Cypermethrin

Bezeichnung:Cypermethrin

CAS-Nr52315-07-8

Englisch Name:Cypermethrin

CBNumberCB9397556

SummenformelC22H19Cl2NO3

Molgewicht416.3

MOL-Datei52315-07-8.mol

Synonyma

α-Cyan-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat

Cypermethrin

(RS)-alpha-Cyan-3-phenoxybenzyl-(1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat

Cypermethrin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	60-80°C
Siedepunkt	170-195°C
Dichte	1.12
Dampfdruck	2.5×10^-7 Pa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.57
Flammpunkt	100 °C
storage temp.	−20°C
Löslichkeit	Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
Aggregatzustand	Viscous Liquid
Farbe	Brown
Wichte	1.23 (20℃)
Wasserlöslichkeit	insoluble
BRN	8444118
Stabilität	Stable. Incompatible with bases, strong oxidizing agents.
EPA chemische Informationen	Beta Cypermethrin (52315-07-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N,F
R-Sätze:	20/22-37-50/53-43-37/38-22-36-20/21/22-11-52/53
S-Sätze:	24-36/37/39-60-61-2-36-26-16-36/37
RIDADR	UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	GZ1250000
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29269090
Giftige Stoffe Daten	52315-07-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 in 8 day old rats, adult male rats (mg/kg): 14.9, 250.0 orally (Cantalamessa)

Gefahreninformationscode (GHS)

Cypermethrin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
GELBE VISKOSE FLüSSIGKEIT ODER PASTE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen über 220°C unter Bildung giftiger Rauche mit Cyanwasserstoffund Chlorwasserstoff.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Nervensystem mit nachfolgendem Kribbeln, Jucken oder Brennen auf der Gesichtshaut.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, A/P2-Filter für organische Dämpfe und schädlichen Staub.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S2:Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Beschreibung
Form: Odorless crystals (pure); yellow-brown viscous semisolid at ambient temperatures (technical grade).
Cypermethrin is a pyrethroid insecticide. It was first synthesized in 1974.
Cypermethrin is a synthetic chemical similar to the pyrethrins in pyrethrum extract (which comes from the chrysanthemum plant). Pyrethroids, including cypermethrin were designed to be effective longer than pyrethrins.
Beschreibung
Cypermethrin is a type II pyrethroid insecticide. It prolongs opening of sodium channels resulting in membrane depolarization and a conductance block of the insect nervous system, and point mutations in sodium channels induce cypermethrin-resistance in house flies, cockroaches, and mosquitos. Cypermethrin (1-1.5 mg) reduces survival of ticks (H. anatolicum) in vitro in a concentration-dependent manner. Topical administration of cypermethrin reduces the number of ticks on infested cattle. Cypermethrin (5 and 10 ppm) reduces survival of lice (D. ovis) in sheep fleece and prevents re-infestation in contact-challenged sheep for 7 and 19 weeks, respectively. It induces developmental neurotoxicities in zebrafish, increasing mortality and edema and inducing body-axis curvature when used at concentrations ranging from 50 to 200 μg/L. Cypermethrin (15 mg/kg twice weekly for 24 weeks) also induces Parkinson''s disease-like neurodegeneration in rats, decreasing locomotor activity, dopamine production, and the number of tyrosine hydroxylase positive (TH⁺) neurons in the substantia nigra.
Chemische Eigenschaften
Viscous Semisolid
Chemische Eigenschaften
Thick, yellow-brown liquid or semisolid mass (technical product).
Verwenden
Synthetic pyrethroid insecticide, usually exists as a mixture of cis and trans isomers. Ectoparasiticide
Verwenden
Zeta-cypermethrin is used for the control of Lepidoptera, beetles and aphids in cotton, fruit, vegetables, field crops, ornamentals and forestry. It is also used in public health.
Verwenden
A potent inhibitor of calcineurin
Definition
ChEBI: A carboxylic ester resulting from the formal condensation between 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid and the alcoholic hydroxy group of hydroxy(3-phenoxyphenyl)acetonitrile.
Landwirtschaftliche Anwendung
Insecticide: A U.S. EPA restricted Use Pesticide (RUP) used to control a variety of insects on cotton, fruit and vegetable crops. Also used in commercial and residential settings, ships, laboratories and food processing plants.
Handelsname
AMMO®; AGROTHRIN®; ARDAP®; ARRIVO®; AVICADE®; BARRICADE®; CCN52®; CNN 52®; CYMBUSH® 2E; CYMBUSH® 3E; CYMPERATOR®; CYNOFF®; CYPERCARE®; CYPERSECT®; CYPERKILL®; CYRUX®; DEMON®; DORSAN-C® (+cypermethrin); DYSECT®; FASTAC®; FLECTRON®; FMC® 30980; FMC 45497; FMC® 45806; FOLCORD®; IMPERATOR®; JF 5705 F®; KAFIL® SUPER; KENCIS®; NAGATA®; NRDC 149®; NRDC 160®; NRDC 166®; NURELLE; POLYTRIN®; PERMASECT C®; PP383®; PREVAIL®; RALO 10®; RIPCORD®; ROCYPER®; RYCOPEL®; SHERPA®; SIPERIN®; STOCKADE®; SUPERSECT®; TOPCLIPPARASOL®; USTAAD®; WL 43467®; WRDC149®
Biologische Aktivität
Type II synthetic pyrethroid insecticide; an extremely potent, cell-permeable inhibitor of calcineurin.
Kontakt-Allergie
Pyrethroids, also called pyrethrinoids, are neurotoxic synthetic compounds used as insecticides, with irritant properties. Cypermethrin and fenvalerate have been reported as causing positive allergic patch tests, but only fenvalerate was relevant in an agricultural worker.
mögliche Exposition
Pyrethroid insecticide used to control pests on cotton, fruit, and vegetable crops. Also used in commercial and residential settings, ships, laboratories, and food-processing plants. A United States Environmental Protection Agency Restricted Use Pesticide (RUP).
Environmental Fate
Soil. The major soil metabolite was reported to be 3-phenoxybenzoic acid (Hartley and Kidd, 1987).
The typical half-life of cypermethrin in the soil is 30 days, although it can range from two to eight weeks (6, 9). Soil microbes rapidly break down cypermethrin.
Cypermethrin has an extremely low potential to move in the soil. It is unlikely to contaminate groundwater because it binds tightly to soil particles. Cypermethrin is stable in sunlight.
The average half-life of cypermethrin on foliage is 5 days.
United States Environmental Protection Agency. (1989). Cypermethrin Pesticide Fact Sheet. Washington, D.C.
Knisel, W.G. (Ed.). (1993). Groundwater Loading Effects of Agricultural Management Systems. (Version 2.10). [Online]. Tifton, Georgia: United States Department of AgricultureAgricultural Research Service. [Online]. http://www.arsusda.gov/ rsml/ppdb.html
Stoffwechselwegen
In cabbage plants, (1R)-cis- and (1R)-trans-isomers of cypermethrin undergo epimerization to (1S)-isomers, cis=trans isomerization, ester bond cleavage, hydroxylation of the phenoxy group in the alcohol moiety or the geminal methyl group in the acid moiety, hydration of the cyano group to an amido group with subsequent hydrolysis to the carboxylic acid, and the conjugation of the carboxylic acid, and alcohols with sugars.
Lager
+4°C
Versand/Shipping
UN3349 Pyrethroid pesticide, solid toxic, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous material. UN3352 Pyrethroid pesticide, liquid toxic, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
Toxicity evaluation
Acute oral LD₅₀ for rats: 250-4,150 mg/kg (pure); 7,180 mg/kg (technical grade)
Degradation
Zeta-cypermethrin is stable as a solid but it is readily hydrolysed at alkaline pH. Its half-lives at pH values 7 and 9 (25 °C) were 188-635 and 3 days (PM). By analogy with cypermethrin, the major products should be 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylica cid (2, DCVA), 3-phenoxybenzaldehyde (9, 3PBAl) and a-carbamoyl-3- phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the amide 3); minor products expected are the a-carboxy analogue of 3 (4) and 3-phenoxybenzoic acid (10,3PBA) (see cypermethrin, Schemes la and lb).
Photodecomposition would be expected to be similar to that of cypermethrin. In aqueous solution the DTSo was reported to be 20-36 days (PM).
Inkompatibilitäten
May react violently with strong oxidi- zers, bromine, 90% hydrogen peroxide, phosphorus trichloride, silver powders, or dust. Incompatible with silver compounds. Mixture with some silver compounds forms explosive salts of silver oxalate.
Waste disposal
Incineration would be an effective disposal procedure where permitted. If an efficient incinerator is not available, the product should be mixed with large amounts of combustible material and contact with the smoke should be avoided. In accordance with 40 CFR 165, follow recommendations for the disposal of pes- ticides and pesticide containers.

Cypermethrin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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