ChemicalBook CAS数据库列表 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物
- CAS号:3068-32-4
- 英文名:2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide
- 中文名:2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物
- CBNumber:CB8274715
- 分子式:C14H19BrO9
- 分子量:411.2
- MOL File:3068-32-4.mol
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物化学性质
- 熔点 :83-85 °C
- 比旋光度 :210 º (c=3, CHCl3)
- 沸点 :412.0±45.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.7028 (rough estimate)
- 折射率 :1.4490 (estimate)
- 储存条件 :Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解度 :Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
- 形态 :Solid
- 颜色 :White to Pale Yellow
- 水溶解性 :Sparingly soluble
- BRN :96671
- 稳定性 :Temperature Sensitive; Store in freezer; Stabilized with 2% CaCO3
- CAS 数据库 :3068-32-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
- 危险品标志 :Xi
- 危险类别码 :36/37/38
- 安全说明 :26-36-37/39
- WGK Germany :3
- F :8-10-21
- 海关编码 :29329990
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物性质、用途与生产工艺
- 应用 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等。
-
制备
步骤1：将乙酸钠（5.00g，61.1mmol，1.1当量）在乙酸酐（70mL）中的悬浮液加热回流。然后将D-半乳糖19（10.0克，55.5毫摩尔，1.0当量）分成小份（每次1至2克）加入到混合物中。每次添加后应立即关闭冷凝器！加入D-半乳糖后，混合物变成清洁溶液，在回流下再搅拌10分钟。然后在剧烈搅拌下将热溶液倒入1L烧杯中，该烧杯含有冰水（400mL），直到冰融化。向搅拌的溶液中加入CH2Cl2（120mL），然后除去水层。有机层用冰冷的水（3 x 400 mL）、饱和NaHCO3水溶液（400 mL）和盐水（400 mL）洗涤。然后用Na2SO4干燥有机溶液，过滤，最后在减压下浓缩，得到粗黄色油，1H NMR显示存在4种化合物：α，β-呋喃糖和α，β吡喃糖。黄色油溶于最小量的Et2O（约25mL），通过加入石油醚（约50mL）开始沉淀，最后加入EtOH（约200mL）。将悬浮液在24°C下保持2-3小时，并在-20°C下储存16小时。然后过滤白色固体并用石油醚洗涤，得到白色固体≥ 95%的β-吡喃糖异头体。然后从随后在少量热EtOH中重结晶该固体获得纯β-异头体，并在室温下保持16小时。过滤晶体并用冷EtOH和石油醚洗涤。五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖20，白色晶体（11.2克，28.7毫摩尔，47%）。
步骤2：在0℃下，在10分钟内将HBr在AcOH中的溶液（33%w/w，3.4 mL，0.058 mol，11.0当量）滴加到五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖20（2.07 g，5.31 mmol）在9 mL无水CH2Cl2中的溶液中。将所得混合物在0°C下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌，并通过TLC（EtOAc/己烷=2:3）监测反应过程，直到原料完全消失（约3小时）。所得混合物用10mL CH2Cl2稀释，用30mL饱和NaHCO3水溶液洗涤两次，用20mL H2O洗涤一次。然后用Na2SO4干燥有机相并在真空下浓缩。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（2.16g，5.25mol，99%），白色泡沫。产物在下一步中使用，无需进一步纯化得到目标产物2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物。
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 更新日期：2024/01/16
- 产品编号：XW30683241
- 产品名称：四乙酰基-Α-D-溴代半乳糖
- CAS编号：3068-32-4
- 包装：5G
- 价格：109元
- 更新日期：2019/12/08
- 产品编号：353690100
- 产品名称：2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide 95%, stabilized
- CAS编号：3068-32-4
- 包装：10GR
- 价格：1073元
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物生产厂家
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