Thiophen

Bezeichnung:Thiophen

CAS-Nr110-02-1

Englisch Name:Thiophene

CBNumberCB5852798

SummenformelC4H4S

Molgewicht84.14

MOL-Datei110-02-1.mol

Synonyma

Thiophen

Divinylensulfid

Thiacyclopentadien

Thiophen physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-38 °C (lit.)
Siedepunkt	84 °C (lit.)
Dichte	1.051 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	2.9 (vs air)
Dampfdruck	40 mm Hg ( 12.5 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.529(lit.)
Flammpunkt	-9 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Miscible with carbon tetrachloride, heptane, pyrimidine, dioxane, toluene, and many organic solvents (quoted, Keith and Walters, 1992)
Aggregatzustand	powder
Farbe	Clear
Wichte	1.06
Geruch (Odor)	at 0.10 % in propylene glycol. alliaceous garlic
Geruchsart	sulfurous
Odor Threshold	0.00056ppm
Explosionsgrenze	1.5-12.5%(V)
Wasserlöslichkeit	INSOLUBLE
Merck	14,9353
BRN	103222
Henry's Law Constant	2.33 and 2.70 in distilled water and seawater, respectively (Przyjazny et al., 1983)
Dielectric constant	9.3（20℃）
Stabilität	Stable. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, nitrates.
LogP	1.81-1.86 at pH10
CAS Datenbank	110-02-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Thiophene(110-02-1)
EPA chemische Informationen	Thiophene (110-02-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xn,Xi,T
R-Sätze:	45-46-11-20/21/22-41-52/53-36-20/22-37/38-22-48/20/21/22
S-Sätze:	53-26-39-45-61-36/37/39-16-36
RIDADR	UN 2414 3/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	XM7350000
Selbstentzündungstemperatur	743 °F
Hazard Note	Irritant/Highly Flammable
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29349990
Giftige Stoffe Daten	110-02-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 1400 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Thiophene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich. Fließen, Schütten o.ä. kann zu elektrostatischer Aufladung führen.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen und Verbrennen unter Bildung giftiger und reizender Rauche (Schwefeloxide). Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln, einschließlich Rauchender Salpetersäure.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R11:Leichtentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36:Reizt die Augen.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C4H4S; (Thiofuran). Farblose, schwach benzolartig riechende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Thiophen ist leichtentzündlich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Mit starken Oxidationsmitteln erfolgen heftige, zum Teil explosionsartige Reaktionen. Mit festem Calciumhypochlorit erfolgt heftige Reaktion mit Entzündung. Die Umsetzung mit rauchenderSalpetersäure verläuft stürmisch bis explosionsartig.
Wirkt stark reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute. Inhalation führt zu Husten und Störungen des ZNS, was mit Benommenheit und Atemnot einhergeht. Infolge sehr rascher Hautresorpion können in relativ kurzer Zeit auf diesem Weg gefährliche Mengen aufgenommen werden.
Stark wassergefährdender Stoff (WGK 3).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Im Abzug arbeiten.
Schutzhandschuhe aus Neopren nur als kurzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid oder Chemizorb) aufnehmen und der Entsorgung zuführen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Augenlid mind. 10 Min. mit Wasser spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Fischluft. Bei Atemnot Sauerstoffspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen und Erbrechen auslösen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Thiophene is a colourless to pale yellow liquid that has an odor similar to benzene. It is a heterocyclic compound with a five-membered ring containing four carbon atoms and one sulfur atom. The ring system is also known as a thienyl ring. It occurs as an impurity in commercial benzene and is used as a solvent and in organic syntheses.
Physikalische Eigenschaften
Clear, colorless liquid with an aromatic odor resembling benzene. An odor threshold concentration of 0.056 ppb_v was reported by Nagata and Takeuchi (1990).
Verwenden
Solvent similar to benzene, but suitable for lower and higher temps; manufacture of resins from thiophene-phenol mixtures and formaldehyde; manufacture of dyes and pharmaceuticals.
Verwenden
Thiophene is used as a building block of various organic molecules and pharmaceuticals providing functional properties.
Verwenden
Thiophene is an important building block in dyes, agrochemicals and pharmaceuticals synthesis. It is involved in the chloroalkylation reactions in 2,5-positions. It is also used to prepare butane by reduction with raney nickel, 2-vinylthiophene, dithienyl, and 2-halo thiophenes by reacting with halogens.
Vorbereitung Methode
Thiophene is present in coal tar and is recovered in the benzene distillation fraction (up to about 0.5% of the benzene present). Its removal from benzene is accomplished by mixing with concentrated sulfuric acid, soluble thiophene sulfonic acid being formed. Thiophene gives a characteristic blue coloration with isatin in concentrated sulfuric acid. The basic nomenclature of the thiophene ring system and its derivatives is indicated by the following: the sulfur atom is number 1, positions 2 and 5 are equivalent in the parent ring, as are the 3 and 4 positions.
Definition
ChEBI: Thiophene is a monocyclic heteroarene that is furan in which the oxygen atom is replaced by a sulfur. It has a role as a non-polar solvent. It is a mancude organic heteromonocyclic parent, a member of thiophenes, a monocyclic heteroarene and a volatile organic compound.
Allgemeine Beschreibung
Thiophene appears as a colorless liquid with an unpleasant odor. Insoluble in water and slightly denser than water. Flash point 30 °F. Vapors heavier than air. Irritates the skin, eyes, and mucous membranes. Used to make pharmaceuticals and dyes.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Thiophene reacts violently with strong oxidizing agents and concentrated nitric acid causing fire and explosion hazards [Handling Chemicals Safely 1980. p. 899]. A mixture of Thiophene and N-nitrosoacetanilide exploded at 0°C [Ber., 1887, 30, 367].
Hazard
Flammable, dangerous fire risk.
Health Hazard
May cause toxic effects if inhaled or absorbed through skin. Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion and intraperitoneal routes. Mildly toxic by inhalation and subcutaneous routes. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. Explosive reaction with N-nitrosoacetanilide. Violent or explosive reaction with nitric acid. Incompatible with oxidizing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of SOx.
Environmental Fate
Photolytic. A rate constant 9.70 x 10^-12 cm³/molecule?sec was reported for the reaction of thiophene and OH radicals in the atmosphere at room temperature (Atkinson, 1985). Thiophene also reacts with NO3 radicals in the atmosphere at rate constants ranging from 3.2 x 10^-14 (Atkinson et al., 1985) to 3.93 x 10^-14 cm³/molecule?sec (Atkinson, 1991).
läuterung methode
The simplest purification procedure is to dry thiophen with solid KOH, or reflux it with sodium, and fractionally distil it through a glass-helices-packed column. More extensive treatments include an initial wash with aqueous HCl, then water, drying with CaSO4 or KOH, and passage through columns of activated silica gel or alumina. Fawcett and Rasmussen [J Am Chem Soc 67 1705 1945] washed thiophene successively with 7M HCl, 4M NaOH, and distilled water, dried with CaCl2 and fractionally distilled it. *Benzene was removed by fractional crystallisation by partial freezing, and the thiophene was degassed and sealed in Pyrex flasks. [Also a method is described for recovering the thiophene from the *benzene-enriched portion.] [Beilstein 17 H 29, 17 I 17, 17 II 35, 17 III/IV 234, 17/1 V 297.]

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