ChemicalBook CAS数据库列表 亚胺培南(一水物)
亚胺培南(一水物)
- CAS号:74431-23-5
- 英文名:Imipenem
- 中文名:亚胺培南(一水物)
- CBNumber:CB8695769
- 分子式:C12H19N3O5S
- 分子量:317.36
- MOL File:74431-23-5.mol
亚胺培南(一水物)化学性质
- 熔点 :193-198°C
- 沸点 :567℃
- RTECS号 :CL5446516
- 闪点 :>110°(230°F)
- 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解度 :H2O: >5mg/mL
- 酸度系数(pKa) :pKa 3.2/9.9(H2O,t = 25) (Uncertain)
- 形态 :powder
- 颜色 :white to beige
- 水溶解性 :Soluble in water at 5mg/ml
- CAS 数据库 :74431-23-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
- WGK Germany :3
- 海关编码 :2941906000
亚胺培南(一水物)性质、用途与生产工艺
- 生物活性 Imipenem monohydrate 是一种从土壤微生物 Streptomyces cattleya 分离得到的碳青霉烯类抗生素，是一种用于静脉注射的β 内酰胺类抗生素，能广泛有效抑制多种革兰氏阳性和阴性菌，包括多种耐药均属。Imipenem monohydrate 是一种作用于细菌细胞壁的抗生素。
-
靶点
Target Value AmpC β-lactamase
() - 化学性质 从水-乙醇结晶。[α]D23+86.8°(C=0.05，0.1mol/L，磷酸缓冲液，Ph=7)。pKal约3.2，pKa2约9.9。UV最大吸收(水)：299nm(ε9670，98%羟胺萃取)。溶解度(mg/m1)：水10，甲醇5，乙醇0.2，丙酮＜0.1，二甲基甲酰胺＜0.1，二甲亚砜0.3。
- 用途 碳青霉烯类超广谱β-内酰胺类抗生素，是硫霉素的半合成衍生物，抗菌谱和作用用途与硫霉素相似，但比硫霉素稳定。和其它抗生素没有交叉耐药性，但易受肾肽酶破坏，故常和肾肽酶抑制剂(如西司他丁钠)配伍使用。对β-内酰胺酶稳定。用于尿道感染、下呼吸道感染、腹内感染、皮肤和软组织感染、消化系统感染、骨髓炎、前列腺炎、菌血症等。
-
生产方法
以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合，加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层，用饱和氯化钠洗，得6，6-二溴青霉烷酸(Ⅰ)，收率89%。
将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中，反应6h，得6，6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ)，收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃，在-78℃下滴加甲基碘化镁，40min后加入乙醛，反应10min，加入饱和氯化铵水溶液终止反应，提取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L．乙酸铵，室温反应1h。过滤，萃取，浓缩，HPLC分离，得化合物(Ⅳ)，收率92%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅，搅拌过夜。乙醚稀释提取，洗涤，浓缩，得化合物(V)，收率98%。
化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞，90℃反应1h。冷却，过滤，浓缩，加入乙酸乙酯。过滤，滤液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅳ)，收率75%。
化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0)，室温反应过夜。过滤，滤液浓缩一半，加氯化钠饱和，乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤，浓缩，得化合物(Ⅶ)，收率70%。
化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合，滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液，再反应1h。用乙酸乙酯稀释，水洗，干燥，浓缩，ⅥC分离，得化合物(Ⅷ)，收率80%。
化合物(Ⅷ)溶于甲醇，加入1mol/L，盐酸，反应6h，得化合物(Ⅺ)，收率95%。
化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4，回流10min。过滤，浓缩得化合物(X)，收率99%。
化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合，滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕，浓缩至干，得化合物(Ⅺ)，收率85%。
化合物(Ⅺ)溶于乙腈，滴加二异丙基乙基胺，再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液，反应2h。TLC分离，得化合物(Ⅻ)，收率51%。
化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃，加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭，氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐，过滤分离，得亚胺培南，收率10.1%。
$下列化合物和烷硫基硅反应，再氢化也可得亚氨培南。
亚胺培南(一水物)上下游产品信息
上游原料
下游产品
亚胺培南(一水物) 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW744312352
- 产品名称：亚胺培南一水合物 (5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-1
- CAS编号：
- 包装：25mg
- 价格：141元
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW744312351
- 产品名称：亚胺培南一水合物
- CAS编号：74431-23-5
- 包装：50MG
- 价格：249元
亚胺培南(一水物)生产厂家
- 公司名称：Opteby Scientific GmbH
- 联系电话：--
- 电子邮件：anfragen@opteby.com
- 国家：德国
- 产品数：170
- 优势度：58
- 公司名称：HPC Standards GmbH
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- 电子邮件：chulze@hpc-standards.com
- 国家：德国
- 产品数：2139
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- 公司名称：CHEMOS GmbH & Co. KG
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- 电子邮件：chemos@chemos.de
- 国家：德国
- 产品数：6727
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- 公司名称：Service Chemical Inc.
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- 电子邮件：sales@chemos-group.com
- 国家：德国
- 产品数：6350
- 优势度：71
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