Methyllithium

Bezeichnung:Methyllithium

CAS-Nr917-54-4

Englisch Name:Methyllithium

CBNumberCB7234211

SummenformelCH3Li

Molgewicht21.98

MOL-Datei917-54-4.mol

Synonyma

Methyllithium

Methyllithium physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	70-71℃
Siedepunkt	88℃
Dichte	0.85 g/mL at 20 °C
Dampfdichte	3 (vs air)
Flammpunkt	5 °F
storage temp.	2-8°C
Aggregatzustand	Solution
Farbe	Colorless to yellow
Wichte	0.83
Wasserlöslichkeit	Reacts with water.
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity	9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required
BRN	3587162
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 400 ppm; STEL 500 ppm OSHA: TWA 400 ppm(1200 mg/m3) NIOSH: IDLH 1900 ppm
CAS Datenbank	917-54-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Lithium, methyl- (917-54-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F+,C,N,F,Xn,Xi
R-Sätze:	12-15-17-22-34-66-67-65-51/53-11-36/37/38-36/38-19-40-36/37-37-14/15
S-Sätze:	16-26-36/37/39-45-43-30-60-62-61-36/37
RIDADR	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	2
F	10
TSCA	Yes
HazardClass	4.3
PackingGroup	I
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H250：Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

H252：In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

H260：In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H303：May be harmfulif swallowed

H304：Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H311：Giftig bei Hautkontakt.

H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H318：Verursacht schwere Augenschäden.

H335：Kann die Atemwege reizen.

H336：Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H401：Toxic to aquatic life

H411：Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P222：Kontakt mit Luft nicht zulassen.

P223：Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.

P231+P232：Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P309：BEI Exposition oder Unwohlsein:

P310：Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P402+P404：An einem trockenen Ort aufbewahren. In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P422：Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.

Methyllithium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R12:Hochentzündlich.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S30:Niemals Wasser hinzugießen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
Chemische Eigenschaften

Methyllithium is a colorless to yellowish solution, It is insoluble in hydrocarbon solvents although propyllithium and the higher homologues are miscible in hydrocarbons. Methyllithium is soluble in diethyl ether to about 6% by weight at room temperature (with or without lithium bromide) and is a little less soluble in tetrahydrofuran. Cooling of these solutions produces clear, colorless crystals of methyllithium etherate. Methyllithium is stable to about 200°C, at which temperature it disproportionates to dilithiomethane and methane.
Verwenden
There are no significant industrial uses of methyllithium, but it is widely used in the laboratory in Grignard type reactions.
Methyllithium is an organolithium reagent mainly used for deprotonation and as a source of methyl anion. It is a strong base and a strong nucleophile.
Verwenden
Methyllithium lithium bromide complex solution (MeLi.LiBr) can be used as a methylating agent for the α-methylation of alkoxyaryl ketones.
Definition
ChEBI: Methyllithium is an alkyllithium compound and a one-carbon compound.
synthetische
Methyllithium is produced industrially by the reaction of methyl chloride or methyl bromide with lithium metal dispersion in diethyl ether. The reaction with methyl chloride yields a solution of methyllithium and a precipitate of lithium chloride which may be readily separated. When methyl bromide is used, the lithium bromide byproduct remains in solution and complexes with the methyllithium. This reduces the reactivity of the methyllithium and, in certain cases, affects its usefulness. On the other hand, the less reactive complex is more stable in diethyl ether. Methyllithium produced from methyl chloride contains only about 0.3 % lithium chloride in a 5 % solution in diethyl ether. It is more reactive than the lithium bromide complex, but decomposes at the rate of 1 % of the contained methyllithium per year (that is 5.00 % solution goes to 4.95 %) at room temperature. The decomposition by ether cleavage results in methane and ethylene formation which increases the pressure in the container on long storage. Methyllithium can be prepared easily in tetrahydrofuran but it has a half-life of only about 2 days at room temperature due to solvent cleavage.
Application
Methyllithium solution (1.6M in diethyl ether) has been used for the asymmetric allylic alkylation (AAA) of allylic electrophiles in the presence of a chiral copper catalyst. This protocol leads to the C-C bond formation of tertiary and quaternary stereogenic centers with high enantioselectivity. It can also be used for the synthesis of (?)-salsolidine by reacting with 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline in the presence of (?)-sparteine as a chiral ligand.
Hazard
Flammable, dangerous fire and explosionrisk, self-ignites in air.

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