Benzimidazol-2-ylamin

Bezeichnung:Benzimidazol-2-ylamin

CAS-Nr934-32-7

Englisch Name:2-Aminobenzimidazole

CBNumberCB6245188

SummenformelC7H7N3

Molgewicht133.15

MOL-Datei934-32-7.mol

Synonyma

Benzimidazol-2-ylamin

Benzimidazol-2-ylamin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	226-230 °C (lit.)
Siedepunkt	235.67°C (rough estimate)
Dichte	1.1873 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5341 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	<1g/l slightly soluble
pka	11.41±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Powder, Crystals or Flakes
Farbe	Yellow to beige or light brown
Wasserlöslichkeit	Soluble in water (Slightly).
BRN	116525
Major Application	agriculture environmental
InChI	1S/C7H7N3/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H3,8,9,10)
InChIKey	JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1nc2ccccc2[nH]1
CAS Datenbank	934-32-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Aminobenzimidazole(934-32-7)
EPA chemische Informationen	2-Aminobenzimidazole (934-32-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	22-36/37/38-43
S-Sätze:	26-36/37/39-22
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	DD5775000
TSCA	TSCA listed
HS Code	29339990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Aminobenzimidazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Das 2-Aminobenzimidazol bildet hellbraune, in Wasser unlösliche Blättchen. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 54,1 g 1,2-Phenylendiamin und 15 ml konz. Salzsäure vorgelegt. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Im Anschluß daran erhitzt man die Mischung in einem Ölbad zum Sieden. Dann läßt man aus dem Tropftrichter innerhalb von 20 min 23,1 g einer 50 proz., wäßrigen Cyanamidlösung zutropfen. Danach erhitzt man noch 1 Stunde im Ölbad auf 100℃. Nach Ablauf der Zeit entfernt man den Tropftrichter und ersetzt ihn durch ein Übergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive. Auf die Olive schiebt man einen PE-Schlauch, der in den Abzugsschacht führt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 14 ml konz. Natronlauge versetzt und bis zum Ende der Ammoniakentwicklung erhitzt. Der Rückstand von 2-Aminobenzimidazol wird abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 100℃ erhält man ein bei 228℃ schmelzendes Produkt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
Light yellow to cream or beige powder or flakes. N,N'-o-Phenyleneguanidine [934-32-7], 2-aminobenzimidazole, C7H7N3, Mr 133.15, mp 231 – 232 ℃(decomp.), obtained by cyclization of o-phenylenediamine with cyanogen chloride or cyanamide, is the nucleus for a number of compounds of economic interest.
Verwenden
2-Aminobenzimidazole was used in the hydrolysis of a choline carbonate. It was also used in the synthesis of imidazo[1,2-a]benzimidazoles.
Definition
ChEBI: 2-aminobenzimidazole is a member of the class of benzimidazoles that is benzimidazole in which the hydrogen at position 2 is replaced by an amino group. It has a role as a marine xenobiotic metabolite.
synthetische
Synthesis of 2-aminobenzimidazole: Cyanogen bromide (3.5 g., 0.034 mole) was added in small portions, with shaking, to a suspension of o-phenylenediamine (4.2 g. , 0.34 mole) in water (40 ml), the exothermic reaction mixture was cooled to room temperature and it was stirred for 36hrs. The solution was filtered after standing overnight. Sodium hydroxide (1.4 g., 0.034 mole) in 30 ml of water was then added and the solution was evaporated. The solid thus obtained was filtered and recrystalized from water. Yield 85%, m.p. 228 - 230°C
Allgemeine Beschreibung
Plates (in water); white powder.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2-Aminobenzimidazole neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides.
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 2-Aminobenzimidazole emits toxic fumes of nitrogen oxides.
Brandgefahr
Flash point data for 2-Aminobenzimidazole are not available; however, 2-Aminobenzimidazole is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic NO,. See also AROUTIC AMINES.

2-Aminobenzimidazole Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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