2'-Chloracetophenon

Bezeichnung:2'-Chloracetophenon

CAS-Nr2142-68-9

Englisch Name:2'-Chloroacetophenone

CBNumberCB6691277

SummenformelC8H7ClO

Molgewicht154.59

MOL-Datei2142-68-9.mol

Synonyma

2'-Chloracetophenon

2'-Chloracetophenon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	52-56C
Siedepunkt	227-230 °C
Dichte	1.190 g/mL at 20 °C
Brechungsindex	n20/D 1.544
Flammpunkt	192 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Chloroform, DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear light yellow to amber
Wichte	1.19
Sensitive	Lachrymatory
BRN	1858916
InChI	1S/C8H7ClO/c1-6(10)7-4-2-3-5-8(7)9/h2-5H,1H3
InChIKey	ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CC(=O)c1ccccc1Cl
CAS Datenbank	2142-68-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Ethanone, 1-(2-chlorophenyl)-(2142-68-9)
EPA chemische Informationen	Ethanone, 1-(2-chlorophenyl)- (2142-68-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi,T+
R-Sätze:	22-36/37-36/37/38-26
S-Sätze:	26-36-37/39-45-36/37/39-28A
RIDADR	UN 3416 6.1/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	AM6310000
Hazard Note	Harmful/Irritant/Lachrymatory
TSCA	TSCA listed
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29147090
Speicherklasse	6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 1820 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

2'-Chloroacetophenone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
2-Chloracetophenon bildet farblose bis schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Substanz zählt zu den chemischen Kampfstoffen mit lakrimogener Wirkung (Tränenreizstoffen) und besitzt eine sehr niedrige Reizschwelle. Bereits eine Konzentration von 0,0003 mg/l Luft reizt heftig zu Tränen. Zum Ende des 1. Weltkrieges wurden große Mengen dieses Reizstoffes von den Alliierten produziert. Zum Fronteinsatz kam er jedoch nicht mehr. 2-Chloracetophenon wurde später bis in die 80-er Jahre als Tränenreizstoff bei den Polizeibehörden vieler Staaten verwendet. Aufgrund einer möglicherweise krebserregenden Wirkung wurde die Substanz später durch das 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril (CS) ersetzt. LC50 = 0,85 mg/l Luft bei tE = 10 minNULL
Synthese
In einen 250-ml-Rundkolben gibt man 20 g Acetophenon und 94 ml konz. Essigsäure. Der Kolben wird mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen und gewogen. Anschließend entfernt man den Stopfen, versieht den Kolben mit einem Gaseinleitungsrohr und stellt ihn in eine pneumatische Wanne, welche eiskaltes Wasser enthält. Sobald sich der Kolben abgekühlt hat, leitet man Chlor ein, bis sich die Gesamtmasse des Kolbens um 35 g erhöht hat (Anm. 1). Danach gibt man die Reaktionsmischung in ein Becherglas mit 2000 ml eiskaltem Wasser. Nach einiger Zeit scheiden sich weiße, glänzende Kristalle von 2-Chloracetophenon ab. Sie werden abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert (Anm. 2). Nach dem Umkristallisieren schmilzt das Produkt bei 56℃.
Anm. 1: Das Chlor wird entweder aus einer Gasflasche oder aus einem Kippschen Gasentwickler, welcher mit Braunstein und Salzsäure befüllt ist, entnommen. Wenn das Chlor aus einem Kippschen Apparat entnommen wird, muß dieses vorher in einem Trockenturm oder Trockenrohr getrocknet werden (Füllung: Calciumchlorid). Anm. 2: Die Apparatur wird mit einer 10 proz. alkoholischen Lösung von Natriumsulfid entgiftet. Die Lösung wird vor der Verwendung auf 50℃ erwärmt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
clear light yellow to amber liquid
Verwenden
2′-Chloroacetophenone was employed as model substrate to investigate the enzymatic performance of Aspergillus terreus and Rhizopus oryzae in enantioselective bioreductions using glycerol as a co-solvent.
Verwenden
2''-Chloroacetophenone (cas# 2142-68-9) is a compound useful in organic synthesis.
Allgemeine Beschreibung
2′-Chloroacetophenone undergoes stereoselective reduction to (R)-2′-chloro-1-phenyl-ethanol by Saccharomyces cerevisiae B5. It is commonly used as lacrimator.

2'-Chloroacetophenone Upstream-Materialien And Downstream Produkte

2'-Chloracetophenon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

2142-68-9, 2'-Chloroacetophenone Verwandte Suche:

Send Inquriy