N-(Trimethylsilyl)imidazol

Bezeichnung:N-(Trimethylsilyl)imidazol

CAS-Nr18156-74-6

Englisch Name:N-(Trimethylsilyl)imidazole

CBNumberCB5483743

SummenformelC6H12N2Si

Molgewicht140.26

MOL-Datei18156-74-6.mol

Synonyma

N-(Trimethylsilyl)imidazol

N-(Trimethylsilyl)imidazol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-42 °C
Siedepunkt	93-94 °C14 mm Hg(lit.)
Dichte	0.957 g/mL at 20 °C
Brechungsindex	n20/D 1.475(lit.)
Flammpunkt	42 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Chloroform
Aggregatzustand	Liquid
pka	7.96±0.10(Predicted)
Wichte	0.956
Farbe	Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit	decomposes
Sensitive	Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity	7: reacts slowly with moisture/water
BRN	606148
Stabilität	Air and Moisture Sensitive
InChIKey	YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	18156-74-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1h-Imidazole, 1-(trimethylsilyl)-(18156-74-6)
EPA chemische Informationen	1H-Imidazole, 1-(trimethylsilyl)- (18156-74-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xi,C
R-Sätze:	11-36/37/38-14-40-34-37-35-20/21/22
S-Sätze:	16-26-33-37/39-45-36/37/39
RIDADR	UN 1993 3/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	NI8700000
F	10-21
Selbstentzündungstemperatur	540 °C DIN 51794
TSCA	T
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29332990

Gefahreninformationscode (GHS)

N-(Trimethylsilyl)imidazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Colorless transparent liquid
Physikalische Eigenschaften
bp 93–94 °C/14 mmHg; fp 5 °C; d 0.956 g cm?3.
Verwenden
N-(Trimethylsilyl)imidazole is a silylating agent for alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds; reaction with esters to give imidazolides; preparation of O-trimethylsilyl monothioacetals; aromatization of the A-ring of steroids. It participates in the reactions of Hydroxyl Silylation Reactions, Silyl Aminal Formation Reactions, Nitrogen Silylation Reactions, Acyl Imidazole Formation, Michael Addition Reactions, Substitution Reactions, Phosphoroimidazolidate Formation, and other uses.
Verwenden
A general silylating agent, particularly for alcohols. An intermediate for the synthesis of imidazole derivatives.
Verwenden
N-(trimethylsilyl) imidazole (TMSim) is quite reactive with hydroxyl groups in a variety of analytes including a variety of lipids.As with other derivatization reactions,microwave heating can greatly improve process efficiency.
Verwenden
Silylating reagent for the protection of hydroxyl groups in the presence of amine functionalities.1
Definition
ChEBI: A member of the class of imidazoles in which the hydrogen at position 1 is replaced by a trimethylsilyl group. N-trimethylsilylimidazole is a derivatisation agent used in gas chromatography/mass spectrometry applications.
Allgemeine Beschreibung
1-(Trimethylsilyl)imidazole (TMSIM) has high silyl donor ability. It does not react with amino groups and also does not help in formation of enol-ether on unprotected ketone groups. It is useful as a silylating agent for ecdysones, norepinephrine, dopamine, steroids, sugars, sugar phosphates and ketose isomers.

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