Potassium bis(trimethylsilyl)amide

Bezeichnung:Potassium bis(trimethylsilyl)amide

CAS-Nr40949-94-8

Englisch Name:Potassium bis(trimethylsilyl)amide

CBNumberCB8139300

SummenformelC6H18KNSi2

Molgewicht199.48

MOL-Datei40949-94-8.mol

Potassium bis(trimethylsilyl)amide physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	194-195°C
Siedepunkt	111 °C
Dichte	0.877 g/mL at 25 °C
Dampfdichte	3.2 (vs air)
Dampfdruck	54 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex	1.4920
Flammpunkt	45 °F
storage temp.	Refrigerator
Löslichkeit	Miscible with terahydrofuran, ether, benzene and toluene.
Aggregatzustand	Liquid
Wichte	0.877
Farbe	clear to slightly hazy yellow
Wasserlöslichkeit	Reacts with water.
Hydrolytic Sensitivity	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	4006754
CAS Datenbank	40949-94-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, potassium salt (1:1) (40949-94-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C,F,Xn
R-Sätze:	14-34-67-65-63-48/20-11-40-36/37/38-19-37
S-Sätze:	26-36/37/39-45-62-43-46-16-36/37
RIDADR	UN 3263 8/PG 3
WGK Germany	3
F	1-3-10
TSCA	No
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

Potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R34:Verursacht Verätzungen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
Colorless to amber solution
Verwenden
Potassium bis(trimethylsilyl)amide is a strong base used in the alkylation carbonyl compounds.1
Verwenden
Potassium Hexamethyldisilazide is widely used as a Sterically Hindered Base for Enolate Generation in Selective Formation of Linear Conjugated Dienolates and Alkyl (Z)-3-Alkenoates.
Verwenden
Potassium Bis(trimethylsilyl)amide (1M in THF) is used in the preparation of 5-azacytidine, an antineoplastic drug. Also applied in the preparation of β3-AR agonists used in anti-stress formulations. It is also used as a reagent in the preparation of lanthanide complexes employed in selective cyclization reactions.
synthetische
Potassium Hexamethyldisilazide is prepared and isolated by the procedure of Wannagat and Niederpruem. A more convenient in situ generation from potassium hydride and hexamethyldisilane is described by Brown.
Allgemeine Beschreibung
This product, 1.0 M in 2-methyltetrahydrofuran aligns with "Safer Solvents and Auxiliaries", "Use of Renewable Feedstocks" and "Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention".
Synthese
Potassium bis(trimethylsilyl)amide is an important non-nucleophilic base widely used in organic synthesis. The main method for its preparation is are interaction of hexamethyldisilazane with potassium amide) potassium hydride, potassium metal, mad styrene, isoprene, or naphthalene as electron acceptors.
An oven-dried 100 ml round-bottom flask was charged with KH (3.22 g, 20.1 mmol, 25 wt. 96 in oil) and flushed with argon. The hydride was then washed with hexane (4x5 ml). To the flask was fitted, a reflux condenser was made, and then THF (20 ml) and bis(trimethylsi1yl)amine (3.81 ml, 18.1 mmol) were added. The resultant slurry was sonicated until the hydrogen gas evolution had ceased, and almost all the potassium hydride had been consumed (3.25 h). The slurry was allowed to settle, and the supernatant was then cannulated into a Schlenk flask. Titration4 for the amide base concentration showed it to be 0.80 M, while the concentration of the total base was 0.86 M[1-2].
Einzelnachweise
[1] I. V. Magedov. “Convenient method for the preparation of a solution of potassium bis(trimethylsilyl)amide.” Russian Chemical Bulletin 44 11 (1995): 2197–2198.
[2] J. Ahman, P. Somfai. “An Efficient Preparation of Potassium Bis (Trimethylsilyl) Amide (KHMDS).” Synthetic Communications 25 1 (1995): 2301–2303.

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