8-Chlorchinolin

Bezeichnung:8-Chlorchinolin

CAS-Nr611-33-6

Englisch Name:8-Chloroquinoline

CBNumberCB1376643

SummenformelC9H6ClN

Molgewicht163.6

MOL-Datei611-33-6.mol

Synonyma

8-Chlorchinolin

8-Chlorchinolin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-20 °C
Siedepunkt	288.5 °C
Dichte	1.28
Brechungsindex	1.6450-1.6480
Flammpunkt	>110℃
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
pka	2.33±0.17(Predicted)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear yellow to brown
Wichte	1.27
Wasserlöslichkeit	SOLUBLE
InChI	1S/C9H6ClN/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H
InChIKey	RUSMDMDNFUYZTM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Clc1cccc2cccnc12
CAS Datenbank	611-33-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Quinoline, 8-chloro-(611-33-6)
EPA chemische Informationen	Quinoline, 8-chloro- (611-33-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,T
R-Sätze:	36/37/38-25
S-Sätze:	37/39-26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany	WGK 3
TSCA	TSCA listed
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29334900
Speicherklasse	6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2

Gefahreninformationscode (GHS)

8-Chloroquinoline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
CLEAR YELLOW TO BROWN LIQUID
Definition
ChEBI: 8-chloroquinoline is a member of quinolines and an organochlorine compound.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 52, p. 1673, 1987 DOI: 10.1021/jo00385a006
Synthese

4470-83-1

611-33-6

General procedure for the synthesis of 8-chloroquinoline from 2,8-dichloroquinoline: PdCl2 (dppf), PdCl2 (tbpf), or (A.caPhos) PdCl2 was used as catalyst. First, the halogenated heterocyclic compound (0.66 mmol) was dissolved in anhydrous THF (13.2 mL) and degassed by drumming argon for several minutes. Subsequently, PdCl2 (dppf) (27.0 mg, 0.033 mmol, 5.0 mol%), TMEDA (0.130 g, 1.12 mmol, 1.7 equiv) and NaBH4 (42.4 mg, 1.12 mmol, 1.7 equiv) were added sequentially. The reaction mixture was stirred under argon protection at room temperature for an appropriate time and then post-treated in the usual way.
läuterung methode
Purify it by crystallisation of its ZnCl2 complex (m 228o) from aqueous EtOH. [Beilstein 20 III/IV 3381, 20/7 V 315.]
Einzelnachweise
[1] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209

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