Lithiumacetylid, ethylendiaminkomplex

Bezeichnung:Lithiumacetylid, ethylendiaminkomplex

CAS-Nr6867-30-7

Englisch Name:Lithium acetylide ethylenediamine complex

CBNumberCB2707213

SummenformelC4H7LiN2

Molgewicht90.05

MOL-Datei6867-30-7.mol

Synonyma

Lithiumacetylid, ethylendiaminkomplex

Lithiumacetylid, ethylendiaminkomplex physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	76 °C (dec.)
Siedepunkt	110.6 °C (lit.)
Dichte	1,04 g/cm³
Flammpunkt	7 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Soluble in ethylene diamine, n-propyl amine, n-butyl amine, pyridine, dimethyl formamaide, diglyme, dioxan and dimethylsulfoxide.
Aggregatzustand	Crystals or Crystalline Powder
Farbe	Slightly yellow to light brownor
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	3593824
InChIKey	QJQWXTYPTBEPGS-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	6867-30-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Lithium, (1,2-ethanediamine-.kappa.N,.kappa.N')ethynyl- (6867-30-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,C
R-Sätze:	15-34-67-65-63-48/20-11-35-14/15-20/21/22-14
S-Sätze:	26-43-45-62-36/37/39-43B-16-6A-7/8-3/7/9
RIDADR	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	Yes
HazardClass	4.3
PackingGroup	III
HS Code	38249095

Gefahreninformationscode (GHS)

Lithium acetylide ethylenediamine complex Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R34:Verursacht Verätzungen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7/8:Behälter trocken und dicht geschlossen halten.
Chemische Eigenschaften
Lithium Acetylide Ethylenediamine Complex is a slightly yellow to light brown crystals, Lithium acetylide is an unstable solid which disproportionates to form lithium carbide (dilithium acetylide) and acetylene. It is soluble in liquid ammonia at its boiling point to the extent of just over one mole per liter. It is not sensitive to shock and presents a hazard due only to possible caustic burns and the hazards presented by ammonia and acetylene, which form when the material contacts the air.
Verwenden
- Lithium acetylide, ethylenediamine complex is a general reagent to synthesize ethynylated ketones.
- It is used as a ligand in the coordination chemistry to synthesize transition metal complexes such as 1-alkynyl-dimethyl(triorganophosphine)gold(III) complex.
- It is employed in the ring opening reaction of epoxides, as in the total synthesis of (?)-goniotrionin and englerin A.
- It can also be used in the ethynylation of alkyl halides to prepare terminal alkynes.
Verwenden
The largest industrial use of lithium acetylide is in the production of vitamin A. It is used to ethynylate methyl vinyl ketone to produce a tertiary carbinol, an intermediate in the multistep synthesis.
A second industrial use is in the production of Placidyl®, a tranquilizer . In this case it is used to ethynylate methyl beta-chloro vinyl ketone. Lithium acetylide is used extensively in the laboratory, mostly for the ethynylation of ketones.
Lithium acetylide is not an article of commerce since it is unstable and cannot be shipped.
Verwenden
Lithium acetylide ethylenediamine complex is used in the synthesis of a chiral cyclopropanol. It is also used as an alkynylating reagent for the enantioselective alkynylation of ketones catalyzed by lithium binaphtholate without using other metal sources.
Vorbereitung Methode
Lithium acetylide is produced both in the laboratory and industrially by dissolving lithium metal in refluxing liquid ammonia and then bubbling acetylene into the solution. The solution of monolithium acetylide thus formed is stabilized by the complexing of the lithium ion with ammonia forming a polar acetylenic anion which does not react further with lithium metal. However, if the reaction is carried out in tetrahydrofuran, for example, the lithium acetylide reacts further with lithium to form dilithium acetylide (lithium carbide). In fact, if the ammonia is removed from a solution of lithium acetylide, it disproportionates to dilithium acetylide and acetylene.
synthetische
The ethylenediamine complex of lithium acetylide is produced by allowing lithium metal to react with ethylenediamine in benzene at reflux to form AMithioethylenediamine: H2NCH2CH2NH2+Li -> L1HNCH2CH2NH2+05H2.

Lithium acetylide ethylenediamine complex Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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