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草酰乙酸

草酰乙酸,328-42-7,结构式
草酰乙酸
  • CAS号:328-42-7
  • 英文名:Oxobutanedioic acid
  • 中文名:草酰乙酸
  • CBNumber:CB0271682
  • 分子式:C4H4O5
  • 分子量:132.07
  • MOL File:328-42-7.mol
草酰乙酸化学性质
  • 熔点 :161 °C (dec.)(lit.)
  • 沸点 :163.94°C (rough estimate)
  • 密度 :1.3067 (rough estimate)
  • 蒸气压 :0.003Pa at 20℃
  • 折射率 :1.4000 (estimate)
  • 闪点 :88°C
  • 储存条件 :-20°C
  • 溶解度 :H2O: 100 mg/mL
  • 形态 :powder
  • 酸度系数(pKa) :2.22(at 25℃)
  • 颜色 :White to off-white
  • PH值 :3.05(1 mM solution);2.29(10 mM solution);1.68(100 mM solution)
  • 水溶解性 :soluble
  • Merck :14,6909
  • BRN :1705475
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Keep refrigerated.
  • LogP :-1.04 at 20℃
  • CAS 数据库 :328-42-7(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Oxalacetic acid(328-42-7)
  • EPA化学物质信息 :Oxalacetic acetic (328-42-7)
安全信息
  • 危险品标志 :C
  • 危险类别码 :34
  • 安全说明 :26-36/37/39-45
  • 危险品运输编号 :UN 3261 8/PG 2
  • WGK Germany :3
  • TSCA :Yes
  • 危险等级 :8
  • 包装类别 :II
  • 海关编码 :29183000

草酰乙酸性质、用途与生产工艺

  • 简介 酰乙酸是一种 α-酮酸,是其共轭碱基形式草酰乙酸的细胞代谢的关键成分。草酰乙酸在柠檬酸循环的第一步中与乙酰辅酶 A(乙酰辅酶 A;)和水反应形成柠檬酸盐,并在最后一步通过 L-苹果酸的氧化再生。它是糖异生的中间体,通过丙酮酸的羧化作用在线粒体中形成,随后脱羧和磷酸化形成磷酸烯醇式丙酮酸。它可以通过添加来自谷氨酸的氨基而转化为天冬氨酸。草酰乙酸(每 100 g 30 μmol/min,持续 30 分钟,iv)可降低闭合性头部损伤大鼠模型中的血液谷氨酸水平、神经功能障碍的严重程度和脑水肿。
  • 化学性质

    草酰乙酸去质子形成酸根:

    HO2CC(O)CH2CO2H⇄−O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22

    −O2CC(O)CH2CO2H⇄−O2CC(O)CH2CO2− + H+, pKa = 3.89

    在pH值高的时候,烯醇化的质子离子化:

    −O2CC(O)CH2CO2− ⇄ −O2CC(O−)CHCO2− + H+, pKa = 13.03

    因草酰乙酸在烯醇的形式较为稳定,故其互变异构体具有不同熔点(顺式异构物熔点为152℃,而反式异构物熔点为184℃)。

  • 用途 草酰乙酸是四碳二羧酸,是柠檬酸循环和葡萄糖生成的中间体。 已显示抑制琥珀酸脱氢酶。
  • 生理作用 草酰乙酸是新陈代谢的核心。它是糖异生途径的一部分,丙酮酸羧化酶的突变导致草酰乙酸的产生减少。它抑制琥珀酸脱氢酶,是线粒体代谢的关键调节剂。
  • 生物活性 Oxalacetic acid (Oxaloacetic acid, 2-Oxosuccinic acid, Ketosuccinic acid)是三羧酸循环的中间物,它与乙酰辅酶A经柠檬酸合酶催化反应生成柠檬酸盐。它还参与糖原异生、尿素循环、乙醛酸循环、氨基酸合成和脂肪酸合成等过程。Oxaloacetate是Complex II的抑制剂。
  • 靶点

    Human Endogenous Metabolite

草酰乙酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
草酰乙酸 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/11
  • 产品编号:XW03284271
  • 产品名称:草酰乙酸
  • CAS编号:
  • 包装:1g
  • 价格:139元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A12739
  • 产品名称:草酰乙酸, 97% Oxalacetic acid, 97%
  • CAS编号:328-42-7
  • 包装:5g
  • 价格:739元
草酰乙酸生产厂家
  • 公司名称:Carl Roth offre
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:r.eckert@rothsochiel.fr
  • 国家:法国
  • 产品数:2361
  • 优势度:58
  • 公司名称:Fisher Scientific SAS
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:fr.fisher@thermofisher.com
  • 国家:法国
  • 产品数:614
  • 优势度:58
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