1-Vinyl-2-pyrrolidon

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H318：Verursacht schwere Augenschäden.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

  H351：Kann vermutlich Krebs verursachen.

  H373：Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

• Sicherheit

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P308+P313：BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Kann polymerisieren in Gegenwart von Luft beim Erwärmen, unter Einfluss von Licht und Säuren. Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Gase (Stickstoffoxide).

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV: 0.05 ppm (als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
  MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Beim Verdampfen bei 20°C tritt schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Atemwege und verätzt die Augen.

• WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

  Möglich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgenden Leberschäden. In Tierversuchen wurden Tumore beobachtet. Die Bedeutung für den Menschen ist nicht bekannt.

• LECKAGE

  Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
  R37:Reizt die Atmungsorgane.
  R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
  R41:Gefahr ernster Augenschäden.
  R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

• Chemische Eigenschaften

  Colorless liquid. Combustible.

• Verwenden

  A pyrrolidine used for biochemical research

• Verwenden

  1-Vinyl-2-pyrrolidinone is used in the preparation of NMDA receptor antagonists. Also used in the synthesis of copolymers used to stabilize rhodium nanoclusters.

• Definition

  ChEBI: N-Vinyl-2-pyrrolidone is a member of pyrrolidin-2-ones.

• Application

  N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP) is an important precursor and intermediate for process auxiliaries and additives. The main areas of use are the production of polyvinylpyrrolidone and copolymers, the preferred comonomers being vinyl acetate and methyl acrylate. Ca. 10–15% of the monomer is used in the pharmaceutical industry for the production of a polyvinylpyrrolidone–iodine complex used as a disinfectant. NVP is also used as a reactive solvent for UV-curable resins for the production of printing inks and paints as paper and textile auxiliaries, and as an additive in the cosmetics industry.

• Vorbereitung Methode

  Industrially, N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP) is produced by reacting 2-pyrrolidone with acetylene in highpressure autoclaves at 130–170 ℃ and pressures of up to 2.6 MPa. Vinylation proceeds in the liquid phase and is catalyzed by 2-pyrrolidone–potassium. The salt is obtained by adding 1–5% potassium hydroxide or caustic potash solution to fresh pyrrolidone and removing excess water by vacuum distillation (batchwise or continuously). The vinylation reaction takes place in a liquid-phase tube or loop reactor, or in a gas-phase reactor. To avoid the danger of acetylene explosions, nitrogen or propane mixtures of acetylene are used instead of pure acetylene. After the vinylation, the crude product obtained is purified by multistep vacuum distillation. Unreacted 2-pyrrolidone and derivatives can be recycled. Excess acetylene is removed by distillation and can also be recycled to the process. ?Another industrially important synthetic route is based on N-(1-hydroxyethyl)-2-pyrrolidone (HEP). In this process, HEP is dehydrated in the gas phase in a heterogeneously catalyzed reaction at 320–400 ℃ and 10 kPa. The obtained crude NVP is purified by vacuum distillation or crystallization.

• Allgemeine Beschreibung

  1-Vinyl-2-pyrrolidinone is a colorless to yellow liquid, with a characteristic odor. Its melting point is around 13.5^oC and boils at about 90-92^oC. VP is completely miscible in water and in most organic solvents but partially miscible in aliphatic hydrocarbons. Industrial production of VP by reacting 2-pyrrolidone with acetylene at high pressure and temperature has been reported. The vinylation process proceeds in liquid phase and is catalyzed by 3-pyrrolidone -potassium hydroxide.

• Chemische Reaktivität

  N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP) is stable toward alkalis at room temperature. Above 0 ℃ it is cleaved by aqueous mineral acids into acetaldehyde and 2-pyrrolidone; the latter reacts with an excess of NVP to give 1,1'-ethylidene-bis-2- pyrrolidone. Protic compounds such as amides, thiols, alcohols, and phenols add to the double bond according to the Markovnikov rule, for example, N-(1-phenoxyethyl)-2-pyrrolidone is formed with phenol. Catalytic hydrogenation produces N-ethyl-2-pyrrolidone. Hydroformylation on rhodium catalysts forms 2-N-(2-pyrrolidonyl)-propanal as the major product. On prolonged standing, particularly in warm conditions, NVP tends to polymerize. Industrially, N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP) is converted into polyvinylpyrrolidone using radical initiators.

• Sicherheitsprofil

  Confirmed carcinogen. Moderately toxic by ingestion, inhalation, and skin contact. A severe eye irritant. Probably irritating and narcotic in high concentrations. Combustible when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxibzing materials. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx.

• Lager

  N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP) must be protected from heat and direct sunlight. Even in closed containers NVP can only be stored for a limited period because it tends to polymerize. Stabilizers are therefore added. N,N'-Bis(1-methylpropyl)-1,4-benzenediamine [101-96-2] is an important, NVP-soluble stabilizer that does not interfere with further processing. Use of this stabilizer allows the product to be stored for ca. 300 d at 20 ℃, and ca. 150 d at 25 ℃. Stabilization with solid sodium hydroxide that can be easily filtered off is not as efficient. Storage at temperatures close to the melting point results in separation of NVP from the stabilizer due to repeated solidification and melting. This shortens the shelf life considerably and can lead to uncontrolled polymerization. Solidified NVP must therefore be molten carefully in a water bath (max. 40 ℃) or at room temperature (max. 30 ℃) and homogenized by continuous agitation.

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