Bromtrimethylsilan

Bezeichnung:Bromtrimethylsilan

CAS-Nr2857-97-8

Englisch Name:Bromotrimethylsilane

CBNumberCB9749809

SummenformelC3H9BrSi

Molgewicht153.09

MOL-Datei2857-97-8.mol

Synonyma

Bromtrimethylsilan

Bromtrimethylsilan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-43 °C
Siedepunkt	79 °C(lit.)
Dichte	1.16 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.424(lit.)
Flammpunkt	90 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	DECOMPOSES
Aggregatzustand	Liquid
Wichte	1.1725
Farbe	Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit	DECOMPOSES
Sensitive	Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN	1731135
Stabilität	Stable. Flammable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. May decompose on exposure to water or moist air.
CAS Datenbank	2857-97-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Bromotrimethylsilane(2857-97-8)
EPA chemische Informationen	Silane, bromotrimethyl- (2857-97-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	10-34-29-14
S-Sätze:	16-26-36/37/39-45-8
RIDADR	UN 2920 8/PG 2
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29310095

Gefahreninformationscode (GHS)

Bromotrimethylsilane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.
Chemische Eigenschaften
Clear yellow liquid
Physikalische Eigenschaften
bp 79°C; d 1.188 g cm?3; n20 D 1.4240; fp 32°C.
Verwenden
Powerful silylating agent
Verwenden
Bromotrimethylsilane is a mild and selective reagent for cleavage of lactones, epoxides, acetals, phosphonate esters and certain ethers; effective reagent for formation of silyl enol ethers; can function as brominating agent.
Amines react with TMS-Br to form isolable adducts, which react readily with ketones to form enamines under mild conditions (eq 15).
Verwenden
Adefovir intermediate
synthetische
although many methods are reported, only a few are provided here: chlorotrimethylsilane undergoes halogen exchange with either magnesium bromide in Et2O or sodium bromide in MeCN, which allows in situ reagent formation (eq 1); alternatively, hexamethyldisilane reacts with bromine in benzene solution or neat, to afford only TMS-Br with no byproducts (eq 2).4 TMS-Br may also be generated by reaction of hexamethyldisiloxane and aluminum bromide (eq 3).However, it should be noted that the reactivity of in situ generated reagent appears to depend upon the method of preparation.
Allgemeine Beschreibung
Bromotrimethylsilane is used with Cl₃ to catalyze the direct allylation of a variety of alcohols with allyltrimethylsilane.
läuterung methode
Purify it by repeated fractional distillation and store it in sealed ampoules in the dark. [McCusker & Reilly J Am Chem Soc 75 1583 1953.] Also fractionate it through a 15-plate column (0.8 x 32cm packed with 1/16in single turn helices of Pt-Ir wire). [Gilliam et al. J Am Chem Soc 68 1161 1946, Pray et al. J Am Chem Soc 70 433 1948, Beilstein 4 IV 4008.]

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