脑代谢改善药 合成方法
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奥拉西坦

奥拉西坦,62613-82-5,结构式
奥拉西坦
  • CAS号:62613-82-5
  • 英文名称:Oxiracetam
  • 英文同义词:ct-848;isf2522;Neurome;oxiraceta;Neuractiv;CGP 21690;Oxriacetam;OXIRACETAM;CGP 21690E;Oxiracetam 99.7%
  • 中文名称:奥拉西坦
  • 中文同义词:脑复智;奥拉西坦;西拉西坦;奥拉酰胺;奥拉西坦林;奥拉西坦原料;左旋奥拉西坦;奥拉西坦粗品;奥拉西坦 1KG;奥拉西坦生产厂家
  • CBNumber:CB3328242
  • 分子式:C6H10N2O3
  • 分子量:158.16
  • MOL File:62613-82-5.mol
奥拉西坦化学性质
安全信息
  • 危险品标志  :Xi
  • 危险类别码  :36/38
  • 安全说明  :26-36
  • WGK Germany  :3
  • RTECS号 :UX9656638

奥拉西坦 MSDS


4-Hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamide

奥拉西坦 化学药品说明书


奥拉西坦胶囊

奥拉西坦性质、用途与生产工艺

  • 脑代谢改善药 奥拉西坦与吡拉西坦、茴拉西坦是目前临床上常用的三种脑代谢改善药,为吡咯烷酮类衍生物,由意大利史克比切姆公司于1974年研发成功,1987年上市。奥拉西坦的作用机制与吡拉西坦类似,可促进磷酰胆碱和磷酰乙醇胺合成,提高大脑中ATP/ADP的比值,使大脑中蛋白质和核酸的合成增加,具有改善老年性痴呆和记忆障碍患者的记忆和学习功能。在动物实验中证明,它在各种行为实验中能改善思维记忆功能和学习成绩,能减轻大脑电休克所致记忆力损伤,拮抗患自发性高血压脑血管损伤大鼠学习能力的降低,它能升高大鼠皮质和海马部位乙酰胆碱的运转,增加有利于对胆碱摄取的亲和力。适用于脑损伤及引起的神经功能缺失、记忆与智能障碍的治疗。
    奥拉西坦最大的优势在于水溶性强,更适于注射给药。奥拉西坦九十年代批准进口我国后,曾给当时商业运作较好、药效略强的茴拉西坦较大冲击。国内外研究表明奥拉西坦较脑复康(吡拉西坦)具有更高的药理活性和显著的临床疗效,号称脑复康的替代产品。
    以上信息由chemicalbook的晓楠编辑整理。
  • 合成方法 一、2-(3-乙氧甲酰-4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(3)的制备
    在反应瓶中,加入亚氨二乙酸乙酯648g(3.43mol),无水二氯甲烷3600ml和三乙胺572ml,于0℃滴加2-乙氧羰基乙酰氯619g(4.11mol)和二氯甲烷1.lL的溶液(内温不超过10~15℃),滴毕,于室温搅拌2h。反应毕,放置过夜,分出有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,得油状物(2)。
    在反应瓶中,加入金属钠75.6g(0.243mol)和无水乙醇2.7L的溶液,于室温下加入上步反应(2)和无水苯1.5L,加热搅拌6h。反应毕,冷却至室温,用水提取数次,合并水层。用浓酸调至pH1,过滤,干燥,得粗品(3)。乙醇重结晶,得(3)。 mp175~179℃。
    二、2-(2-吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯(4)的制备
    在反应瓶中,加入(3)20g(0.077mol),乙腈200ml和水1.8ml,加热搅拌回流20min。反应毕,分出有机层,水层用乙腈提取数次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,冷却,析出固体,干燥,得(4),mp87~91℃。
    三、2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯(5)的制备
    在反应瓶中,加入(4)22.25g(0.12mol),无水二甲氧基乙烷445ml,冷却至0℃后,加人硼氢化钠1.52g(0.04mol),于0~5℃中搅拌10min,室温搅拌0.5h。用20%盐酸酸化,过滤。滤液减压回收溶剂,将剩余物溶于适量二氯甲烷中,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液回收溶剂,剩余物经色谱柱纯化,得(5),mp180℃(dec)。
    四、奥拉西坦(1)的合成
    在反应瓶中,加入(5)8.9g(0.048mol),甲醇300ml,于0℃下通氨至饱和,放置过夜。反应毕,减压回收溶剂。将剩余物溶于适量二氯甲烷中,加入活性炭脱色后,过滤,冷却,将其缓慢加入异丙醚200ml中,析出固体,过滤,干燥,得奥拉西坦(l),mp161~163℃。
    人工合成奥拉西坦路线
    图1为人工合成奥拉西坦路线图。
  • 化学性质  从甲醇得白色微结晶性粉末,熔点165~168℃。
    (R)-构型:从丙酮-水得结晶,熔点135~136℃。[α]D+36.2°(C=1.00,水)。
    (S)-构型:从丙酮一水得结晶,熔点135~136℃。[α] D-36.0°(C=1.00,水)。
  • 用途  为吡拉西坦的衍生物,有中枢兴奋作用,能促进脑代谢,显著提高和促进大脑记忆,对老年性记忆和精神衰退有效。本品服后大部分以原型药自尿排泄,在体内不积蓄,吸收良好,耐受性良好。用于老年人大脑功能不全、记忆力减退,尤适用于老年性痴呆症,还可用于神经官能症、脑外伤、脑炎等脑部疾病的康复期治疗等。
  • 用途  智能促进药,用于老年性脑功能不全性精神综合症、精神行为紊乱等。
  • 用途  奥拉西坦为吡拉西坦的类似物,可改善老年性痴呆和记忆障碍症患者的记忆和学习功能。
  • 用途  本品为吡拉西坦的类似物,可改善老年性痴呆和记忆障 碍症患者的记忆和学习功能。
  • 生产方法  方法1:4-氨基-3-羟基丁酸和二(三甲基硅烷基)胺反应,对羟基进行保护,然后内酰胺化生成内酰胺,以2-溴乙酸乙酯对氨基进行烷基化,生成2-氧代-4-三甲硅氧基-1-吡咯烷乙酸乙酯,水解脱去羟基上的保护基,再氨解得到奥拉西坦。
    方法2:648g亚胺二乙酸乙酯溶于3600ml无水二氯甲烷和572ml三乙胺中,在0℃和搅拌下,滴加619g 2-乙酯基乙酰氯溶于1100ml二氯甲烷中的溶液。在滴加过程中,注意反应温度不要超过10~15℃。加毕,在室温下搅拌2h后,放置过夜。然后水洗,干燥,减压浓缩。得到的油状的N-(2-乙酯基乙酰基)亚胺二乙酸乙酯溶于无水苯中,然后在室温下,把该苯溶液加到75.6g钠溶于2700ml无水乙醇的溶液。回流6h,冷却至室温。用水不断地萃取反应液,萃取液合并,用盐酸酸化至Ph值为1。过滤析出的沉淀,重结晶得2-(3-乙酯基-4羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯,熔点175~179℃。
    将20g 2-(3-乙酯基-4-羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯加入200ml热乙腈和1.8ml水中。回流20min后,用冰浴冷却,减压浓缩得2-(吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯,熔点87~91℃。
    将22.25g 2-(吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯溶于445ml无水二甲氧基乙烷中,冷至0℃,加入1.52g硼氢化钠,在冰浴上放置:10min后,再在室温下放置30min。用20%盐酸酸化,过滤,滤液减压浓缩后,溶入二氯甲烷,用无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,层析后得2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯,熔点180℃(分解)。
    8.9g 2-(4-羟基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯溶于300ml甲醇,在0℃时通入氨气,然后放置过夜。减压除去溶剂,剩余物溶入甲醇,用活性炭过滤。将滤液缓慢加到200ml异丙醚中,收集析出的沉淀,即为奥拉西坦,熔点16l~163℃。
奥拉西坦上下游产品信息
上游原料
下游产品
奥拉西坦生产厂家
全球有310家供应商;
  • 公司名称:济南杰森药业有限公司
  • 联系电话:0531-82956131 15069164249
  • 传真:0531-82956625
  • 电子邮件:jnjspharm@126.com
  • 国家:中国
  • 产品数:1526
  • 优势度:55
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  • 优势度:76
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  • 传真:+86 351 7031519
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  • 奥拉西坦(消旋)
  • 4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺
  • 奥拉西坦(OXIRACETAM)
  • OXIRACETAM; ISF2522;
  • 2-(4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-基)乙酰胺
  • 脑复智
  • 奥拉酰胺
  • 4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺
  • 4-羟基-2-氧代吡咯烷-N-乙酰胺
  • 奥拉西坦
  • 奥拉西坦 1KG
  • 奥拉西坦,95%
  • 奥拉西坦林
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