2-Fluoranilin

Bezeichnung:2-Fluoranilin

CAS-Nr348-54-9

Englisch Name:2-Fluoroaniline

CBNumberCB6853530

SummenformelC6H6FN

Molgewicht111.12

MOL-Datei348-54-9.mol

Synonyma

2-Fluoranilin

2-Fluoranilin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-29 °C
Siedepunkt	182-183 °C(lit.)
Dichte	1.151 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.544(lit.)
Flammpunkt	140 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	17g/l
pka	3.2(at 25℃)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless
Wichte	1.151
Wasserlöslichkeit	17 g/L (20°C)
BRN	1524219
Henry's Law Constant	1.4×10⁰ mol/(m³Pa) at 25℃, Ebert et al. (2023)
InChI	1S/C6H6FN/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,8H2
InChIKey	FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1ccccc1F
CAS Datenbank	348-54-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzenamine, 2-fluoro-(348-54-9)
EPA chemische Informationen	o-Fluoroaniline (348-54-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,T,Xi
R-Sätze:	22-37/38-41-36/38-33-23/24/25
S-Sätze:	26-39-37/39-45-36/37-28
RIDADR	UN 2941 6.1/PG 3
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	BY1390000
Selbstentzündungstemperatur	600 °C
Hazard Note	Toxic/Irritant
TSCA	TSCA listed
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29214210
Speicherklasse	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Aquatic Acute 1 Aquatic Chronic 1 Eye Dam. 1 Flam. Liq. 3 Skin Corr. 1C STOT RE 2

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H226：Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H335：Kann die Atemwege reizen.

H412：Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P233：Behälter dicht verschlossen halten.

P240：Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P241：Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.

P242：Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.

P243：Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

2-Fluoroaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
Chemische Eigenschaften
2-Fluoroaniline is a clear colorless to brown liquid, toxic, insoluble in water, soluble in ethanol and ether, its vapor and air can form an explosive mixture, which can cause combustion and explosion in case of fire and high heat. Reacts with oxidants. Decomposed by high heat to release toxic gases.
Verwenden
2-Fluoroaniline (cas# 348-54-9) is a useful reagent for the synthesis of insecticides.
Application
2-Fluoroaniline can be used to synthesize thermosensitive dye FH-102, which is a black thermosensitive dye with wide application and excellent performance. The dye can be used in the production of terminal output printing paper of electronic computer, EEG recording paper, telephone fax paper and transparent thermal film for oil field.
Definition
ChEBI: 2-fluoroaniline is a derivative of aniline in which the hydrogen at position 2 has been substituted by fluorine. It is used as a pharmaceutical intermediate It is a primary arylamine and a fluoroaniline.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 25, p. 3415, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)91034-2
Allgemeine Beschreibung
Clear liquid with a mild sweet odor. Sinks in and mixes slowly with water.
Air & Water Reaktionen
Water soluble.
Reaktivität anzeigen
2-Fluoroaniline is a base. Neutralizes acids to form salts plus water in an exothermic reaction. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Health Hazard
Inhalation or ingestion causes bluish tint to fingernails, lips and ears indicative of cyanosis; headache, drowsiness, and nausea, followed by unconsciousness. Liquid can be absorbed through skin and cause similar symptoms. Contact with eyes causes irritation.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Irritating and toxic hydrogen fluoride and oxides of nitrogen may form in fires.
Biologische Aktivität
The metabolism and excretion of the xenobiotic compound 2-fluoroaniline is important due to human exposure in manufacturing. It is found to be very efficiently metabolized, primarily by 4-hydroxylation with subsequent sulfate or glucuronide formation. N-Acetylation is also observed. at least 80% of the dose is excreted in the urine within 24 hr. 2-Fluoroaniline exerts its nephrotoxic effect through 4-hyroxylation and subsequent p-benzoquinonimine formation.
Synthese
A fixed-bed method for catalytic hydrogenation of o-fluoronitrobenzene to o-fluoroaniline:
1. A Pt-M-M/AlO catalyst is activated with a diluted reducing gas.
2. o-Fluoronitrobenzene vapor mixed with preheated hydrogen passes over the catalyst bed at 120-280C for hydrogenation.
3. The product is condensed and separated to obtain o-fluoroaniline.
Stoffwechselwegen
2-Fluoro and 3-fluoroanilines are preferentially hydroxylated at the para-position, and 4-fluoroaniline is both p- and o-hydroxylated to a significant extent by rat liver microsomes and is not accompanied with an NIH shift to give 4-hydroxyl-3-fluoroaniline.

2-Fluoroaniline Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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