Methyl 4-amino-3-bromobenzoate

Bezeichnung:Methyl 4-amino-3-bromobenzoate

CAS-Nr106896-49-5

Englisch Name:Methyl 4-amino-3-bromobenzoate

CBNumberCB0482291

SummenformelC8H8BrNO2

Molgewicht230.06

MOL-Datei106896-49-5.mol

Methyl 4-amino-3-bromobenzoate physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	105-109 °C
Siedepunkt	334.2±22.0 °C(Predicted)
Dichte	1.6270 (rough estimate)
Brechungsindex	1.6120 (estimate)
storage temp.	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Aggregatzustand	Crystalline Powder
pka	0.41±0.10(Predicted)
Farbe	Brown
InChI	InChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)5-2-3-7(10)6(9)4-5/h2-4H,10H2,1H3
InChIKey	AIUWAOALZYWQBX-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(OC)(=O)C1=CC=C(N)C(Br)=C1
CAS Datenbank	106896-49-5(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	22-36-36/37/38
S-Sätze:	26-36/37-37/39
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
HS Code	29163100
Speicherklasse	6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Oral Eye Irrit. 2

Gefahreninformationscode (GHS)

Methyl 4-amino-3-bromobenzoate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
brown crystalline powder
Synthese

619-45-4

106896-49-5

General procedure for the preparation of methyl 4-amino-3-bromobenzoate: methyl 4-aminobenzoate (17 g, 0.1 mol) was dissolved in chloroform (250 mL). N-bromosuccinimide (20 g, 0.1 mol) was added slowly at 0 °C and the reaction mixture was stirred continuously for 3 h at this temperature. After completion of the reaction, the solvent was removed by distillation. Ethyl acetate (100 mL) was added to the residue for dissolution. Subsequently, the mixture was washed with aqueous sodium chloride to remove water-soluble impurities. The organic layer was separated and dried with anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the product was purified by recrystallization from hexane to give the final methyl 4-amino-3-bromobenzoate (24.3 g, 93% yield). [1368] NMR data: 1H-NMR (CDCl3) δ 8.11 (1H, d), 7.79-7.77 (1H, m), 6.72 (1H, d), 4.51 (2H, br s), 3.85 (3H, s).
Einzelnachweise
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 21, p. 10410 - 10416
[2] Patent: WO2010/93191, 2010, A2. Location in patent: Paragraph 1365-1368
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2886 - 2889
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2930 - 2936
[5] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 11, p. 1497 - 1504

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