苄蚨菊酯

概述合成方法作用机理

苄蚨菊酯

CAS号:10453-86-8
英文名:RESMETHRIN
中文名:苄蚨菊酯
CBNumber:CB9311222
分子式:C22H26O3
分子量:338.44
MOL File:10453-86-8.mol

苄蚨菊酯化学性质

熔点 :56.5℃
沸点 :bp >180° (dec)
密度 :0.96 g/cm³
蒸气压 :﹤l×10^-5 Pa (25 °C)
折射率 :1.5287 (20℃)
闪点 :closed cup: 264.2°F (129°C)
储存条件 :0-6°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
水溶解性 :0.038 mg l^-1 (25 °C)
BRN :1626510
EPA化学物质信息 :Resmethrin (10453-86-8)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :22-50/53
安全说明 :60/61-61-60
危险品运输编号 :3082
WGK Germany :3
RTECS号 :GZ1310000
危险等级 :9
包装类别 :III
海关编码 :29321900
毒害物质数据 :10453-86-8(Hazardous Substances Data)
毒性 :LC50 (96 hr) in rainbow trout, bluegill sunfish (mg/l): 3.14, 7.2 (Rand)

苄蚨菊酯性质、用途与生产工艺

概述
苄呋菊酯(resmethrin)，试验代号 FMC17370、NRDC104、NRDC119、OMS1206、OMS1800、 SBPI382。商品名称Chrysron、Termout、灭虫菊。杀虫活性首次由M.Elliott等报道，先后被FMC Corp.、Penick Corp.和Sumitomo Chemical Co.,Ltd.等公司引入开发。它为两个异构体的混合物，其中含20%~30%(1RS)-顺-异构体和80%~70%(1RS)-反异构体。工业品两异构体总含量84.5%。
合成方法
苄呋菊酯是以丁二酸二乙酯为原料制备的。其化学合成途径如下图所示：
作用机理
苄呋菊酯通过作用于钠离子通道来干扰神经作用。有强烈触杀作用，杀虫谱广，杀虫活性高，例如，对家蝇的毒力比除虫菊素高约2.4倍，对淡色库蚊的毒力比丙烯菊酯高约3 倍。对哺乳动物的毒性比除虫菊酯低，但对天然除虫菊素有效地增效剂对这些化合物则无效。
化学性质
苄呋菊酯纯品为白色晶体，工业品为白色至浅黄色蜡状固体，有显著的除虫菊的气味。蒸汽压3.47×102Pa（200℃），KlgP=5.43(25℃)，Henry常数< 8.93×10-2Pa·m3/mol,相对密度为0.958~0.968(20℃)、1.035(30℃)。水中溶解度37.9μg/L (25℃)；其他溶剂中溶解度(20℃)：丙酮30g/100mL，氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯>50g 100mL，二甲苯>40g/100mL，乙醇、正辛醇6g/100mL，正己烷10g/100mL，异丙醚25g 100mL，甲醇3g/100mL。耐高温、耐氧化，但暴露在空气和阳光下会迅速分解（比除虫菊酯分解慢)。比旋光度[α]_D一1°~+1°。闪点129℃。
用途有强烈的触杀作用，杀虫非常高效，对家蝇的毒力比除虫菊素高2.5倍；对淡色库蚊的毒力，比丙烯菊酯约高3倍；对德国小蠊的毒力，比胺菊酯约高6倍。且对哺乳动物的毒性，比除虫菊素低。适用于家庭、畜舍、仓库等场地的蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫的防治。
类别农药
毒性分级高毒
急性毒性口服-大鼠 LD50:1244 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
灭火剂干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水