4-Brom-2-fluoranilin

Bezeichnung:4-Brom-2-fluoranilin

CAS-Nr367-24-8

Englisch Name:4-Bromo-2-fluoroaniline

CBNumberCB2765000

SummenformelC6H5BrFN

Molgewicht190.01

MOL-Datei367-24-8.mol

Synonyma

4-Brom-2-fluoranilin

4-Brom-2-fluoranilin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	40-42 °C
Siedepunkt	103-108 °C (13 mmHg)
Dichte	1.6196 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4710 (estimate)
Flammpunkt	220 °F
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
pka	2.50±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Mass, Powder, Crystals and/or Chunks
Farbe	Beige to light brown to brown-gray or gray
BRN	2081089
Stabilität	Stable. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides, strong acids, strong oxidizing agents.
InChI	InChI=1S/C6H5BrFN/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3H,9H2
InChIKey	GZRMNMGWNKSANY-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(N)=CC=C(Br)C=C1F
CAS Datenbank	367-24-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	4-Bromo-2-fluoroaniline(367-24-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,T,Xn
R-Sätze:	36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	26-37/39-36/37/39-36
RIDADR	UN2811
WGK Germany	3
Hazard Note	Toxic
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29214200
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Bromo-2-fluoroaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
solid
Verwenden
4-Bromo-2-fluoroaniline was used in synthesis of 4-amino-3-fluorophenyl boronic acid. It was also used in chemical modification and synthesis of boronic acid derivatives for ultraviolet-visible titration.
Verwenden
4-Bromo-2-fluoroaniline can be used as organic synthesis intermediates and pharmaceutical intermediates, mainly used in laboratory research and development processes and chemical production processes.
Synthese

To a stirred solution of 4-bromo-2-fluoro-l -nitrobenzene (10 g, 45.5 mmol) in EtOH (50 mL)AVater (20 mL) was added iron (12.7 g, 230 mmol) and NH4C1 (24.3 g, 455 mmol). The reaction mixture was stirred at 90 C for 2 h. After 2 h the reaction mixture was filtered over Celite. The filter cake was washed with EtOH (300 mL), and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (S1O2, Petroleum ether/EtOAc=10: l to 5: 1) to afford 4-bromo-2-fluoroaniline.
Einzelnachweise
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 11, p. 4267 - 4271
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, p. 744 - 748
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 41, p. 5646 - 5650
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 22, p. 5852 - 5869
[5] Patent: CN106905168, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026-0029

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