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74431-23-5

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基本信息

中文
亚胺培南(一水物)
英文名称
5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 7-AMINO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-, (6R,7R)-
(6 R,7 R)-7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
(6R,7R)-7-AMINO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
(6 R ,7 R ) - 7-AMIMO-8-OXO-3-(1-PROPENYL)-5-THIA-1-AZABICYLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl) amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate
Imipenem
[5R-[5α,6α(R^<*>^)]]-6-(1-hydroxyethyl)-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate
lmipemide
MK-0787
Imipenem hydrate
CAS
74431-23-5
中文名称
5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶盐酸盐
亚胺硫霉素一水合物
(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-3-[[2-[(亚氨甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
亚胺培南(一水物)
[5R一[5Α,6Α(R^<*>^)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[(亚氨基甲基)氨]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸-水合物
亚胺硫霉素
亚胺配能
亚胺碳青烯
伊米配能
分子式
C10H12N2O3S
MDL 编号
MFCD08458212
分子量
240.28
MOL 文件
74431-23-5.mol
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

理化性质

外观性状
从水-乙醇结晶。[α]D23+86.8°(C=0.05,0.1mol/L,磷酸缓冲液,Ph=7)。pKal约3.2,pKa2约9.9。UV最大吸收(水):299nm(ε9670,98%羟胺萃取)。溶解度(mg/m1):水10,甲醇5,乙醇0.2,丙酮<0.1,二甲基甲酰胺<0.1,二甲亚砜0.3。
熔点 
193-198°C
沸点 
567℃
RTECS号
CL5446516
闪点 
>110°(230°F)
储存条件 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 
H2O: >5mg/mL
酸度系数(pKa)
pKa 3.2/9.9(H2O,t = 25) (Uncertain)
形态
powder
颜色
white to beige
水溶解性 
Soluble in water at 5mg/ml
CAS 数据库
74431-23-5(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一
碳青霉烯类超广谱β-内酰胺类抗生素,是硫霉素的半合成衍生物,抗菌谱和作用用途与硫霉素相似,但比硫霉素稳定。和其它抗生素没有交叉耐药性,但易受肾肽酶破坏,故常和肾肽酶抑制剂(如西司他丁钠)配伍使用。对β-内酰胺酶稳定。用于尿道感染、下呼吸道感染、腹内感染、皮肤和软组织感染、消化系统感染、骨髓炎、前列腺炎、菌血症等。

安全数据

WGK Germany 
3
海关编码
2941906000
海关编码 
2941906000

制备方法

方法一
以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合,加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层,用饱和氯化钠洗,得6,6-二溴青霉烷酸(Ⅰ),收率89%。
将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中,反应6h,得6,6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ),收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃,在-78℃下滴加甲基碘化镁,40min后加入乙醛,反应10min,加入饱和氯化铵水溶液终止反应,提取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L.乙酸铵,室温反应1h。过滤,萃取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅳ),收率92%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅,搅拌过夜。乙醚稀释提取,洗涤,浓缩,得化合物(V),收率98%。
化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞,90℃反应1h。冷却,过滤,浓缩,加入乙酸乙酯。过滤,滤液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅳ),收率75%。
化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0),室温反应过夜。过滤,滤液浓缩一半,加氯化钠饱和,乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅶ),收率70%。
化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合,滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液,再反应1h。用乙酸乙酯稀释,水洗,干燥,浓缩,ⅥC分离,得化合物(Ⅷ),收率80%。
化合物(Ⅷ)溶于甲醇,加入1mol/L,盐酸,反应6h,得化合物(Ⅺ),收率95%。
化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4,回流10min。过滤,浓缩得化合物(X),收率99%。
化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合,滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕,浓缩至干,得化合物(Ⅺ),收率85%。
化合物(Ⅺ)溶于乙腈,滴加二异丙基乙基胺,再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液,反应2h。TLC分离,得化合物(Ⅻ),收率51%。
化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃,加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭,氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐,过滤分离,得亚胺培南,收率10.1%。
$下列化合物和烷硫基硅反应,再氢化也可得亚氨培南。

上下游产品信息

知名试剂公司产品信息

亚胺培南(一水物)价格(试剂级)

亚胺培南(一水物)价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2020/09/30U1337809亚胺培南一水合物100mg0元

常见问题列表

生物活性
Imipenem monohydrate 是一种从土壤微生物 Streptomyces cattleya 分离得到的碳青霉烯类抗生素,是一种用于静脉注射的β 内酰胺类抗生素,能广泛有效抑制多种革兰氏阳性和阴性菌,包括多种耐药均属。Imipenem monohydrate 是一种作用于细菌细胞壁的抗生素。
靶点
TargetValue
AmpC β-lactamase
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