Whiskey lactone

Bezeichnung:Whiskey lactone

Englisch Name:Whiskey lactone

CBNumberCB0166670

SummenformelC9H16O2

Molgewicht156.22

Whiskey lactone physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	93-94 °C5 mm Hg(lit.)
Dichte	0.952 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.4454(lit.)
FEMA	3803 \| 4-HYDROXY-3-METHYLOCTANOIC ACID LACTONE
Flammpunkt	>230 °F
Aggregatzustand	clear liquid
Farbe	Colorless to Almost colorless
Geruch (Odor)	at 10.00 % in dipropylene glycol. tonka coumarin coconut toasted nutty celery burnt
Geruchsart	tonka
Biologische Quelle	synthetic
JECFA Number	437
LogP	1.81
CAS Datenbank	39212-23-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2(3H)-furanone, 5-butyldihydro-4-methyl-(39212-23-2)
EPA chemische Informationen	2(3H)-Furanone, 5-butyldihydro-4-methyl- (39212-23-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-37/39
WGK Germany	2
HS Code	2932190090

Gefahreninformationscode (GHS)

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Whiskey Lactone is found as its cis- and trans-isomers in whiskey and in oakwood volatiles; the cis-isomer is the more important in sensory terms. It is a clear, almost colorless liquid with an intense, warm, sweet, coumarin-like odor.
A cis–trans mixture can be prepared by radical addition reaction of pentanal with crotonic acid followed by reductive cyclization of the resulting ??-oxo acid with sodium boron hydride/sulfuric acid . It is used in aroma compositions, for example, for beverages.
Occurrence
Reported present in cognac, rum, Irish malt, bourbon whiskey, scotch, sherry, port and wine.
Definition
ChEBI: Quercuslactone a is a gamma-lactone.
Aroma threshold values
80% of a taste panel found whiskey lactone intolerable at 160 ppm
Taste threshold values
Taste characteristics at 0.5 ppm: woody, coumarinic, coconut, lactonic, creamy and nutty with a toasted nuance.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 26, p. 6225, 1985 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95058-5
Handelsname
Methyl octalactoneTM (PFW)