2,3-Dibromthiophen

Bezeichnung:2,3-Dibromthiophen

CAS-Nr3140-93-0

Englisch Name:2,3-Dibromothiophene

CBNumberCB1353893

SummenformelC4H2Br2S

Molgewicht241.93

MOL-Datei3140-93-0.mol

Synonyma

2,3-Dibromthiophen

2,3-Dibromthiophen physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-17.5°C
Siedepunkt	218-219 °C (lit.)
Dichte	2.137 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.632(lit.)
Flammpunkt	125 °F
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Aggregatzustand	liquid
Wichte	2.137
Farbe	White to Yellow to Green
Sensitive	Light Sensitive
BRN	107512
InChI	InChI=1S/C4H2Br2S/c5-3-1-2-7-4(3)6/h1-2H
InChIKey	ATRJNSFQBYKFSM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(Br)SC=CC=1Br
CAS Datenbank	3140-93-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Thiophene, 2,3-dibromo-(3140-93-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,F,Xi,T
R-Sätze:	10-36/37/38-20/21/22-36-25
S-Sätze:	23-24/25-36/37/39-26-16-36-45
RIDADR	UN 1993 3/PG 3
WGK Germany	3
F	8
Hazard Note	Flammable/Irritant
HazardClass	3
PackingGroup	III
HS Code	29349990
Speicherklasse	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Oral Eye Irrit. 2 Flam. Liq. 3

Gefahreninformationscode (GHS)

2,3-Dibromothiophene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
clear yellowish to brownish liquid
Verwenden
2,3-Dibromothiophene (cas# 3140-93-0) is a compound useful in organic synthesis.
Synthese

872-31-1

3140-93-0

The general procedure for the synthesis of 2,3-dibromothiophene from 3-bromothiophene was as follows: 3-bromothiophene (16.3 g, 100 mmol) was added to a suspension of N-bromosuccinimide (NBS, 17.8 g, 100 mmol) in hexane (50 mL), followed by perchloric acid (70% aqueous, 0.7 mL, 5 mol%). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 h, after which potassium carbonate (200 mg) was added to neutralize. The reaction mixture was filtered and the solid was washed with hexane. The organic phases were combined and concentrated and the residue was purified by vacuum distillation. The final product yield was 89%.
Einzelnachweise
[1] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 11, p. 3072 - 3075
[2] Acta chemica Scandinavica (Copenhagen, Denmark : 1989), 1992, vol. 46, # 7, p. 654 - 660
[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 96, p. 53531 - 53542
[4] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2015, vol. 17, p. 167 - 177
[5] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2014, vol. 17, p. 167 - 177

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