4-羟基香豆素

性状作用原理 4-羟基香豆素试剂级价格

4-羟基香豆素

CAS号:1076-38-6
英文名:4-Hydroxycoumarin
中文名:4-羟基香豆素
CBNumber:CB0760607
分子式:C9H6O3
分子量:162.14
MOL File:1076-38-6.mol

4-羟基香豆素化学性质

熔点 :211-213 °C (lit.)
沸点 :228.82°C (rough estimate)
密度 :1.1734 (rough estimate)
蒸气压 :0.02Pa at 25℃
折射率 :1.4500 (estimate)
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :4.50±1.00(Predicted)
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless to slightly yellow
气味 (Odor) :Very faint woody-medicinal odor with a with Aluminum chloride. nut-like, hcrbaccous tone
水溶解性 :PRACTICALLY INSOLUBLE
BRN :129768
InChIKey :VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N
LogP :1.6-2.31 at 21.2℃
CAS 数据库 :1076-38-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :4-Hydroxycoumarin(1076-38-6)
EPA化学物质信息 :2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
RTECS号 :DJ3100000
Hazard Note :Irritant
TSCA :Yes
海关编码 :29322980

4-羟基香豆素 MSDS

4-Hydroxy-1-benzopyran-2-one

4-羟基香豆素性质、用途与生产工艺

性状淡黄或类白色结晶粉末
作用原理 4-羟基香豆素是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。
化学性质微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。
用途该品是医药，农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝，华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全，已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长（4-7d），华法林较长（3-5d），新抗凝较短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。
用途用于制造杀鼠迷、杀鼠灵
生产方法由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃，加入溶化的乙酰水杨酸甲酯，当温度下降约10min后，又逐渐上升，保持在240-260℃。加毕，回流1h。出料，过滤，滤液弃去固体溶于水中，加热至70℃左右，分离上层少量油层后，加盐酸调pH为6，加活性炭脱色。过滤，滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出，加冰使析出完全，过滤，水洗至洗液呈中性，滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中，可以乙酰水杨酰氯为原料，与乙酰乙酸乙酯缩合成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，加氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中，于110-115℃环合，生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。