Dess-Martin periodinane

Bezeichnung:Dess-Martin periodinane

CAS-Nr87413-09-0

Englisch Name:Dess-Martin periodinane

CBNumberCB0776475

SummenformelC13H13IO8

Molgewicht424.14

MOL-Datei87413-09-0.mol

Dess-Martin periodinane physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	130-133 °C (lit.)
Siedepunkt	40 °C
Dichte	1.369 g/mL at 25 °C
Flammpunkt	>221 °F
storage temp.	-20°C
Löslichkeit	Soluble in chloroform, acetone, acetonitrile and methylene chloride. Slightly soluble in ether and hexane.
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Colorless to light yellow
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,2933
BRN	4548207
Stabilität	Light Sensitive
InChI	InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKey	NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILES	I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS Datenbank	87413-09-0(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,O,Xi
R-Sätze:	22-36/37/38-40-8-20/21/22-44
S-Sätze:	26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39
RIDADR	UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany	3
Hazard Note	Harmful/Light sensitive
TSCA	No
HazardClass	5.1
PackingGroup	Ⅲ
HS Code	29349990

Gefahreninformationscode (GHS)

Dess-Martin periodinane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R8:Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Beschreibung
Dess-Martin periodinane (DMP) is a hypervalent iodine compound widely used as a mild reagent for the oxidation of primary/secondary alcohols to aldehydes/ketones; oxidation of amides into imides; the dehydrogenation of amines to nitriles, and disulfides to sulfones. It is also used to selectively oxidize alkenes to epoxides. This is a useful reaction for generating three-membered cyclic ethers. Additionally, DMP is used to oxidatively cleave 1,2-diols to form aldehydes or ketones and in the synthesis of lactones.
Chemische Eigenschaften
White Crystalline powder
Verwenden
Oxidizing reagent.
Verwenden
Dess Martin periodinane is used to oxidize primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones. It is also used as an oxidant for complexes with multifunctional alcohols. It is actively involved in the oxidation of N-protected-amino alcohols without epimerization and allylic alcohols.
Verwenden
Dess-Martin Periodinaneis a very usefulreagent used in the oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones.
Advantages
Benefits of using Dess-Martin periodinane (DMP) as an oxidizing reagent:
milder reaction conditions (room temperature, neutral pH)
shorter reaction times and higher yields
high chemoselectivity
tolerance of sensitive functional groups, and a long shelf life
simplified workups

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