1,2-Dichlor-4-iodbenzol

Bezeichnung:1,2-Dichlor-4-iodbenzol

CAS-Nr20555-91-3

Englisch Name:3,4-Dichloroiodobenzene

CBNumberCB0752815

SummenformelC6H3Cl2I

Molgewicht272.9

MOL-Datei20555-91-3.mol

Synonyma

1,2-Dichlor-4-iodbenzol

1,2-Dichlor-4-iodbenzol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	27-29 °C (lit.)
Siedepunkt	116-118 °C (12 mmHg)
Dichte	1.9882 (estimate)
Brechungsindex	1.6480
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	soluble in Methanol
Aggregatzustand	powder to lump to clear liquid
Farbe	White or Colorless to Yellow
Sensitive	Light Sensitive
BRN	2245136
InChI	1S/C6H3Cl2I/c7-5-2-1-4(9)3-6(5)8/h1-3H
InChIKey	NADPFZNWCQIJJW-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Clc1ccc(I)cc1Cl
CAS Datenbank	20555-91-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Benzene, 1,2-dichloro-4-iodo- (20555-91-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	37/39-26-36/37/39
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant/Light Sensitive
TSCA	TSCA listed
HS Code	29039990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids

Gefahreninformationscode (GHS)

3,4-Dichloroiodobenzene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
beige low melting solid
Verwenden
3,4-Dichloroiodobenzene may be used in the preparation of:
- tetrachloromethoxybiphenyls
- 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene
- 2-(3,4-dichlorocinnamyl)isoindoline-1,3-dione
Allgemeine Beschreibung
3,4-Dichloroiodobenzene undergoes Stille coupling reaction with vinyltributyltin in the presence of Pd(0)precursors to furnish styrene derivative.
Synthese

95-76-1

20555-91-3

General procedure for the synthesis of 3,4-dichloroiodobenzene from 3,4-dichloroaniline: 3,4-dichloroaniline (15 g) was added to a stirred aqueous solution (350 mL) of concentrated H2SO4 (27.2 g). The mixture was heated to 80°C and stirred at this temperature for 10 minutes. Subsequently, the mixture was cooled to below 5°C and an aqueous solution of NaNO2 (6.4 g) (40 mL) was slowly added dropwise. After the dropwise addition, stirring was continued for 1 hour, and then an aqueous solution of KI (15.4 g) (40 mL) was slowly added. The reaction mixture was stirred for an additional 30 min, followed by heating in a 40 °C water bath for 30 min. After the reaction was completed, the mixture was extracted with CH2Cl2. The CH2Cl2 extracts were combined, dried and concentrated with CaCl2. Finally, the residue was purified by column chromatography using petroleum ether as eluent to give 20 g of the target product 3,4-dichloroiodobenzene in 79% yield.
Einzelnachweise
[1] Patent: US2005/234046, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1930, vol. 49, p. 1082,1087
[3] Journal of Organometallic Chemistry, 1977, vol. 136, p. 185 - 200
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1593 - 1598

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