ChemicalBook CAS数据库列表 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
- CAS号:100367-77-9
- 英文名:Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate
- 中文名:2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
- CBNumber:CB8173805
- 分子式:C6H6BrNO2S
- 分子量:236.09
- MOL File:100367-77-9.mol
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯化学性质
- 熔点 :67-71 °C
- 沸点 :154°C/13mmHg(lit.)
- 密度 :1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
- 闪点 :>110℃
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :soluble in Methanol
- 形态 :powder to crystal
- 酸度系数(pKa) :-1.50±0.10(Predicted)
- 颜色 :White to Almost white
- 敏感性 :Moisture & Light Sensitive
- InChI :InChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-11-6(7)8-4/h3H,2H2,1H3
- InChIKey :CNHISCQPKKGDPO-UHFFFAOYSA-N
- SMILES :S1C=C(C(OCC)=O)N=C1Br
- CAS 数据库 :100367-77-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
- 危险品标志 :Xi
- 危险类别码 :36/37/38
- 安全说明 :26-36/37/39-24/25
- WGK Germany :2
- Hazard Note :Irritant/Keep Cold
- 危险等级 :IRRITANT
- 海关编码 :29341000
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯性质、用途与生产工艺
- 应用 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯是一种有机中间体，可由3-溴丙酮酸乙酯和硫脲作为起始物料通过两步制备得到。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯可用于制备FXa抑制剂噻唑-4-甲酰基哌嗪衍生物。
-
制备
(1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中间体1)的合成
取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol)，加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq)，于氮气保护下120℃回流反应0.5h，薄层色谱监测至反应完全。将反应液溶于乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层；有机层以无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸除溶剂，得到黄色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0％)。
(2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中间体2)的合成
在圆底烧瓶中，将二甲基亚砜加热至60℃，加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)与上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol)，搅拌至完全溶解。将圆底烧瓶置于冰浴中，缓慢滴加含40％HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亚砜溶液，于冰浴中反应0.5h。薄层色谱监测。反应结束后，加入乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层。干燥，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:1)分离，石油醚重结晶得1.9g，收率32.0％。
- 用途 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有机合成试剂等。
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：45461
- 产品名称：2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate, 96%, Thermo Scientific Chemicals
- CAS编号：100367-77-9
- 包装：1g
- 价格：1294元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：E0900
- 产品名称：2-溴噻唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate
- CAS编号：100367-77-9
- 包装：1g
- 价格：70元
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯生产厂家
- 公司名称：Matrix Fine Chemicals GmbH
- 联系电话：--
- 电子邮件：nfo@matrix-fine-chemicals.com
- 国家：瑞士
- 产品数：6968
- 优势度：58
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