β-D-Glucosepentaacetat

Bezeichnung:β-D-Glucosepentaacetat

CAS-Nr604-69-3

Englisch Name:β-D-Glucose pentaacetate

CBNumberCB1217012

SummenformelC16H22O11

Molgewicht390.34

MOL-Datei604-69-3.mol

Synonyma

β-D-Glucosepentaacetat

β-D-Glucosepentaacetat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	130-132 °C
Siedepunkt	435.58°C (rough estimate)
alpha	5 º (c=1, CHCl3)
Dichte	1,274 g/cm³
Brechungsindex	4.5 ° (C=5, CHCl3)
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	chloroform: 0.1 g/mL, clear, colorless
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	White to off-white
Geruch (Odor)	at 100.00?%. odorless
Optische Aktivität	[α]20/D +4.2°, c = 1 in chloroform
Wasserlöslichkeit	Soluble in chloroform and methanol. Insoluble in water.
BRN	98851
InChIKey	LPTITAGPBXDDGR-XJGFBQBWSA-N
LogP	0.634 (est)
CAS Datenbank	604-69-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Acetyl 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-«beta»-D-glucopyranoside(604-69-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	21-36/38-46-62-63
S-Sätze:	24/25-53-36/37-26-25
WGK Germany	3
HS Code	29400090

Gefahreninformationscode (GHS)

β-D-Glucose pentaacetate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
Chemische Eigenschaften
white to beige powder
Verwenden
β-D-Glucose Pentaacetate is used in biochemical reaction and also used as an active pharmaceutical intermediate. Further, it is used to stimulate insulin release in rat pancreatic islets.
Verwenden
beta-D-Glucose pentaacetate was reported to stimulate insulin release in rat pancreatic islets.
Definition
ChEBI: Beta-d-glucose pentaacetate is an organooxygen compound. It is functionally related to a hexacarboxylic acid.
läuterung methode
Crystallise the pentaacetate from MeOH or EtOH. It is best purified by recrystallising 160g from 1L of hot 95% EtOH (charcoal) and filtering hot. It is important that as soon as the temperature of the filtrate cools to ~20o it is filtered off. Note that some -D-isomer will crystallise out if a prolonged crystallisation period is allowed. Further crystallisation in this manner and drying in a vacuum over CaCl2 will give pure -D-anomer which has m 132o, [] D 20 + 4o (c 5, CHCl3). [Wolfrom & Thompson Methods in Carbohydrate Chemistry II 212 1963, Academic Press, Krahl & Cori Biochemical Preparations 1 33 1955, Beilstein 17/7 V 319.]

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