity in
a manner that has been well characterized by in vivo and in vitro
methods. In addition to its use as an industrial chemical,
allylamine is utilized as a model compound for basic research
investigations into mechanisms of cardiovascular disease based
on the nature of the cardiac and vascular lesions observed
following allylamine exposure.
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化学的特性
Allylamine is a highly flammable, colorless liquid. Strong ammonia odor.
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使用
Allylamine ismanufactured fromallyl chloride andammonia.
It is used as a solvent and in organic syntheses, including the
synthesis of rubber, mercurial diuretics, sedatives, and antiseptics
(238). It is also used in the synthesis of ion-exchange
resins.
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調製方法
Allylamine is produced by reaction of allyl chloride with ammonia. The amine is
also a natural constituent of foodstuffs (Shumkova and Karpova 1981; Mochalov
et al 1981) and is present in wastewater from oil shale retorting (Daughton et al
1985).
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一般的な説明
A colorless to light yellow colored liquid with a strong ammonia-like odor. Less dense than water. Vapors are heavier than air. Toxic by inhalation, ingestion and skin absorption. Irritates skin, eyes and mucous membranes. Flash point below 0°F. Boiling point 130°F. Used to make pharmaceuticals and other chemicals.
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空気と水の反応
Highly flammable. Water soluble.
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反応プロフィール
Allylamine reacts violently with strong oxidizing agents and acids. Attacks copper and copper compounds [Handling Chemicals Safely 1980. p. 123]. Reacts with hypochlorites to give N-chloroamines, some of which are explosives when isolated [Bretherick 1979. p. 108].
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健康ハザード
Allylamine is a strong eye and respiratory tract irritant (Windholz et al 1983) and
exposure to it causes transient irritation of mucous membranes of the nose, eye and
mouth with lacrimation, coryza and sneezing (HSDB 1989). Exposure to 14 p.p.m.
allylamine caused intolerable irritation of the eyes and respiratory tract (Grant
1974).
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火災危険
Flammable when exposed to heat, sparks, or flame. Vapor forms explosive mixtures with air over a wide range. Use caution when approaching fire and applying water. Vapor explosion and poison hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Can react with oxidizing materials. When heated to decomposition, Allylamine emits toxic fumes. Avoid oxidizing materials. Stable, avoid heating to decomposition. May become unstable at elevated temperatures and pressures or may react with water with non-violent release of energy.
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法規制情報
アリルアミンの法規制情報
アリルアミンは、毒物及び劇物取締法において毒物に指定されている物質です。労働安全衛生法では、「危険物・引火性の物」、危険物の規制に関する規則では「毒物類・毒物」に指定されます。
その他、航空法では「輸送禁止」とされており、化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) では「第1種指定化学物質・第1種-No. 26」と位置づけられている化合物です。法令を遵守した取り扱いが必要とされています。
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使用用途
アリルアミンは、農薬の原料、高分子化合物の改質剤や、医薬中間体として使用されています。また、その誘導体の中にはアリルアミン系抗真菌剤として使用されているものもあります。
例えば、テルビナフィン (商品名ラミシール) は、抗真菌薬として、皮膚糸状菌、カンジダ属、スポロトリックス属、ホンセカエア属による皮膚真菌症などに適応がある薬剤です。また、誘導体の一種であるジアリルアミンは工業的合成の上で重要な中間体として利用されています。
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関連する反応
アリルアミンの化学反応
アリルアミンは、亜硝酸と反応してを生じます。また、によって窒素原子のメチル化が可能です (N-アリルメチルアミンの生成) 。酸性溶液中で臭素と反応するとアルケンへの付加反応が起こり、2,3-ジブロモプロピルアミンを生じます。
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工業用途
Allylamine is used in the synthesis of ion-exchange resins and for water-dispersible
copolymers useful for water purification and as flocculating agents
(Schweizer et al 1978). The amine is also used for the preparation of pharmaceuticals
including mercurial diuretics and antifungal agents (HSDB 1989).
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安全性プロファイル
Poison by inhalation, ingestion, intraperitoneal, and skin contact routes. Human systemic effects by inhalation: lacrymation and lung effects. A systemic irritant. Mutation data reported. A severe eye and skin irritant. Extraordnary precautions against fumes are advised. Dangerous fire and explosion hazard when exposed to heat, flame, or oxidzers. Highly reactive. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. See also ALLYL COMPOUNDS and AMINES.
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職業ばく露
Compound
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環境運命予測
Allylamine exposure results in myocardial damage and intimal
proliferation of vascular smooth muscle cells in multiple
animal species. The mechanism for these distinctive cardiovascular
lesions is believed to be related to its bioactivation to
acrolein and possibly hydrogen peroxide. Several lines of
evidence support this hypothesis; SSAO is highly active in
vascular tissue where allylamine predominantly distributes,
incubation of homogenates of vascular tissue with allylamine
results in the generation of acrolein and hydrogen peroxide,and pretreatment with a semicarbazide inhibitor of SSAO
reduces or eliminates the hypercontraction and vasospasm
associated with allylamine exposure in vitro. Researchers have
taken advantage of the distinctive lesions that result from
various exposures to allylamine and have used it as chemical
tool to induce animal models of cardiovascular dysfunction
that resemble human disease.
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輸送方法
UN2334 Allylamine, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard, 3-Flammable liquids, Inhalation Hazard Zone B.
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純化方法
Purify allylamine by fractional distillation from calcium chloride. It causes sneezing and tears. [Beilstein 4 IV 1057.]
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不和合性
May form explosive mixture with air. Oxidizing materials and acids may cause a violent reaction. Attacks copper and corrodes active metals (i.e., aluminum, zinc, etc.).
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廃棄物の処理
High temperature incineration; encapsulation by resin or silicate fixation.
