Cyclopentadecanon

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P233：Behälter dicht verschlossen halten.

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P304：BEI EINATMEN

  P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P321：Besondere Behandlung

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P340：Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.

  P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

  P403：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

  P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

  P405：Unter Verschluss aufbewahren.

  P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Cyclopentadecanone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S22:Staub nicht einatmen.
  S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

• Chemische Eigenschaften

  WHITE CRYSTALLINE POWDER

• Chemische Eigenschaften

  Cyclopentadecanone is a musk fragrance found in the scent gland of the male civet cat.
  A number of syntheses have been developed for its manufacture [260]. Among these, the so-called Story procedure is the only route that has the potential to make cyclopentadecanone available on a larger scale, but due to the handling of hydroperoxides, the process is difficult to manage.
  The process starts from tricyclohexylidene triperoxide, which is obtained by oxidation of cyclohexanone with hydrogen peroxide. Pyrolysis leads to a mixture of 1,16-hexadecanolide and cyclopentadecane. The latter is oxidized by oxygen under boric acid catalysis to cyclopentadecanol, which is subsequently oxidized to cyclopentadecanone.
  Due to the availability of long-chained aliphatic dicarboxylic acids by biotechnological processes, a Dieckmann condensation reaction may also possibly be a useful route to produce this macrocyclic ketone.
  Cyclopentadecanone is used in fine fragrances：

• Occurrence

  Reported to be found in the scent glands of the Louisiana muskrat Ondatra zibethicus rivalicius (Guenther, 1949).

• Verwenden

  Cyclopentadecanone is the main odoriferous component of musk.

• synthetische

  By the cyclization of dinitriles in high dilution (Bedoukian. 1967).

• Synthesis Reference(s)

  Chemistry Letters, 7, p. 1283, 1978
  The Journal of Organic Chemistry, 36, p. 3266, 1971 DOI: 10.1021/jo00821a003

• Toxicity evaluation

  Both the acute oral LD₅₀ value in rats and the acute dermal LD₅₀ value in rabbits exceeded 5 g/kg (Moreno. 1975). The acute ip LD₁₀₀ of cyclopentadecanone was not reached but was estimated to be >35mmol/kg for mice; an ip dose of 11-25 mmol/kg caused no deaths in 24 hr and one of 8-92 mmol/kg caused no deaths in 4 days (the length of the study). An oral dose of ≥45 mmol/kg caused no deaths in mice. Intense agitation accompanied by catatonia of the tail was caused by low doses of cyclopentadecanone; gross examination of the mice revealed no specific pathology but occasionally degenerative hepatitis, proximal tubular nephritis and, rarely, pancreatic necrosis were found following dosing with cycloalkanones (Caujolle & Caujolle, 1965).

• Flammability and Explosibility

  Non flammable

• Stoffwechsel

  Ketones are not readily metabolized, although most of them probably undergo appreciable reduction to the corresponding secondary alcohols, which are excreted in the urine as glucuronic acid conjugates (Williams, 1959). Cyclopentadecanone was hydroxylated in cultures of four steroid-hydroxylating fungi (Calonectria decora, Rhizopus nigricans, Daedalea rufescens and Ophiobolus herpotrichus), but was not affected by Aspergillus ochraceus. Initial attack occurred at the most remote carbon atom, with yields of up to 26% of 8-hydroxycyclopentadecanone, plus dihydroxy compounds and more polar products (Ashton, Bailey & Jones, 1974).

• läuterung methode

  Subliming Exaltone is better than crystallising it from aqueous EtOH for purification. The semicarbazone has m 186-187o. [Stevens & Erickson J Am Chem Soc 64 146 1942, Mathur et al. J Chem Soc 3505 1963, Biens & Hess Helv Chim Acta 71 1704 1988, Beilstein 7 III 203, 7 IV 118.]

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