4-氨基苯酚

氨基苯酚对氨基苯酚制备方法毒性和防护 4-氨基苯酚试剂级价格

4-氨基苯酚

CAS号:123-30-8
英文名:4-Aminophenol
中文名:4-氨基苯酚
CBNumber:CB5852965
分子式:C6H7NO
分子量:109.13
MOL File:123-30-8.mol

4-氨基苯酚化学性质

熔点 :188 °C
沸点 :284 °C
密度 :1.29
蒸气压 :0.4 hPa (110 °C)
折射率 :1.5444 (estimate)
闪点 :189 °C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :water: slightly soluble
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :5.48, 10.30(at 25℃)
颜色 :White to cream
水溶解性 :1.5 g/100 mL (20 ºC)
敏感性 :Air & Light Sensitive
Decomposition :284 °C
Merck :14,462
BRN :385836
稳定性 :Stable, though may discolour in air. Incompatible with acids, chloroformates, strong oxidizing agents.
InChIKey :PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
LogP :-0.09-0.04 at 25℃
CAS 数据库 :123-30-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Phenol, 4-amino-(123-30-8)
EPA化学物质信息 :p-Aminophenol (123-30-8)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :20/22-50/53-68-40-R68-R50/53-R20/22
安全说明 :28-36/37-60-61-28A-S61-S60-S36/37-S28A
危险品运输编号 :UN 2512 6.1/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :SJ5075000
F :8
自燃温度 :>250 °C
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :28402090
海关编码 :29222900
毒害物质数据 :123-30-8(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 375 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 10000 mg/kg

4-氨基苯酚 MSDS

4-Aminophenol
4-氨基苯酚

4-氨基苯酚性质、用途与生产工艺

氨基苯酚氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚(4-氨基苯酚)。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。
氨基苯酚的主要用途是用作染料中间体和照相显影剂。可以制造酸性染料、直接染料、硫化染料、偶氮染料、媒染染料及毛皮染料。间氨基苯酚和对氨基苯酚是医药原料，除草剂、杀菌剂和杀虫剂及热敏色素的原料。邻氨基苯酚还用作金属碱性腐蚀的抑制剂、染发剂、橡胶防老化剂、抗氧化剂、稳定剂、石油添加剂、有机反应的催化剂、化学试剂(间氨基苯酚为金、银检定试剂)、有机合成的中间体等。
对氨基苯酚对氨基苯酚是目前在我国常用的一种精细化工产品中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。
对氨基苯酚又称4-氨基苯酚、对羟基苯胺、4-氨基-1-羟基苯、4-羟基苯胺，有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。有强还原性，易被空气氧化，遇光和在空气中颜色变灰褐，在湿空气中尤甚。熔点189.6～190.2℃，在110℃(1.467×103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。微溶于苯、氯仿和石油醚，溶于乙醇、乙醚和水。在水中的溶解度：0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时 33.42。溶于碱液后很快变褐色。与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。对过量氯反应，生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下，用乙酐酰化时，生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应，可重氮化。大鼠经口LD501270mg/kg。
对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。
制备方法对硝基氯苯在氢氧化钠中水解成对硝基苯酚钠，酸化后用铁粉还原而得4-氨基苯酚。
在配碱釜中将氢氧化钠配制成浓度为137～140g/L的溶液，然后将其加入到水解釜内，加入熔融的对硝基氯苯，加热升温到152℃，釜内压力为0.4～0.42MPa(表压)，停止加热，水解反应放出的热量使温度与压力上升到165℃、0.6MPa (表压)，反应3小时，取样分析，使油状馏出物 <0.5%后，水解到终点。冷却至120℃。
将水和98%的浓硫酸加入到第一结晶釜中，然后压入水解物，冷却到50～55℃，加入浓硫酸，使刚果红试纸呈紫色，继续冷却至30℃，抽滤到离心机中进行脱水。
在还原釜内加入上批对氨基苯酚精制过滤后的母液，加热到90℃，加入铁粉和30%的盐酸，在沸腾状态下交替加入铁粉和对硝基苯酚，加料过程视反应情况(如溢锅时)，应补入冷的精制过滤母液。沸腾还原到终点(反应液滴于白色滤纸上，渗圈应无色)。补入一定量的热精制母液，加入氧化镁至反应液中无铁离子。静置30分钟，放出上层清液，下层铁泥用98℃结晶过滤母液打浆，过滤，滤液打入第二结晶釜内。
在第二结晶釜内于4小时内降温到60～65℃，放入第三结晶釜在4小时内继续降温到25℃，维持30分钟，离心过滤。
在精制釜内配成SO2含量为4%～5%的重亚硫酸氢钠溶液，加入结晶过滤的滤饼，搅拌1.5小时，离心过滤，滤饼进行负压气流干燥，得对氨基苯酚成品，精制母液于下批还原时循环使用。
毒性和防护有毒，对氨基苯酚具有苯胺和苯酚的双重毒性。可经皮肤吸收引起皮炎，能引起高铁血红蛋白症和哮喘，其盐酸盐触及皮肤，可引起剧烈的发痒或湿疹。对猫皮下注射半数致死量LD50 37mg/kg。
化学性质白色或浅黄棕色结晶。稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。
用途用于生产硫化蓝FBG、弱酸性嫩黄5G等染料，制造扑热息痛、安妥明等药物，也用于制显影剂、抗氧剂等
用途用作分析试剂
用途该品为医药、染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及显影剂、抗氧剂和石油添加剂等。
用途广泛用于医药、染料及其它有机产品的合成中，主要用于合成扑热息痛、安妥酮、维生素B1、复合烟酰胺等。
用途用作医药和染料的原料、防老剂和显影剂
用途检定金，测定铜、铁、镁、钒、亚硝酸盐和氰酸盐，抗氧剂。
生产方法有铁粉还原法、苯酚亚硝化法、偶合还原法等。1.铁粉还原法由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。2.苯酚亚硝化法由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。3.偶合还原法以苯胺为原料，经重氮化、偶合、铁粉还原而得。4.硝基苯催化氢化法多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。5.硝基苯电解还原法日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚，1977年6月该公司在大牟田工厂内建成一套1000吨/年装置。
类别有毒物品
毒性分级高毒
急性毒性口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
刺激数据皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时轻度; 眼睛-兔子100 毫克轻度
可燃性危险特性明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、雾状水。
职业标准 STEL 1 毫克/立方米