シキミ酸

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Danger

• 危険有害性情報

  H318：重篤な眼の損傷

• 注意書き

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

シキミ酸 価格

MSDS Information

• Shikimic acid

シキミ酸 化学特性,用途語,生産方法

• 外観

  白色～うすい褐色, 粉末

• 定義

  本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

• 溶解性

  水に溶けやすく、エタノールにやや溶けにくい。

• 解説

  (3R,4S,5R)-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid．C7H10O5(174.15)．シキミ酸は，シキミIllicium religiosumの果実から見いだされたのでこの名称がある．多くの植物中にキナ酸とともに分布している．無色の針状晶．植物体において、芳香族化合物やリグニンの中間体として機能する有機化合物。融点190～191 ℃．d¹⁵₄ 1.599．[α]_D－157°(メタノール)．λmax 213 nm(ε 8.9×103)．pKa 4.15．シキミ酸は植物体内でキナ酸とともにヘプトース誘導体の閉環によって生成し，芳香族化合物の生合成の重要な中間体である．近年、インフルエンザ治療薬オセルタミビル（商品名タミフル）の原料として用いられる。LD50 1000 mg/kg(マウス，腹腔)．ラセミ体の融点191～192 ℃．森北出版「化学辞典（第2版）

• 合成

  シキミの果実からエイクマンC.Eijkmanが抽出単離(1885)した芳香族カルボン酸で，シキミの果実に約25％(風乾量)，葉に0.5％(湿重量)含まれる。チロシンやフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の前駆体として重要で，シキミ酸経路と呼ばれる代謝経路を経て，これらのアミノ酸が合成される。この経路は高等植物に広く知られている。またタンニンの主要成分である没食子酸の前駆体でもある。シキミ酸の生合成は，ヘキソースリン酸分路またはペントースリン酸回路と呼ばれる経路に由来するエリトロース‐4‐リン酸と解糖によって生じるホスホエノールピルビン酸の結合によって行われる。

• 化粧品の成分用途

  抗フケ剤、皮膚コンディショニング剤、消臭剤

• 説明

  Shikimic acid (3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid) is a natural organic compound. Plant and microbial sources are the only sources of this compound. The isolation of shikimic acid from the fruit of Illicium religiosum was primarily reported by Ekmann in 1885. The name shikimic acid was derived from the oriental plant shikimi-no-ki in Japanese. It is now available in more quantities through the extraction from the fruit Illicium verum (Chinese star anise). This compound is generally utilized as a starting material for the industrial synthesis of the antiviral oseltamivir, a drug against the H1N1 influenza virus. It is also an essential intermediate in the biosynthesis of lignin, aromatic amino acids (phenylalanine, tyrosine, and tryptophan), and most alkaloids of plants and microorganisms[1]. The neuraminidase inhibitors oseltamivir or Tamiflu derived from the shikimic acid pathway are potent influenza viral neuraminidase inhibitors against most influenza strains ( influenza A and B infections). The mode of application is by mouth, either in the form of a pill or liquid.

• 化学的特性

  White Solid

• 使用

  Shikimic acid has been used as a standard for the quantification of shikimate in apical parts of roots. It has also been used as a substrate in shikimate kinase assay.

• 定義

  ChEBI: A cyclohexenecarboxylic acid that is cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid substituted by hydroxy groups at positions 3, 4 and 5 (the 3R,4S,5R stereoisomer). It is an intermediate metabolite in plants and micro rganisms.

シキミ酸 上流と下流の製品情報

シキミ酸 生産企業

Global(679)Suppliers

シキミ酸 スペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR、IR1、MS、Raman)

138-59-0, シキミ酸 キーワード