L-色氨酸

简介性状鉴别试验含量分析毒性使用限量 L-色氨酸试剂级价格

L-色氨酸

CAS号:73-22-3
英文名:L-Tryptophan
中文名:L-色氨酸
CBNumber:CB3750054
分子式:C11H12N2O2
分子量:204.23
MOL File:73-22-3.mol

L-色氨酸化学性质

熔点 :289-290 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 :-31.1 º (c=1, H20)
沸点 :342.72°C (rough estimate)
密度 :1.34
折射率 :-32 ° (C=1, H2O)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :20% NH₃: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
形态 :powder
酸度系数(pKa) :2.46(at 25℃)
颜色 :White to yellow-white
PH值 :5.5-7.0 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor) :wh. cryst. or cryst. odorless powd., sl. bitter taste
旋光性 (optical activity) :[α]20/D 31.5±1°, c = 1% in H2O
水溶解性 :11.4 g/L (25 ºC)
Merck :14,9797
BRN :86197
稳定性 :Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
InChIKey :QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
LogP :0.704 (est)
CAS 数据库 :73-22-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :L-Tryptophan(73-22-3)
EPA化学物质信息 :L-Tryptophan (73-22-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :33-40-62-41-37/38-36/37/38-22
安全说明 :24/25-36/37/39-36-26
WGK Germany :2
RTECS号 :YN6130000
F :8
TSCA :Yes
海关编码 :29339990
毒害物质数据 :73-22-3(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD508mmol / kg (rat, intraperitoneal injection). It is safe when used in food (FDA, §172.320, 2000).

L-色氨酸 MSDS

Indole-3-alanine

L-色氨酸性质、用途与生产工艺

简介 L-色氨酸是含有吲哚基的中性芳香族氨基酸，为白色或略带黄色叶片状结晶或粉末，水中溶解度1. 14g(25°C )，溶于稀酸或稀碱，在碱液中较稳定，强酸中分解。微溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚。
性状白色结晶体或结晶粉末
鉴别试验取试样约1g，溶于20%盐酸溶液100ml中，取此溶液1ml，加5%亚硫酸钠溶液1ml，
含量分析精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-250)，用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Mi，0.1 mol/L高氯酸相当于L-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。
毒性 LD₅₀8mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。
可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
使用限量占食品中总蛋白质重量的1.6%(FDA，§172．320，2000)。
化学性质为白色结晶性粉末。无臭、味微苦，在水中微溶（1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。等电点5.89。 [α]_D+2.8 (5mol/L HCl), [α]_D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。长时间光照则着色。与水共热产生少量吲哚，在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热，则产生多量吲哚，与酸在暗处加热较稳定，但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。用酸分解蛋白质时，色氨酸完全分解。
用途氨基酸类药。用于氨基酸输液。常与铁剂、维生素等合用，与VB₆合用改善抑郁症，防治粗皮病；作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性；有恶心、厌食、哮睡等不良反应。忌与单胺氧化酶抑制剂合用。
用途营养增补剂。
蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸，大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品，可显著提高蛋白质效价。
氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。
用途用于生化研究，医药上用作镇静剂。
用途在色氨酸取代的Sephadex? 以及Sepharose?中的血清素与褪黑素的前体，用于改进的纤维素酶色谱分离；作为血清蛋白等速电泳法中的间隔片，满足各种各样微生物的生长要求
用途
L-色氨酸可改善营养、增强体质，用于营养和生化研究，制备组织培养基。
生产方法以DL-色氨酸为原料，冷却状态下加入氯乙酸酐反应，经硫酸酸化后在冰水中研磨，过滤后水中重结晶，最后用胰羧肽酶处理，除去D-型，乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。
生产方法合成法由合成法制得DL-色氨酸后，再经旋光拆开法制得。
由干酪素经胰酶分解而得。
生产方法 L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产，以葡萄糖为碳源和能源，添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养，将前体转化为L-氨基酸；其二可采用酶法生产；其三可采用化学合成法；其四可采用蛋白质水解法等。下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。
工艺过程
血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中，24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品
酶水解首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。加热使其变性，甩干搓散后投入水解罐中，加蒸馏水40-45L，搅拌，加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质，保温45℃，并控制好溶液pH值，水解时间，以求使蛋白完全水解，而提高氨基酸收率。先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶，甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min，用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂，水解8h，再加肾匀浆（内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0，维持40h。然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min，最后过滤，其滤渣用水洗涤2次，洗液与滤液合并得水解液。
吸附洗脱将水解液置于冰箱中，保持0℃，静置24h, 过滤除去沉降物，取滤液以等体积水稀释，让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱，水解液中的氨基酸被吸附，检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱，先用水洗柱，再用0.3mol/L的氨水洗脱，收集洗脱液，至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。
浓缩、结晶将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时，冷却降温至0℃，静置24h, 过滤取结晶，用65%与95%乙醇先后洗涤结晶，得色氨酸粗品。母液再调pH至6.0, 又有结晶析出，静置24h，过滤取结晶，同上述方法洗脱结晶，合并两次粗品， 60℃真空干燥色氨酸粗品。
重结晶精制将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次，并用95%乙醇液洗涤1次，真空干燥8h，得L-色氨酸成品。