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奥拉西坦

脑代谢改善药 适应症 药理作用 作用机制 副作用 合成方法 奥拉西坦 试剂级价格
奥拉西坦,62613-82-5,结构式
奥拉西坦
  • CAS号:62613-82-5
  • 英文名:Oxiracetam
  • 中文名:奥拉西坦
  • CBNumber:CB3328242
  • 分子式:C6H10N2O3
  • 分子量:158.16
  • MOL File:62613-82-5.mol
奥拉西坦化学性质
  • 熔点 :165-168 °C
  • 沸点 :494.6±40.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.416
  • 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
  • 溶解度 :DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated)
  • 酸度系数(pKa) :13.76±0.20(Predicted)
  • 形态 :Solid
  • 颜色 :White to Off-White
  • Merck :14,6942
  • InChI :InChI=1S/C6H10N2O3/c7-5(10)3-8-2-4(9)1-6(8)11/h4,9H,1-3H2,(H2,7,10)
  • InChIKey :IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES :N1(CC(N)=O)CC(O)CC1=O
  • CAS 数据库 :62613-82-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi
  • 危险类别码 :36/38
  • 安全说明 :26-36
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :UX9656638
  • 海关编码 :2933.79.8500

奥拉西坦 MSDS


4-Hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamide

奥拉西坦 化学药品说明书


奥拉西坦胶囊

奥拉西坦性质、用途与生产工艺

  • 脑代谢改善药

    奥拉西坦与吡拉西坦、茴拉西坦是目前临床上常用的三种脑代谢改善药，为吡咯烷酮类衍生物，由意大利史克比切姆公司于1974年研发成功，1987年上市。奥拉西坦的作用机制与吡拉西坦类似，可促进磷酰胆碱和磷酰乙醇胺合成，提高大脑中ATP/ADP的比值，使大脑中蛋白质和核酸的合成增加，具有改善老年性痴呆和记忆障碍患者的记忆和学习功能。在动物实验中证明，它在各种行为实验中能改善思维记忆功能和学习成绩，能减轻大脑电休克所致记忆力损伤，拮抗患自发性高血压脑血管损伤大鼠学习能力的降低，它能升高大鼠皮质和海马部位乙酰胆碱的运转，增加有利于对胆碱摄取的亲和力。适用于脑损伤及引起的神经功能缺失、记忆与智能障碍的治疗。
    oxiracetam.jpg

  • 适应症 奥拉西坦是临床常用的促智药，临床常用于治疗血管性痴呆、老年性痴呆以及颅脑外伤导致的记忆和认知功能障碍，临床研究表明其可以有效能够增强痴呆患者的记忆力，提高其认知能力，从而有效改善其生活水平。
  • 药理作用 奥拉西坦是一种r氨基丁酸的环形衍生物，药理学研究表明其对于大脑功能具有多重的保护和修复作用。奥拉西坦进入人体后可以选择性地作用于大脑皮层进行结合，并且可以具有选择性激活、保护大脑组织，促进受损神经细胞功能恢复，从而可以改善和整合大脑功能，如记忆力、学习能力、认知能力等，因此奥拉西坦常作为治疗多种脑血管疾病的配合用药，如脑梗死、脑出血等。
  • 作用机制 奥拉西坦可以促进大脑皮层中乙酰胆碱的转运，增加大脑细胞对与胆碱摄取的亲和力，提高脑磷酸酯酶A1的活性，同时可以抑制脑磷脂分解，从而有效激活酰苷酸激活酶，提高大脑中三磷酸腺苷（ATP）的合成，增加脑内能量储存，有效阴改善缺血、缺氧所造成的能量代谢不足，促进大脑细胞的能量代谢。
  • 副作用 常规剂量下，奥拉西坦的不良反应并不多，绝大多数为精神持续性兴奋而导致的睡眠异常，这时需要及时调整剂量和服用次数；其次，少数患者对于奥拉西坦过敏，出现皮疹、瘙痒等过敏反应，此类患者禁止使用；最后，还有患者在服药期间会出现胃肠功能不适，导致腹痛、腹泻、食欲减退等，但大多数可以耐受。
  • 合成方法 一、2-(3-乙氧甲酰-4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(3)的制备
    在反应瓶中，加入亚氨二乙酸乙酯648g(3.43mol)，无水二氯甲烷3600ml和三乙胺572ml，于0℃滴加2-乙氧羰基乙酰氯619g(4.11mol)和二氯甲烷1.lL的溶液(内温不超过10~15℃)，滴毕，于室温搅拌2h。反应毕，放置过夜，分出有机层，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压回收溶剂，得油状物(2)。
    在反应瓶中，加入金属钠75.6g(0.243mol)和无水乙醇2.7L的溶液，于室温下加入上步反应(2)和无水苯1.5L，加热搅拌6h。反应毕，冷却至室温，用水提取数次，合并水层。用浓酸调至pH1，过滤，干燥，得粗品(3)。乙醇重结晶，得(3)。 mp175~179℃。
    二、2-(2-吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯(4)的制备
    在反应瓶中，加入(3)20g(0.077mol)，乙腈200ml和水1.8ml，加热搅拌回流20min。反应毕，分出有机层，水层用乙腈提取数次，合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压回收溶剂，冷却，析出固体，干燥，得(4)，mp87~91℃。
    三、2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(5)的制备
    在反应瓶中，加入(4)22.25g(0.12mol)，无水二甲氧基乙烷445ml，冷却至0℃后，加人硼氢化钠1.52g(0.04mol)，于0~5℃中搅拌10min，室温搅拌0.5h。用20%盐酸酸化，过滤。滤液减压回收溶剂，将剩余物溶于适量二氯甲烷中，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液回收溶剂，剩余物经色谱柱纯化，得(5)，mp180℃(dec)。
    四、奥拉西坦(1)的合成
    在反应瓶中，加入(5)8.9g(0.048mol)，甲醇300ml，于0℃下通氨至饱和，放置过夜。反应毕，减压回收溶剂。将剩余物溶于适量二氯甲烷中，加入活性炭脱色后，过滤，冷却，将其缓慢加入异丙醚200ml中，析出固体，过滤，干燥，得奥拉西坦(l)，mp161~163℃。
    人工合成奥拉西坦路线
    图1为人工合成奥拉西坦路线图。
  • 化学性质  从甲醇得白色微结晶性粉末，熔点165～168℃。
    (R)-构型：从丙酮-水得结晶，熔点135～136℃。[α]D+36.2°(C=1．00，水)。
    (S)-构型：从丙酮一水得结晶，熔点135～136℃。[α] D-36.0°(C=1.00，水)。
  • 用途 

    奥拉西坦为吡拉西坦的类似物，有中枢兴奋作用，能促进脑代谢，显著提高和促进大脑记忆，对老年性记忆和精神衰退有效。本品服后大部分以原型药自尿排泄，在体内不积蓄，吸收良好，耐受性良好。它可用于老年人大脑功能不全、记忆力减退，尤适用于老年性痴呆症，还可用于神经官能症、脑外伤、脑炎等脑部疾病的康复期治疗等。

  • 生产方法  方法1：4-氨基-3-羟基丁酸和二(三甲基硅烷基)胺反应，对羟基进行保护，然后内酰胺化生成内酰胺，以2-溴乙酸乙酯对氨基进行烷基化，生成2-氧代-4-三甲硅氧基-1-吡咯烷乙酸乙酯，水解脱去羟基上的保护基，再氨解得到奥拉西坦。
    方法2：648g亚胺二乙酸乙酯溶于3600ml无水二氯甲烷和572ml三乙胺中，在0℃和搅拌下，滴加619g 2-乙酯基乙酰氯溶于1100ml二氯甲烷中的溶液。在滴加过程中，注意反应温度不要超过10～15℃。加毕，在室温下搅拌2h后，放置过夜。然后水洗，干燥，减压浓缩。得到的油状的N-(2-乙酯基乙酰基)亚胺二乙酸乙酯溶于无水苯中，然后在室温下，把该苯溶液加到75.6g钠溶于2700ml无水乙醇的溶液。回流6h，冷却至室温。用水不断地萃取反应液，萃取液合并，用盐酸酸化至Ph值为1。过滤析出的沉淀，重结晶得2-(3-乙酯基-4羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯，熔点175～179℃。
    将20g 2-(3-乙酯基-4-羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯加入200ml热乙腈和1.8ml水中。回流20min后，用冰浴冷却，减压浓缩得2-(吡咯烷-2，4-二酮-1-基)乙酸乙酯，熔点87～91℃。
    将22.25g 2-(吡咯烷-2，4-二酮-1-基)乙酸乙酯溶于445ml无水二甲氧基乙烷中，冷至0℃，加入1.52g硼氢化钠，在冰浴上放置：10min后，再在室温下放置30min。用20%盐酸酸化，过滤，滤液减压浓缩后，溶入二氯甲烷，用无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩，层析后得2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯，熔点180℃(分解)。
    8.9g 2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯溶于300ml甲醇，在0℃时通入氨气，然后放置过夜。减压除去溶剂，剩余物溶入甲醇，用活性炭过滤。将滤液缓慢加到200ml异丙醚中，收集析出的沉淀，即为奥拉西坦，熔点16l～163℃。
奥拉西坦上下游产品信息
上游原料
下游产品
奥拉西坦 试剂级价格
  • 更新日期：2024/11/11
  • 产品编号：XW626138252
  • 产品名称：奥拉西坦 oxiracetam;2-(4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetamide;4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-n-acetamide;4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
  • CAS编号：62613-82-5
  • 包装：5G
  • 价格：117元
  • 更新日期：2024/11/11
  • 产品编号：XW626138251
  • 产品名称：奥拉西坦 oxiracetam;2-(4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetamide;4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-n-acetamide;4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
  • CAS编号：62613-82-5
  • 包装：1G
  • 价格：37元
奥拉西坦生产厂家
  • 公司名称：TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
  • 联系电话：03-36680489
  • 电子邮件：Sales-JP@TCIchemicals.com
  • 国家：日本
  • 产品数：28387
  • 优势度：80
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