o-Chlorzimtsäure

Bezeichnung:o-Chlorzimtsäure

CAS-Nr3752-25-8

Englisch Name:2-Chlorocinnamic acid

CBNumberCB0278409

SummenformelC9H7ClO2

Molgewicht182.6

MOL-Datei3752-25-8.mol

Synonyma

o-Chlorzimtsure

o-Chlorzimtsäure

o-Chlorzimtsäure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	208-210 °C(lit.)
Siedepunkt	260.71°C (rough estimate)
Dichte	1.2377 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5426 (estimate)
storage temp.	Room temperature.
Wasserlöslichkeit	Insoluble in water
Löslichkeit	Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand	powder to crystal
pka	4.23(at 25℃)
Farbe	White to Almost white
BRN	1365198
InChIKey	KJRRTHHNKJBVBO-AATRIKPKSA-N
CAS Datenbank	3752-25-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Chlorocinnamic acid(3752-25-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38-22
S-Sätze:	36-26-36/37
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	GD8450000
Hazard Note	Irritant
HS Code	29124990

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Chlorocinnamic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powder. Insoluble in water, soluble in ethanol, ethyl acetate and other organic solvents.
Verwenden
2-Chlorocinnamic acid is a kind of trans-cinnamate. It is used in organic synthesis.
Biologische Funktion
2-Chlorocinnamic acid is a cinnamic acid derivative that inhibits the hydroxylation of phenylpropanoids. It has been shown to inhibit the activity of cinnamic acid derivatives and their hydroxylation in cell lines, which is linked to the inhibition of cellulose acetate synthesis. 2-Chlorocinnamic acid also has an inhibitory effect on the chloride ion and water molecule. The chloride ion may be needed for the formation of hydrochloric acid, which is necessary for cellulose acetate hydrolysis, while water molecules are involved in many biochemical reactions. 2-Chlorocinnamic acid affects human cell lines at temperatures between 10°C and 37°C and at regiospecific sites. This oxidative dehalogenation reaction catalyzed by R. rubra was found to be regiospecific for 2-chlorocinnamic acid; the chloride ion was probably removed after the ring fission reaction.
Synthese
O-chlorocinnamic acid is prepared by reacting o-phthalaldehyde with malonic acid.

2-Chlorocinnamic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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