Ethyl-2-brompropionat

Bezeichnung:Ethyl-2-brompropionat

CAS-Nr535-11-5

Englisch Name:Ethyl 2-bromopropionate

CBNumberCB1329902

SummenformelC5H9BrO2

Molgewicht181.03

MOL-Datei535-11-5.mol

Synonyma

Ethyl-2-brompropionat

Ethyl-2-brompropionat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	<25 °C
Siedepunkt	156-160 °C (lit.)
Dichte	1.394 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.446(lit.)
Flammpunkt	125 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to very slightly yellow
Wasserlöslichkeit	Immiscible
Merck	14,3772
BRN	773920
Dielectric constant	9.3000000000000007
Stabilität	Corrosive
InChI	1S/C5H9BrO2/c1-3-8-5(7)4(2)6/h4H,3H2,1-2H3
InChIKey	ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CCOC(=O)C(C)Br
CAS Datenbank	535-11-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Propanoic acid, 2-bromo-, ethyl ester(535-11-5)
EPA chemische Informationen	Propanoic acid, 2-bromo-, ethyl ester (535-11-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C,Xn
R-Sätze:	10-34-36/37/38-20/22
S-Sätze:	16-26-36/37/39-45-37/39
RIDADR	UN 2920 8/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	UA2451730
F	8-19
TSCA	TSCA listed
HazardClass	3
PackingGroup	III
HS Code	29159080
Speicherklasse	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Flam. Liq. 3 Skin Corr. 1B
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 281 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Ethyl 2-bromopropionate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colorless to very slightly yellow liquid
Verwenden
Ethyl 2-Bromopropionate is an intermediate in the synthesis of organic compounds and pharmaceuticals.
Verwenden
Its an important organic intermediate can be used in agrochemical, pharmaceutical synthesis and dyestuff field.
Synthese

64-17-5

598-72-1

535-11-5

General procedure for the synthesis of ethyl 2-bromopropionate from ethanol and 2-bromopropionic acid: (a) (ii) A solution of Et2O (5 mL) in 1 M HCl was added to a solution of EtOH (200 mL) in 2-bromopropionic acid (25 g). The reaction mixture was heated to reflux overnight. Upon completion of the reaction, the solvent was removed by rotary evaporator to give a yellow oily product, ethyl 2-bromopropionate, in a yield of 20.4 g (about 75% yield). The product was characterized by 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 4.36 (q, J = 7.00 Hz, 1H), 4.24 (qd, J = 7.00 Hz, 2.69 Hz, 2H), 1.83 (d, J = 7.08 Hz, 3H), 1.31 (t, J = 7.20 Hz, 3H).
läuterung methode
Wash the ester with saturated aqueous Na2CO3 (three times), 50% aqueous CaCl2 (three times) and saturated aqueous NaCl (twice). Dry with MgSO4, CaCl2 or CaCO3, and distil it. [Beils
Einzelnachweise
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 304 - 309
[2] Patent: WO2010/86613, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 50, p. 17662 - 17668
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol. 197, p. 13
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1881, vol. 2, p. 546

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