2-Butendisäure-diethylester, (Z)-

Bezeichnung:2-Butendisäure-diethylester, (Z)-

CAS-Nr141-05-9

Englisch Name:Diethyl maleate

CBNumberCB5772427

SummenformelC8H12O4

Molgewicht172.18

MOL-Datei141-05-9.mol

Synonyma

Diethylmaleat

2-Butendisäure-diethylester, (Z)-

2-Butendisäure-diethylester, (Z)- physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-10 °C (lit.)
Siedepunkt	225 °C (lit.)
Dichte	1.064 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	5.93 (vs air)
Dampfdruck	1 mm Hg ( 14 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.441(lit.)
Flammpunkt	200 °F
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	14mg/l
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear
Geruch (Odor)	at 100.00 %. fruity banana citrus
Geruchsart	fruity
Biologische Quelle	synthetic
Wasserlöslichkeit	insoluble
Merck	14,3123
BRN	1100825
Dielectric constant	8.6(23℃)
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, bases, acids, reducing agents.
Major Application	cleaning products cosmetics food and beverages personal care
InChI	1S/C8H12O4/c1-3-11-7(9)5-6-8(10)12-4-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3/b6-5-
InChIKey	IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N
SMILES	CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC
LogP	2.2
CAS Datenbank	141-05-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Butenedioic acid (Z)-, diethyl ester(141-05-9)
EPA chemische Informationen	2-Butenedioic acid (2Z)-, 1,4-diethyl ester (141-05-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36-43-52/53
S-Sätze:	26-36/37-37-24-24/25
RIDADR	3334
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	ON1225000
Selbstentzündungstemperatur	662 °F
TSCA	TSCA listed
HS Code	29171990
Speicherklasse	10 - Combustible liquids
Hazard Classifications	Aquatic Chronic 3 Eye Irrit. 2 Skin Sens. 1
Toxizität	LD50 orally in rats: 0.30 g/kg (Smyth)

Gefahreninformationscode (GHS)

Diethyl maleate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
C8H12O4; Diethylmaleinat. Farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt bei Kontakt die Atmungsorgane und die Haut.
Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Brandgase freigesetzt werden.

LD₅₀ (oral, Ratte): 3200 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser und geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Diethyl maleate is a colorless clear liquid between the temperatures of -10°C (pour point) and 225°C (boiling point). Insoluble in water, soluble in ethanol and ether. its odor type is fruity and its odor at 100% is described as "fruity bananacitrus". It is prohibited by lFRA and theEU because of sensitization and is notused anymore as fragrance.
Occurrence
Has apparently not been reported to occur in nature.
Verwenden
Diethyl maleate can be used for the preparation of organophosphorus insecticide malathion. It is unsaturated polyester resins that are used in applications, such as reinforced glass fiber for boats, piping, bathtubs, roof panels, etc., and as protective coatings, finishes, and lacquers.
Verwenden
Diethyl Maleate is used as a reagent in the synthesis of several organic compounds including that of polyaspartic acid ester based polyurea coatings. It was found to inhibit MCA and TPA transformed cell growth via modulation of glutathione, mitogen-activated protein kinase and cancer pathways.
Definition
ChEBI: Diethyl maleate is a maleate ester resulting from the formal condensation of both carboxy groups of maleic acid with ethanol. A colourless liquid at room temperature (m.p. -10℃) with boiling point 220℃ at 1 atm., it is commonly used as a dienophile for Diels-Alder-type cycloaddition reactions in organic synthesis. It has a role as a glutathione depleting agent. It is a maleate ester and an ethyl ester. It derives from an ethanol.
synthetische
Diethyl maleate is synthesized by the direct esterification of maleic anhydride and ethanol in the presence of sulfuric acid. Esterification is a commonly used reaction in organic synthesis.
Allgemeine Beschreibung
Diethyl maleate is reported to occur in the cabernet sauvignon wine.
Synthese
5g maleic anhydride, 12g dehydrated alcohol, 0.3g acid zeolite, 15ml benzene are added to the reaction vessel, install water trap, reflux condensing tube, and thermometer on the reaction vessel, reflux water-dividing is carried out in heating, reaction reacts 30min again after occurring without the globule, stops heating, after normal temperature cooling 30min, release water layer, reaction solution washes with water, distill after drying, first steam front-end volatiles, the cut regathering 216 ~ 220°C is product Diethyl maleate.
Stoffwechsel
α/β-Unsaturated compounds, such as diethyl maleate, react enzymically with gluta thione. The reaction has been demonstrated in fractions of rat liver (Boyland & Chasseaud, 1967) and avian liver (Wit & Snel, 1968). The enzyme differs from other known S-alkyl, S-aryl and S- epoxide transferase enzymes responsible for glutathione-conjugate formation (Boyland & Chasseaud, 1967). Diethyl maleate, administered parenterally to rats, reduced the hepatic glutathione content (Boyland & Chasseaud, 1970; Varga, Fischer & Szily, 1974). The latter workers also showed that diethyl maleate pretreatment of rats inhibited the glutathione conjugation of subsequently-adminis tered bromsulphthalein.

Diethyl maleate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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