2-Methoxy-anilin

Bezeichnung:2-Methoxy-anilin

CAS-Nr90-04-0

Englisch Name:o-Anisidine

CBNumberCB1286995

SummenformelC7H9NO

Molgewicht123.15

MOL-Datei90-04-0.mol

Synonyma

o-Anisidin

2-Methoxy-anilin

1-Amino-2-methoxybenzol

2-Methoxy-anilin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	3-6 °C(lit.)
Siedepunkt	225 °C(lit.)
Dichte	1.092 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck	<0.1 at 25 °C (NIOSH, 1994)
Brechungsindex	n20/D 1.574(lit.)
Flammpunkt	210 °F
storage temp.	Refrigerator
Löslichkeit	14g/l
Aggregatzustand	Powder/Solid
pka	4.52(at 25℃)
Farbe	Off-white
PH	7.3 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit	13 g/L (20 ºC)
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,667
BRN	386210
Henry's Law Constant	1.25 at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte	Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: TWA 0.5 mg/m³, IDLH 50 mg/m³; OSHA PEL: TWA 0.5 mg/m³; ACGIH TLV: TWA 0.1 ppm (adopted).
Dielectric constant	5.2300000000000004
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid anhydrides, chloroformates, acids, some plastics, rubber. Air sensitive.
InChIKey	VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.180
CAS Datenbank	90-04-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzenamine, 2-methoxy-(90-04-0)
IARC	2A (Vol. Sup 7, 73, 127)
EPA chemische Informationen	o-Anisidine (90-04-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,Xi
R-Sätze:	45-23/24/25-68
S-Sätze:	53-45
RIDADR	UN 2431 6.1/PG 3
OEB	C
OEL	TWA: 0.5 mg/m3 [skin]
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	BZ5410000
F	8
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29222200
Giftige Stoffe Daten	90-04-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität	Acute oral LD₅₀ for rats 2,000 mg/kg, wild birds 422 mg/kg, mice 1,400 mg/kg, rabbits 870 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
IDLA	50 mg/m3

Gefahreninformationscode (GHS)

o-Anisidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
ROTE BIS GELBE, öLIGE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBT SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit Säuren, Säureanhydriden, Säurechloriden, Chlorkohlensäureestern und starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,5 mg/m?(als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2 (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig. (s. Anm.)
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Aussehen Eigenschaften
C7H9NO, 2-Methoxyanilin, 2-Aminoanisol, 1-Amino-2-methoxybenzol. Gelbliche, aromatisch riechende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Als gefährliche Zersetzungsprodukte können nitrose Gase entstehen.
2-Anisidin steht im Verdacht Krebs erzeugen. Es wirkt akut und chronisch als Blut-, Ferment- und Nervengift. Gefahr kummulativer Wirkungen. Es wird durch Atmung, Magen-Darm Trakt und im besonderen durch die Haut aufgenommen. Vergiftungen äußern sich durch Blaufärbung der Haut(Zyanose) und gehen mit Kopfschmerzen, Herzrythmusstörugen, Blutdruckabfall, Atemnot und Krämpfen einher.
Stark wassergefährdender Stoff.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Im Abzug arbeiten und von Zündquellen fernhalten.
Schutzhandschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitger Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Ausgelaufene Substanz mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Sand, Kieselgur, Rench Rapid, Chemisorb) aufnehmen. und in gut verschliessbaren Behältern als Sondermüll entsorgen. Im Brandfall Atemschutzgerät (Filter ABEK) anlegen.
Wasser, Schaum, Kohlendioxid, Löschpulver
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Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut sofort mit viel lauwarmen Wasser und Seife abwaschen. Mit Polyethylenglycol 400 betroffene Hautstellen abtupfen.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen gründlich bei geöffneten Lid mind. 15 Minuten mit viel Wasser spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Für Frischluft sorgen und Arzt konsultieren.
Nach Verschlucken: Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung sofort ausziehen.
Bei Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Beschreibung
o-Anisidine was produced commercially in the United States from the 1920s until late 1950s. By 2009, worldwide only six industries manufactured o-anisidine, but none produced hydrochloride salt. o-Anisidine was available from 44 suppliers, including 20 US suppliers, and the hydrochloride salt was available from eight suppliers, including five US suppliers. US imports of o-anisidine and its hydrochloride salt are reported in the category ‘o-anisidines, p-anisidines, and p-phenetidine,’ and US exports are reported in the category ‘anisidines, dianisidines, phenetidines, and their salts.’ From 1989 to 2008, imports ranged from a high of over 4.6 million kg in 1996 to zero in 2007 and 2008, and exports ranged from zero to 262 000 kg. Reports filed under the US Environmental Protection Agency’s (EPA) Toxic Substances Control Act Inventory Up Rule indicated that United States production plus imports of o-anisidine totaled 500 000 lb–1 million lb in 1986, 1990, and 2006; 1 million–10 million lb in 1990 and 1998; and 10 000–500 000 lb in 2002.
Chemische Eigenschaften
Anisidine exists as ortho-, meta-, and paraisomers. They have characteristic amine (fishy) odors.
o-Anisidine (or o-methoxyaniline) is an aromatic amine with a methoxyl group ortho to the amino group of aniline. It is a colorless to yellowish, pink, or reddish liquid.o-Anisidine is soluble in water and mineral oils, and miscible with alcohol, benzene, acetone, and diethylether. o-Anisidine hydrochloride, a salt of o-anisidine, is a grayish crystalline solid or powder at room temperature and is soluble in water (NTP, 2011).
Physikalische Eigenschaften
Colorless, yellow to reddish liquid with an amine-like odor. Becomes brown on exposure to air.
Verwenden
Similar to other aromatic amines, o-anisidine may cause methemglobinemia and cancer in humans. It is used mainly as an intermediate for the production of azo dyes and pigments. Other industrial uses of o-anisidine include synthesis of other dyes and pharmaceuticals, as a corrosion inhibitor for steel, and as an antioxidant for polymercaptan resins (IARC, 1999; HSDB, 2012).
Intermediate for azo dyes and for guaiacol.
Verwenden
In the preparation of azo dyes; corrosion inhibitor; chemical intermediate
Verwenden
It is primarily used as a chemical intermediate in the production of pigments, dyes, pharmaceuticals, and fragrances. o-Anisidine hydrochloride is used as a chemical intermediate in the production of numerous azo and triphenylmethane dyes and pigments (e.g., C.I. direct red 72, disperse orange 29, direct yellow 44, direct red 24, and acid red 4); in the production of pharmaceuticals, including the expectorant guaiacol; as a corrosion inhibitor for steel; and as an antioxidant for polymercaptan resins.
Definition
ChEBI: O-anisidine is a substituted aniline that is aniline in which the hydrogen ortho to the amino group has been replaced by a methoxy group. It is used as a chemical intermediate in the synthesis of azo pigments and dyes. It has a role as a reagent and a genotoxin. It is a monomethoxybenzene, a substituted aniline and a primary amino compound.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 24, p. 4733, 1983 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86242-5
Allgemeine Beschreibung
Clear, yellowish to reddish or brown liquid with an amine (fishy) odor.
Air & Water Reaktionen
o-Anisidine darkens on exposure to air. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
o-Anisidine is sensitive to heat. o-Anisidine is also sensitive to exposure to light. o-Anisidine is incompatible with strong oxidizers. o-Anisidine is also incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides and chloroformates. o-Anisidine will attack some forms of plastics, rubber and coatings. .
Hazard
Strong irritant. Toxic when absorbed through the skin. Possible carcinogen.
Health Hazard
o-Anisidine was carcinogenic in experimental animals.
Brandgefahr
o-Anisidine is combustible.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen. Moderately toxic by ingestion. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
mögliche Exposition
Anisidines are used in the manufacture of azo dyes; pharmaceuticals; textile-processing chemicals Incompatibilities: Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. Attacks some coatings and some forms of plastic and rubber.
Carcinogenicity
o-Anisidine is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity in experimental animals.
Environmental Fate
Biological. o-Anisidine should be biodegradable according to OECD guidelines (Brown and Labouerer (1983). Chemical/Physical. At influent concentrations (pH 3.0) of 10, 1.0, 0.1, and 0.01 mg/L, the GAC adsorption capacities were 52, 20, 7.8, and 3.0 mg/g, respectively. At pHs 7 and 9, the GAC adsorption capacities were 110, 50, 23, and 10 mg/g at influent concentrations of 10, 1.0, 0.1, and 0.01 mg/L, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).
Versand/Shipping
UN2431 Anisidines, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials
läuterung methode
It is separated from the m-and p-isomers by steam distillation. It is also separated from its usual synthetic precursor o-nitroanisole by dissolving it in dilute HCl (pH <2.0) extracting the nitro impurity with Et2O, adjusting the pH to ~8.0 with NaOH, extracting the amine into Et2O or steam distilling. Extract the distillate with Et2O, dry the extract (Na2SO4), filter, evaporate and fractionate the residual oil. Protect the almost colourless oil from light which turns it yellow in color. [Biggs & Robinson J Chem Soc 3881961, Nodzu et al. Yakugaku Zasshi (J Pharm Soc Japan) 71 713, 715 1951, Beilstein 13 IV 806.]
Toxicity evaluation
It is primarily metabolized by cytochrome P450 isozymes, and it forms two o-anisidine–DNA adducts with DNA. It causes DNA damage by a metabolite in the presence of metals such as Cu(II). It can also cause Cu(II)-mediated oxidative DNA damage.
Waste disposal
Dissolve in combustible solvent (alcohols, benzene, etc.) and spray solution into furnace equipped with afterburner and scrubber, or burn spill residue on sand and soda ash absorbent in a furnace.

o-Anisidine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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